169033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminoindán származékok előállítására
169033 A találmány szerinti eljárást az alábbi példák illusztrálják. 1. példa N-Feml-N-dietüamino-acetil-2-aminoindán-hidroklorid előállítása. (Az I általános képletben Q = -CH2-, Rí = R2 = etil-csoport). . 8,4 g II képletű 2-fenilaminoindánt 5 óra hosszat benzolban 4,7 ml klórecetsavkloriddal (a III általános képletben Hal = klóratom, Q = -CH2-) visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, majd a kapott olajos maradékot 100 ml etanollal kezeljük. Az elegyhez 10 ml dietilamint adunk, (az V általános képletben Rí = R2 = etil-csoport) majd az elegyet autoklávban 24 óra hosszat forraljuk. Az oldószert ezt követően vákuumban eltávolítjuk, majd a maradékot 1 n sósavval extraháljuk. A kapott oldatot ammóniumhidroxiddal meglúgosítjuk, a terméket szerves oldószerrel extraháljuk. Szerves oldószerként vízzel nem elegyedő oldószert, például kloroformot alkalmazunk. A kloroformot nátriumkarbonáttal szárítjuk, az elegyet szűrjük, majd a kloroformot ledesztilláljuk. A maradék olajat vízzel elegyítjük, majd sósavval kezeljük. A kapott hidroklorid sót benzolból átkristályosítjuk. Op.: 183-186 C°. Hozam: 80%. Analízis: számított: C =70,27%, H = 7,58%, N = 7,80%, Cl = 9,88%, talált: C =70,50%, H = 7,58%, N= 7,93%, Cl= 9,97%. 2. példa N-Fenil-N-dimetilamino-acetil-2-aminoindán-hidroklorid előállítása. (Az I általános képletben Q = -CH2 -, Rí =R2 metil-csoport). számított: talált: C =68,97%, N - 8,47%> C =68,93%, N = 8,30%, H = 6,98%, Cl = 10,72%, H = 7,06%, Cl = 10,85%. 3-11. példák 3. példa N-Fenil-N-metilpiperazino-acetil-2-aminoindán-hidroklorid. (Az I általános képletben Q = —CH2 -, -NRi R2 = N-metilpiperazino-csoport.) Hozam: 70%. 10 4. példa N-fenil-N-piperidino-acetil-2-aminoindán-hidroklorid. 15 (Az I általános képletben Q = -CH2-, -NRj R2 = piperidino-csoport). Hozam: 90%. 5. példa 20 N-fenil-N-dimetilamino-propionil-2--aminoindán-hidroklorid. (Az I általános képletben Q = -CH2-CH 2 -, 25 R, = R2 = metil-csoport). Hozam: 92%. . 30 6. példa N-fenil-N-dietilamino-propionil-2-aminoindán-hidroklorid. (Az I általános képletben Q = -CH2 -CH 2 -35 R, = R2 = etil-csoport). Hozam: 80%. 7. példa 40 N-fenil-N-metilpiperazino-propionil-2--aminoindán-hidroklorid. (Az I általános képletben Q = -CH2-CH 2 -NRi R2 = N-metilpiperazino-csoport). 45 Hozam: 76%. A vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy dietilamin helyett, dimetilamint alkalmazunk, majd a kapott terméket 50 izopropanolból kristályosítjuk át. A hidroklorid só olvadáspontja 224-226 C°. Hozam: 78%. Analízis: 55 60 8. példa N-fenil-N-piperidino-propionil-2-aminoindán-hidroklorid. (Az I általános képletben Q = -CH2-CH 2 —NRi R2 = piperidino-csoport). Hozam: 79%. 9. példa N-fenil-N-(di-hidroxietilamino-propionil)-2-aminoindán-hidroklorid. Az alábbi vegyületeket az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő. Kiindulási vegyületként a megfelelő V általános képletű amint alkalmazzuk. 65 (Az I általános képletben Q = R, = R2 = hidroxietil-csoport). Hozam: 72%. -CH2 —CH 2 —, 3
