169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására
17 169032 18 Rí 15 24clór-etoxi-karbonil-, 2-bróm-etoxi-karbonil-, 2-jőd-etoxi-karbonü-, terc-butil-oxi-karbonil- vagy fenacil-oxi-karbonil-, továbbá formilcsoportot jelent), valamint 1-amino-ciklohexil-karbonil-csoport, ami- 5 no-metil-fenil-acetil-csoport, mint 2- vagy 4 -amino-metil-fenil-acetil-csoport, vagy amino-piridinium-acetil-csoport, például 4-amino-piridinium-acetil-csoport (adott esetben például az előbbiekben megadott 1° helyettesített aminocsoporttal), vagy piridil-tio-acetil-csoport, például 4-piridil-tio-acetil-csoport, és jelentése hidrogénatom, vagy Rf és R? jelentése együtt valamely, a 2-helyzetben előnyösen, adott esetben védett hidroxilcsoporttal, mint acil-oxi-csoporttal, például adott esetben halogén-szubsztituált rövidszénláncú alkoxi-karbonil-oxi- vagy 20 rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoporttal, és/vagy halogénatommal, például klóratommal szubsztituált fenilcsoportot, például fenil- vagy 3- vagy 4-hidroxi-, 3-klór-4-hidroxi- vagy 3,5-diklór-4-hidroxi- 25 -fenil-csoportot (adott esetben védett, például az előbbiekben megadott acilezett hidroxilisoportot) tartalmazó szubsztituált l-oxo-3-aza-l,4-butilén-csoport, mely a 4-helyzetben adott esetben két rövid- M szénláncú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal helyettesített, és R2 jelentése hidroxilcsoport, rövidszénláncú alkoxicsoport, különösen a-poli-elágazású rövidszénláncú alkoxicsoport, például 35 terc-butil-oxi-csoport, továbbá metoxivagy etoxi-csoport, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például 2,2,2-triklór-etpxi-, 2-jód-etoxi-csoport, vagy ilyen csoporttá könnyen átalakítható 2-klór- 4n -etoxi- vagy 2-bróm-etoxi-csoport, fenacil-oxi-csoport, 1-3, adott esetben rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, például 4-metoxi-benzil-oxi-, 4-nitro-benzil-oxi-, 45 difenil-metoxi-, 4,4'-dimetoxi-difenil-metoxi- vagy tritil-oxi-csoportot tartalmazó 1 -fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, rövidszénláncú alkartoil-oxi-metoxi-csoport, például acetil-oxi-metoxi- vagy pivaloil- 50 -oxi-metoxi-csoport, a-amino-(rövidszénláncú)-alkanoil-oxi-metoxi-csoport, például glicil-oxi-metoxi-csoport, 2-ftalidil-oxi-metoxi-csoport, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-oxi-csoport, például etoxi-karbonil- 5S -oxi-csoport, vagy rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoport, például acetil-oxi-csoport, továbbá tri-(rövidszénláncú)-alkil-szilil-oxi-csoport, például trimetil-szilil-oxi-csoport, és «° R3 jelentése elsősorban rövidszénláncú alkilcsoport, például metil-, etil- vagy n-butil-csoport, továbbá rövidszénláncú alkenilcsoport, például allil-csoport, valamint 1-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, pél- 6S dául benzil- vagy difenil-metíl-csoport, továbbá rövidszénláncú alkanoilcsoport, például acetil- vagy propionilcsoport, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, például metoxi-karbonil- vagy benzoil-csoport. A találmány elsősorban az I általános képletű 3-cefem-vegyületekre, melyekben R^ jelentése valamely az A általános képletű acilcsoport, szűkebb körét képező B általános képletű acilcsoport, mely képletben Ra jelentése fenil- vagy hidroxi-fenil-csoport, például 3- vagy 4-hidroxi-fenil-csoport, továbbá hidroxi-klór-fenil-csoport, például 3-klór-4-hidroxi-fenil- vagy 3,5-diklór-4-hidroxi-fenil-csoport, melyeknél az ilyen csoportokban levő hidroxil-szubsztituensek acilcsoportokkal, mint adott esetben halogénezett rövidszénláncú alkoxi-karboil-csoportokkal, például terc-butil-oxi-karbonil- vagy 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-csoporttal lehetnek védve, valamint tienilcsoport, például 2- vagy 3-tienil-csoport, továbbá piridilcsoport, például 4-piridil-csoport, amino-piridinium-csoport, például 4-amino-piridinium-csoport, furilcsoport, például 2-furil-csoport, izotiazolil-csoport, például 4-izotiazolil-csoport, vagy tetrazolilcsoport, például 1-tetrazolil-csoport, vagy 1 ( 4-ciklohexadienil-csoportot is jelenthet, X jelentése oxigén- vagy kénatom, m jelentése O vagy 1, és Rb jelentése hidrogénatom, vagy amennyiben m jelentése 0, akkor aminocsoport, valamint védett aminocsoport, mint acil-amino-csoport, például a a-poli-elágazó rövidszénláncú alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butil-oxi-karbonil-amino-csoport, vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonü-amino-csoport, például 2,2,2--triklór-etoxi-karbonil-amino-csoport, 2-jőd-etoxi-karbonil-amino- vagy 2-bróm-etoxi-karbonil-amino-csoport, vagy adott esetben rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-arniho-csoport, például 4-metoxi-benzil-oxi-karbonil-amino- vagy d i f e n i 1 - m e toxi-karbonil-amino-csoport, vagy 3-guanil-ureido-csoport, továbbá szulfo-aminovagy tritil-amino-csoport, valamint aril-tio-amino-csoport, például 2-nitro-fenil-tio,-amino-csoport, aril-szulfonil-amino-csoport, például 4-metil-fenil-szulfonil-amino-csoport, vagy l-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-2-propilidén-amino-csoport, például l-etoxi-karbonil-2-propilidén-amino-csoport, karboxilcsopört, vagy só, például alkálifémsó, mint nátriumsó formában levő karboxilcsopört, valamint védett karbonilcsoport, például észterezett karboxilcsopört, mint fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-csoport, például difenil-metoxi-karbonil-csoport, szulfocsoport vagy só, például alkálifémsó, mint nátriumsó formában levő szulfocsoport, valamint védett szulfocsoport, hidroxilcsoport, valamint védett hidroxilcsoport, mint aciloxi-csoport, például a-poli-elágazó rövidszénláncú alkoxi-karbonil-oxi-csoport, mint terc-butil-oxi-kar-9
