169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására
19 169032 20 bonil-oxi-csoport, vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-oxi-csoport, mint 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-oxi-, 2-jód-etoxi-karbonil-oxivagy 2-brómetoxi-karbonil-oxi-, továbbá formfl-oxi-csoport, vagy 0-(rővidszénláncú)-alkil-fosz- 5 fon- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfon-, például O-metil-foszfon- vagy O.O'-dimetil-foszfon-csoport, vagy egy 5-amino-5-karboxi-valeril-csoportot jelent, melyben az amino- és/vagy karboxil-csoport is védett lehet, és például mint 10 acil-amino-csoport, például rövidszénláncú alkanoil-amino-csoport, mint acetil-amino-csoport, halogén-(rövidszénláncú)-alkanoil-amino-csoport, mint diklór-acetil-amino-, benzoil-amino- vagy ftaloil-amino-csoport, illetve mint észterezett 15 karboxilcsoport, mint fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-csoport, például difenil-metoxi-karbonil-csoport lehet, melynél m jelentése előnyösen 1, ha Ra jelentése fenil-, hidroxi-fenil-, hidroxi-klór-fenil- vagy piridilcsoport, és m je- 20 lentése 0, és Rb a hidrogénatomtól különbözik, ha Ra jelentése fenil-, hidroxi-fenil-, hidroxi-klór-fenil-, tienil-, furil-, izotiazolil- vagy 1,4-eUclohexadienil-csoport, Rí jelentése hidrogénatom, 25 R2 jelentése elsősorban hidroxücsoport, továbbá rövidszénláncú alkoxicsoport, külöaösen a-poli-elágazó rövidszénláncú alkoxicsoport, például terc-butil-oxi-csoport, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például 2,2,2-triklór-et- 30 oxi-, 2-jód-etoxi- vagy 2-bróm-etoxi-csoport, vagy adott esetben például rövidszénláncú alkoxicsoporttal, például metoxiesoporttal szubsztituált difenfl-metoxi-csoport, például difenil-metoxi- vagy 4,4'-dimetoxi-difenil-metoxi-csoport, 35 továbbá tri-(rövidszénláncú)-alkil-szilil-oxi-csoport, például trimetil-szilil-oxi-csoport és R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, például metil-, etil- vagy n-butil-csoport, valamint rövidszénláncú alkenilcsoport, például allilcsoport, 40 vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, például benzilcsoport, továbbá rövidszénláncú alkanoilcsoport, például acetil- vagy propionilcsoport, vagy rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, például metoxi-karbonil-csoport, 45 vagy sóira, különösen gyógyászatilag elfogadható, ilyen vegyületeknek sóképző csoportokkal alkotott nem toxikus sóira, mint alkálifémsóira, például nátriumsóira, vagy alkáliföldfém-sóira, például kai- 50 ciumsóira, vagy ammóniumsóira vonatkozik, beleértve az olyan vegyületek amiaokkal alkotott sóit, melyekben R2 jelentése hidroxücsoport, 55 vagy a vegyületek belső sóit, melyekben R2 jelentése hidroxücsoport, és amelyekben a B általános képletű acilcsoport szabad aminocsoportot tartalmaz. 60 Az I általános képletű 3-cefem-vegyületekben, valamint sóiban, különösen gyógyászatilag elfogadható, ilyen vegyületeknek sóképző csoportokkal alkotott nem toxikus sóiban, mint az előző bekezdésben megadott sókban, elsősorban 65 Rf jelentése B általános képletű acilcsoport, mely képletben Ra jelentése fenilcsoport, valamint hidroxi-fenil-csoport, például 4-hidroxi-fenil-csoport, tienil-csoport, például 2- vagy 3-tienil-csoport, 4-izotiazolil-csoport vagy 1,4-ciklohexadienil-csoport, X jelentése oxigénatom, m jelentése O vagy 1, és Rb jelentése hidrogénatom, vagy amennyiben m jelentése O, akkor aminocsoport, valamint védett aminocsoport, mint acil-amino-csoport, például a-poli-elágazó rövidszénláncú alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butil-oxi-karbonil-amino-csoport, vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-amino-csoport, például 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-amino-, 2-jód-etoxi-karbonil-amino- vagy 2-bróm-etoxi-karbonil-amino-csoport, vagy adott esetben rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált f e n il -(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-amino-csoport, például 4-metoxi-benzil-oxi-karbonü-amino-csoport, vagy hidroxücsoport, valamint védett hidroxücsoport, mint acil-oxi-csoport, például a-poli-(elágazó rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-oxi-csoport, mint terc-butü-oxi-karbonil-oxi-csoport, vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-oxi-csoport, mint 2,2,2-triklór-etoxi-karbonü-oxi-, 2-jód-etoxi-karbonil-oxivagy 2-bróm-etoxi-karbonÜ-oxi-csoport, továbbá formü-oxi-csoport, vagy 5-amino-5-karboxi-valerü-csoport, melyben az amino- és karboxilcsoport védett is lehet, például mint acÜ-amiho-csoport, például rövidszénláncú alkanoü-amkio-csoport, mmt acetil-amino-csoport, halogén-(rövidszénláncú)-alkanoü-amino-csoport, mint diklór-acetil-amkio-csoport, benzoil-amino-csoport, vagy ftaloü-amino-esoport, iUetve mint észterezett karboxilcsoport, mint fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-csoport, például difenü-metoxi-karbonil-csoport lehet, melynél előnyösen m jelentése 1, ha Ra fenil- vagy hidroxi-fenü-csoport, RÍ jelentése hidrogénatom, R2 jelentése elsősorban hidroxücsoport, továbbá adott esetben 2-helyzetben halogénatommal, például klór-, bróm- vagy jódatommal szubsztituált rövidszénláncú alkoxicsoport, különösen a-poli-elágazó rövidszénláncú alkoxicsoport, például terc-butil-oxi-csoport vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például 2,2,2-triklór-etoxi-, 2-jód-etoxi- vagy 2-bróm-etoxi-csoport, vagy adott esetben rövidszénláncú alkoxicsoporttal, mint metoxiesoporttal szubsztituált difenil-metil-oxi-csoport, például difenfl-metoxi-csoport, vagy 4,4'-dimetoxi-difenil-metoxi-csoport, továbbá tri-(rövidszénláncú)-alkil-szüü-oxi-csoport, például trimetil-szilil-oxi-csoport, és R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, például metü-, etil- vagy n-butil-csoport, valamint rövidszénláncú alkenücsoport, például allilcsoport vagy fenfl-(rövidszénláncü)-alkU-csoport, például benzücsoport. 10
