169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására

15 169032 16 hexanoil-, oktanoil- vagy n-butil-tio-acetil-, és különösen 5-amino-5-karboxi-valeril-csoport, melyben az amino- és/vagy karboxilcsoportok adott esetben védettek, és például mint acil-amino-, illetve észté- 5 rezett karboxilcsoportok vannak jelen, fenil-acetil- vagy fenil-oxi-acetil-csoport, vagy valamely a 6/J-amino-penam-3-karbonsav- vagy 7j3-amino-3-cefem-4-karbonsav-vegyületek 10 nagyhatású N-acil-származékában levő acilcsoport, különösen az A általános képletű csoport, melyben R'.R^R111

és n elsősorban az előbbiekben megadott előnyös jelentésű, mint formil- 15 csoport, 2-halogén-etil-karbamoil-csoport, például 2-klór-etil-karbamoil-csoport, ciánacetil-, fenil-acetil-csoport, tienil-acetil-csoport, például 2-tienií-acetil-csoport, vagy tetrazolil-acetil-csoport, például 1-tetrazo- 20 lil-acetil-csoport, különösen azonban a-helyzetben valamely ciklikus, mint valamely cikloalifás, aromás vagy heterociklikus, elsősorban monociklikus csoporttal, és egy funkcionális csoporttal, elsősorban 25 amino-, karboxil-, szulfo- vagy hidroxicsoporttal szubsztituált acetilcsoport, különösen fenil-glicil-csoport, melyben a fenilcsoport adott esetben, például adott esetben védett hidroxilcsoporttal, mint 30 acil-oxi-csoporttal, például adott esetben halogén-szubsztituált rövidszénláncú alkoxi-karbonil-oxi- vagy rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoporttal, és/vagy halogénatommal, például klóratommal szubszti- 35 tuált fenilcsoport, például fenil-, vagy 3-vagy 4-hidroxi-, 3-klór-4-hidroxi- vagy 3,5-diklór-4-hidroxi-fenil-csoport (adott esetben védett, mint acilezett hidroxilcsoporttal), és amelyben az aminocsoport 40 adott esetben szubsztituálva is lehet, és például adott esetben sóformában levő szulfo-amino-csoportot vagy aminocsoportot jelent, melyek szubsztituensként egy hidrolítikusan lehasítható tritilcsopor- 45 tot, vagy elsősorban valamely acilcsoportot, mint egy adott esetben szubsztituált karbamoilcsoportot, mint egy adott esetben szubsztituált ureido-karbonil-csoportot, például ureido-karbonil- vagy N'-tri- 50 klór-metil-ureido karbonil-csoportot, vagy adott esetben szubsztituált guanidino-karbonil-csoportot, például guanidino-karbonil-csoportot, vagy valamely előnyösen könnyen, például savas szerrel történő 55 kezeléssel, mint trifluor-ecetsawal, továbbá reduktív, mint kémiai redukálószerekkel történő kezeléssel, mint cinkkel vizes ecetsav jelenlétében történő kezeléssel, vagy katalitikusan hidrogénnel, vagy 60 hidrolitikusan lehasítható, vagy egy ilyen csoporttá átalakítható acilcsoportot, előnyösen valamely megfelelő szénsav-félészter acilcsoportját, mint az előbbiekben megadott, például adott esetben halogén- 65 vagy benzoil-szubsztituált rövidszénláncú alkil-oxi-karbonil-csoportot, például terc-butil-oxi-karbonil-, 2,2,2-triklór-etil-oxi-karbonil-, 2-klór-etoxi-karbonil-, 2-bróm-etoxi-karbonil-, 2-jód-etoxi-karbonil- vagy, fenacil-oxi-karbonil-csoportot, adott esetben rövidszénláncú alkoxi- vagy nitro-szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-csoportot, például 4-metoxi-benzil-oxi-karbonil- vagy difenil-metoxi-karbonil-csoportot, vagy valamely szénsav-fél-amidot, mint karbamoil- vagy N-metil-karbamoil-csoportot, továbbá valamely nukléofil reagenssel, mint cián-hidrogénnel, kénessawal vagy tio-ecetsav-amiddal, lehasítható aril-tio- vagy aril-(rövidszénláncú)-alkil-tio-csoportot. például 2-nitro-fenil-tio- vagy tritil-tio-csoportot, valamely elektrolitikus redukcióval lehasítható aril-szulfonil-csoportot, például 4-metil-fenil-szulfonil-csoportot, vagy valamely, savas szerrel, mint hangyasawal, vagy vizes ásványi savval, például klór-hidrogénnel vagy foszforsawal, lehasítható 1 -(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonilvagy 1 -(rövidszénláncú)-alkanoil-2-propilidén-csoportot, például l-etoxi-karbonil-2--propilidén-csoportot tartalmaz, továbbá a-1,4-ciklohexadienil-glicil-, a-tienil-glicil-csoport, mint a-2- vagy a-3-tienil-glicil-csoport, a-furil-glicil-csoport, mint a-2-furil-glicil-csoport, a-izotiazolil-glicil-csoport, mint a-4-izotiazolil-glicil-csoport, mely csoportokban az aminocsoport, például mint ahogy a fenil-glicil-csoportnál megadtuk, szubsztituált vagy védett lehet, továbbá a-karboxi-fenil-acetil- vagy a-karboxi-tienil-acetil-csoport, például a - k a r boxi- 2-tienil-acetil-csoport (adott esetben funkcionálisan átalakított, például só, mint nátriumsó formában, vagy észter formában, mint rövidszénláncú alkil-, például metil- vagy etil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, például difenil-metil-észter formában levő karboxilcsoport), a-szulfo-fenil-acetil-csoport, (adott esetben például karboxilcsoporttal, funkcionálisan átalakított szulfocsoporttal), a-foszfon-, a-O-metil-foszfon- vagy a-0,0'-dimetíl-foszfon-fenil-acetil- vagy a-hidroxi-fenil-acetil-csoport (adott esetben funkcionálisan átalakított hidroxilcsoporttal, különösen acilcsoporttal, melyben az acilcsoport előnyösen valamely könnyen, például savas szerrel, mint trifluor-ecetsawal vagy kémiai redukálószerrel, mint cinkkel, vizes ecetsav jelenlétében történő kezeléssel lehasítható, vagy valamely ilyen csoporttá átalakítható acilcsoportot, előnyösen valamely megfelelő szénsav-fél-észter acilcsoportját, mint az előbbiekben megadott, például adott esetben halogénatommal vagy benzoilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, például 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-,