169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására
13 169032 14 -származékának acilcsoportját, mint az előbbiekben megadott valamely A általános képletű acilcsoportot jelent, melyben R1 , R n , R 111 és n elsősorban az előbbiekben megadott előnyös jelentésű, R^ jelentése hidrogénatom, vagy amelyben Rí és Rí együttesen valamely 2-helyzetben előnyösen, például valamely aromás vagy heterociklikus csoporttal, mint fenilcsoporttal, és a 4-helyzetben előnyösen, például két rövidszénláncú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal, szubsztituált 1-oxo-3-aza-l ,4-butilén-csoportot jelent, R2 jelentése hidroxilcsoport, adott esetben, előnyösen a-helyzetben, például adott esetben szubsztituált aril-oxi-csoport, mint rövidszénláncú alkoxi-fenil-oxi-csoport, például 4-metoxi-fenil-oxi-csoport, rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoport, például acetil-oxi- vagy pivaloil-oxi-csoport, a-amino-(rövidszénláncú)-alkanoil-oxi-csoport, például glicil-oxi-, L-valil-oxivagy L-leucil-oxi-csoport, aril-karbonil-csoport, például benzoil-csoport, vagy adott esetben szubsztituált árucsoport, mint fenilcsoport, rövidszénláncú alkoxi-fenil-csoport, például 4-metoxi-fenil-csoport, nitro-fenil-csoport, például 4-nitro-fenil-csoport, vagy bifenililcsoport, például 4-bifenilil-csoport, vagy j3-helyzetben halogénatommal, például klór-, bróm- vagy jódatommal mono- vagy poliszubsztituált rövidszénláncú alkoxicsoport, mint rövidszénláncú alkoxicsoport, például metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-, terc-butil-oxi- vagy terc-pentil-oxi-csoport-, adott esetben rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált bisz-fenil-oxi-metoxi-csoport, például bisz-4-metoxi-fenil-oxi-metoxi-csoport, rövidszénláncú alkanoil-oxi-metoxi-csoport, például acetil-oxi-metoxi- vagy pivaloil-oxi-metoxi-csoport, a-amino-(rövidszénláncú)-alkanoil-oxi-metoxi-csoport, például glicil-oxi-metoxi-, fenacil-oxi-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, különösen l-fenil-(röyidszénláncú)-alkoxi-csoport, mint fenil-metoxi-csoport, melyeknél az ilyen csoportok 1—3 adott esetben, például rövidszénláncú alkoxicsoporttal, mint metoxicsoporttal, nitro- vagy fenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot tartalmazhatnak, például benzil-oxi-, 4-metoxi-benzil-oxi-, 2-bifenilil-2-propil-oxi-, 4-nitro-benzil-oxi-, difenil-metoxi-, 4,4'-dimetoxi-difenil-metoxi- vagy tritil-oxi-csoport, vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például 2,2,2-triklór-etoxi-, 2-klór-etoxi-, 2-bróm-etoxi- vagy 2-jód-etoxi-csoport, továbbá 2-ftalidil-oxi-csoport, valamint acil-oxi-csoport, mint rövidszénláncú alkoxi-karbonil-oxi-csoport, például metoxi-karbonil-oxi- vagy etoxi-karbonil-oxi-csoport, vagy rövidszénláncú alkanoü-oxi-csoport, például acetil-oxivagy pivaloil-oxi-csoport, tri-(rövidszénláncú)-alkil-szilil-oxi-csoport, például tri-5 metil-szilil-oxi-csoport, vagy adott esetben, például rövidszénláncú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal, vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált aminovagy hidrazinocsoport, például amino-, 10 rövidszénláncú alkil- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, mint metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, hidrazinocsoport, 2-(rövidszénláncú)-alkilvagy 2,2-di-(rövidszénláncú)-alkil-hidrazi-15 no-csöport, például 2-metil-hidrazinovagy 2,2-dimetil-hidrazino-csoport, vagy hidroxi-amino-csoport, és R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-20 va8y n-butil-csoport, rövidszénláncú alkenilcsoport, például allilcsoport, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, különösen l-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, mely 1 vagy 2, 25 adott esetben például rövidszénláncú alkoxicsoporttal, mint metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, például benzil- vagy difenil-metil-csoportot tartalmaz, vagy rövidszénláncú alkanoilcsoport, pél-30 dául acetil- vagy propionilcsoport, vagy rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, például metoxi-karbonil-csoport, valamint adott esetben például rövidszénláncú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal, rövid-35 szénláncú alkoxicsoporttal, például metoxicsoporttal, vagy halogénatommal, például fluor- vagy klóratommal szubsztituált benzoilcsoport, vagy az ilyen vegyületek sóképző csoportokkal 40 alkotott sóira vonatkozik. Valamely I általános képletű 3-cefem-vegyületben, vagy ilyen vegyületek sóképző csoportokkal alkotott sóiban az 45 Rj1 jelentése elsősorban valamely fermentatív (vagyis természetben előforduló) vagy bioszintézissel előállítható 60-amino-penam-3-karbonsav- vagy 7/J-amino-3-cefem-50 -4-karbonsav-vegyületek N-acil-származékaiban levő acilcsoport, különösen az A általános képletű csoport, melyben R'.R'^R111 és n elsősorban az előbbiekben megadott előnyös jelentésű, mint egy adott 55 esetben, például hidroxilcsoporttal szubsztituált fenil-acetil- vagy fenil-oxi-acetil-csoport, továbbá valamely adott esetben, például rövidszénláncú alkil-tio- vagy rövidszénláncú alkenil-tio-csoporttal, vala-60 mint adott esetben szubsztituált, mint acilezett aminocsoporttal és/vagy funkcionálisan átalakított, mint észterezett karboxilcsoporttal, szubsztituált rövidszénláncú alkanoil- vagy rövidszénláncú alke-65 hoü-csoport, például 4-hidroxi-fenil-acetil-, 7
