169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására
75 169032 76 4-izotiazolil-csoport vagy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R" adott esetben védett aminometilcsoportot, Rin pedig hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1, akkor R1 , R H és Rrtl egyaránt rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és R\ jelentése hidrogénatom, vagy R^ és RÍ együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált l-oxo-3--aza-l,4-butilén-csoportot alkot, és R2 hidroxilcsoportot vagy Rj éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol R^ jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alku- vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy rövidszénláncú alkanoilmetoxicsoport, vagy egy szililoxi- vagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezenkívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot alkotó csoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoil- vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 7j3-amino-cefem-3-on-származékot, ahol R^, Rt és R2 jelentése a fenti, vagy ennek megfelelő enolszármazékát a 3-helyzetben -O-R3 általános képletű funkcionálisan kialakított hidroxilcsoportot tartalmazó enolszármazékká alakítunk, azaz előnyösen valamely diazovegyülettel, reakcióképes alkoholszármazékkal, geminális alkoxialkánnal, ortohangyasavészterrel, triazénvegyülettel, savval, vagy valamely reakcióképes savszármazékkal, vagy valamely oxónium-, karbénium- vagy halóniumsóval kezeljük, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületben ahol Rf-', R* és R3 jelentése a fenti, a II általános képletű vegyület -C(=0)-R2 képletű védett karboxilcsoportjának megfelelő karboxiksoportot szabad, vagy másik védett karboxilcsoporttá alakítjuk, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet egy másik I általános képletű vegyületté alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté vagy valamely másik sóvá alakítunk, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1972. december 22.) 5 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű O-szubsztituált 7/3-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben 10 Rf jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol ha n értéke 0, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben aminocsoporttal, vagy adott esetben sóformájú szulfoaminocsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 15 adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/vagy halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, 20 va gy e gy adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben 25 halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxicsoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal, vagy adott esetben védett aminoés/vagy karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcso-30 port, egy adott esetben hidroxilcsoportot, halogénatomot, vagy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkil-, amino- vagy aminometilcso-35 porttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, 1-imidazolil- vagy 1-tetrazolil-csoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy 40 rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, 2-imidazoliltio-, l,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2--iltio-, l,2,4-tiadiazol-3-iltio-, l,3,4-tiadiazol-2-iltiovagy 5-tetrazoliltio-csoport, halogénatom, karboxil-45 csoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy azidocsoport, akkor Rn és R 111 hidrogénatomot 50 jelent, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil- vagy tienilcsoport, vagy egy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R jelentése 55 adott esetben szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy észterezett karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, 0-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszén-60 láncú)-alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom és Rni hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1 és R1 és R 11 egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor Rm jelentése a hidrogénatom, vagy w ha n értéke 1, akkor R 1 , R 11 és R in egyaránt 38
