169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására
169032 _. 73 74 ha n értéke 1, akkor R1, R n és R11. 1 egyaránt rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és RÍ jelentése hidrogénatom, vagy Rf és RÍ együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált l-oxo-3-aza-l,4-butilén-csoportot alkot, és R2 hidroxilcsoportot vagy R.2 éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol R§ jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi-, vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- és/vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy rövidszénláncú alkanoiloximetoxicsoport, vagy egy szililoxi- vagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezenkívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot alkotó csoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoil-, vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 7/3-amino-ce,fam-3-on-4-karbonsav-származékot, ahol RÍ\ RÍ és R^ jelentése a fenti, vagy ennek megfelelő enolszármazékát a 3-helyzetben -0-R3 általános képletű funkcionálisan kialakított hidroxilcsoportot tartalmazó enolszármazékká alakítjuk, azaz előnyösen valamely diazovegyülettel, reakcióképes alkoholszármazékkal, geminális alkoxialkánnal, ortohangyasavészterrel, triazénvegyülettel, savval, vagy valamely reakcióképes savszármazékkal, vagy valamely oxónium-, karbénium- vagy halóniumsóval kezeljük, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületben ahol R^, RÍ és R3 jelentése a fenti, a II általános képletű vegyület -C(=0) R^ képletű védett karboxilcsoportjának megfelelő karboxilcsoportot szabad, vagy másik védett karboxilcsoporttá alakítjuk át, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet egy másik I általános képletű vegyületté alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté, vagy valamely másik sóvá alakítunk, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1973. február 23.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű O-szubsztituált 7/3-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyü-5 letek sóinak előállítására, mely képletben Rf jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol ha n értéke 0, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben adott esetben védett aminocsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos 10 cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, aciloxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/vagy halogénfenilcsoporttal 15 szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy egy adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxi-20 csoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal, vagy adott esetben védett aminoés/vagy karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben acilezett hidroxilcso-25 portot, halogénatomot, adott esetben védett amino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/ vagy halogén atommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkil-, 30 vagy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, 1-imidazolil- vagy 1-tetrazolil-csoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogén-35 atommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, 2-imidazoliltio-, 1,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltio-, 1,2,4-tia-40 diazol-3-iltio-, l,3,4-tiadiazol-2-iltio- vagy 5-tetrázoliltio-csoport, halogénatom, kaiboxil-csoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszén-45 láncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy azidocsoport, akkor R" és RIU hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy 50 halogén atommal szubsztituált fenil-, furil-, tienilvagy 4-izotiazolil-csoport vagy egy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R1 jelentése adott esetben védett vagy szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy észterezett 55 Karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, 0-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom, és RIÜ hidrogénatomot jelent, vagy 60 ha n értéke 1 és R és Ru egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor R111 jelentése hidrogénatom, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halo-65 génatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy 37
