168989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiocianát-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 30. (SO-1148) Franciaországi elsőbbsége: 1973. IV. 05. (73/12392) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168989 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 207/08,14, 211/26,56 U-. >,í..'i f '* •V«.-Feltalálók: Dr. Bulteau Gérard vegyészmérnök, Párizs, Acher Jacques vegyészmérnök, Itteville, Monier Jean-Claude vegyészmérnök, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás izotiocianát-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új III általános képletű izotiocianátok előállítására. A képletben n jelentése 0, 1, 2 vagy 3, A (1) általános képletű csoportot jelent, ftiely utóbbi képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy allil-csoport, m 5 jelentése pedig 1 vagy 2. E vegyületek antiemetikus, emésztést elősegítő és pszichotróp hatású benzamid-származékok előállításának közbeeső termékei. 10 Hasonló vegyületek előállítása ismeretes a 2 056 606 sz. NSZK kezrebocsátási iratból. Az idézett iratban ismertetett vegyületek adott esetben gyűrűvé záruló dialkilamino-csoportot tartalmaznak, 15 az így kialakuló gyűrű azonban egyetlen esetben sem azonos a találmány szerinti eljárással előállítható (III) általános képletű vegyületek A szubsztituenseként megadott gyűrűvel. 20 Az említett vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy egy (I) általános képletű diamint, ahol n és A jelentése a fenti, széndiszulfiddal reagáltatunk és a kapott (II) általános képletű ditiokarbaminsavat, ahol n és A jelentése a 25 fenti, egy ólom(II)-sóval vagy klórhangyasav-(rövidszénláncú)alkilészterrel reagáltatjuk lúgos közegben. amin vizes oldatához hozzáadjuk a széndiszulfidot, és a reakcióelegyet néhány órán át keverjük a környezet hőmérsékletén. A keletkező (II) általános képletű vegyület csapadék alakjában kiválik a reakcíóelegyből. A kapott (II) általános képletű vegyületet úgy alakítjuk át a kívánt (III) általános képletű termékké, hogy lúgos oldatához egy ólöm(II)-só, előnyösen ólomacetát vizes oldatát vagy egy klórhangyasavas-(rövidszénláncú)-alkilésztert, előnyösen klórhangyasav-etilésztert adunk, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten vagy visszafolyató hűtő alatt való melegítés közben keverjük néhány órán át. A reakcióelegyet leszűrjük, és a szűrletből extrakcióval különítjük el a (III) általános képletű terméket. A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. 1. példa l-(Etil-pirrolid-2-il)-metil-izotiocianát 1. lépés: (l-etil-pirrolid-2-il)-metil-ditiokarbaminsav Az (I) általános képletű amin és a széndiszulfid 1 literes lombikban feloldunk 128 g l-etil-2-amiközötti reakciót előnyösen úgy végezzük, hogy az 30 nometil-pirrolidint 300 ml vízben, majd az oldathoz 168989