168855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 10-piperidinoalkil- fenotiazin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1. 20. (RO-818) Franciaországi elsőbbségei: 1974.1. 22. (74-02101), 1974. XI. 12. (74-37295) Közzététel napja: 1976. II. 28, Megjelent: 1977. III. 31. 168855 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 417/06 Feltaláló: Baget Jean vegyészmérnök, Sceaux (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc Industries, Párizs, Franciaország Eljárás új 10-piperidinoalkü-fenotiazin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 10-piperidinoalkil-fenotiazin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Az I általános képletben X metiltio-, metilszulfonil- vagy dimetilszulfamoil-csoportot, R hidrogénatomot vagy 1—10 szénatomos alkilcsoportot, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoportot vagy tetrahidropiranil-csoportot, A trimetilén- vagy 2-metil-trimetilén-csoportot, és RÍ hidrogénatomot vagy 2-17 szénatomos alkanoilvagy 3-17 szénatomos alkenoil-csoportot jelent. A találmány szerint azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R 1—10 szénatomos alkilcsoportot, fenil-(l-4szénatomos)-alkil-csoportot vagy tetrahidropiranil-csoportot, Rj hidrogénatomot jelent, és X és A a fenti jelentésűek, úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű fenotiazin-származékot - ebben a képletben X és A a fenti jelentésűek, R2 1-10 szénatomos alkilcsoportot, fenil-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy tetrahidropiranil-csoportot és Y reakcióképes észter csoportot, előnyösen halogénatomot vagy alkil-, fenil- vagy alkilfenil- szulfinilvagy -szulfonil-oxi-csoportot jelent - 4-(2-hidroxi-etil)-piperidinnel reagáltatunk. Általában a reakciót szerves oldószerben, például dimetilformamidban, bázisos kondenzálószer, például nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében 50 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. A II általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy III általános képletű vegyü-5 letet - ebben a képletben A a fenti jelentésű, és Y és Yi előnyösen eltérő jelentésűek, és halogénatomot vagy alkil-, fenil- vagy alkilfenil- szulfinilvagy -szulfonil-oxi-csoportot jelentenek- egy IV általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben 10 a képletben X és R2 a fenti jelentésűek -. A reakciót általában szerves oldószerben, például egy ketonban, amilyen a metüetilketon, bázisos ko'ndenzálószer, például káliumhidroxid jelenlétében 15 végezzük. A IV általános képletű vegyületeket, melyek képletében X metiltio- vagy dimetilszulfamoil-csoportot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy egy V általános képletű fenotiazint — ebben a képletben 20 X a fenti jelentésű -, éterezünk, mégpedig, ha R2 alkil- vagy fenilalkil-csoportot jelent, akkor egy alkilezőszerrel, például dialkilszulfáttal vagy alkilvagy fenilalkilhalogeniddel, és ha R2

tetrahidropiranil-csoportot jelent, akkor dihidropiránnal. 25 Általában a dialkilszulfáttal vagy alkil- vagy fenil-alkilhalogeniddel való alkilezést szerves oldószerben, például egy ketonban, amilyen a metüetilketon, bázisos kondenzálószer, például alkálifémkarbonát, amilyen a nátriumkarbonát, jelenlé-30 tében végezzük. 168855