168847. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefém-karbonsav-származékok előállítására
168847 43 44 fenti— enyhe körülmények között savval valamely XI általános képletű vegyületté - ahol At és R' 2 jelentése a fenti, és amely vegyületet kívánt esetben savas hidrolízis vagy hidrogenolízis útján XI' általános képletű vegyületté (amelyben Ai jelentése a fenti) alakíthatunk— vagy erélyes körülmények között savval valamely XI' általános képletű vegyületté - ahol Ai jelentése a fenti — reagáltatunk, a kapott XI vagy XI' általános képletű vegyületet adott esetben rezolválásuk után valamely XII általános képletű savval - ahol R' jelentése R fentiekben megadott jelentésén belül adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport vagy heteroatomként nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és Y' jelentése Y fentiekben megadott jelentésén belül hidrogénatom, hidroxilcsoport vagy -NHCOOR" csoport, ahol az utóbbi csoportban R" egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent — vagy e sav reakcióképes származékával reagáltatjuk, és amennyiben XI általános képletű vegyületből indultunk ki, kívánt esetben a kapott, az I általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó II általános képletű vegyületet -ahol R', Y', Ai és R2 jelentése a fenti — savval hidrolizáljuk vagy hidrogenolizáljuk a szabad 4-karboxüszármazékká, továbbá kívánt esetben egy, Y' helyettesítőként -NHCCOR" csoportot -ahol R" jelentése a fenti — hordozó II általános képletű vegyületet - ahol R', Ai és R2 jelentése a fenti -x helyettesítőként aminocsoportot hordozó I általános képletű vegyületté - ahol Aj jelentése a fenti, R jelentése szintén a fenti, azzal a megkötéssel, hogy amino-fenil-csoporttól eltérő és R2 ez esetben hidrogénatomot jelent — hidrolizálunk savval vagy hidrogenolizálunk, vagy egy R' helyettesítőként nitro-fenil-csoportot hordozó II általános képletű vegyületet -ahol Y', Ai és R2 jelentése a fenti — R helyettesítőként amino-fenil-csoportot hordozó I általános képletű vegyületté -ahol Ai és Y jelentése a fenti, azzal a megkötéssel, hogy az utóbbi helyettesítő jelentése aminocsoporttól vagy —NHCOOR" csoporttól eltérő és R2 ez esetben hidrogénatomot jelent — redukálunk, továbbá kívánt esetben egy kapott, R2 helyettesítőként hidrogénatomot hordozó I vagy II általános képletű vegyületet észterezünk, és/vagy az I vagy II általános képletű vegyületeket megfelelő savval vagy bázissal végzett kezeléssel sóikká alakítjuk. (Elsőbbsége: 1972. december 27.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek körébe tartozó II általános képletű racém vagy optikailag aktív, cisz vagy transz módosulatú vagy mindkét izomert tartalmazó vegyületek, továbbá a sóképzésre alkalmas csoportot hordozó II általános képletű vegyületek szerves vagy szervetlen savakkal vagy bázisokkal képzett savaddíciós sóinak — ahol R' adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot vagy heteroatomként nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelent, Y' hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot vagy -NHCOOR" általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi csoportban R" 1-5 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó láncú alkil-cso-5 portot jelent, Ai 2—5 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot vagy adott esetben oxigén vagy kén heteroatomot tartalmazó 3-7 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, 10 R2 hidrogénatomot vagy savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolítható, az 1. igénypontban megadott észtercsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely III általános képletű a-halogénezett epoxid-szárma-15 zékot - ahol Aa jelentése a tárgyi körben megadott, R'2 jelentése R 2 tárgyi körben megadott jelentésén belül hidrogenolízis útján könnyen eltávolítható észter-csoport maradékaként jelentkező, adott esetben egy vagy több klóratommal 20 helyettesített, 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-csoport vagy 7-15 szénatomot tartalmazó fenilalkil-csoport, míg Hal klór- vagy brómatomot jelent — dehidrohalogénezőszerrel kezelünk, majd az így előállított IV általános képletű /3-metilén-a-25 -oxo-karbonsavésztert — ahol R'2 és Ai jelentése a fenti — gyengén bázikus tercier amin jelenlétében V általános képletű treo, eritro vagy racém módosulatú tioaminállal — ahol' 30 Z adott esetben előnyösen fenilcsoporttal szubsztituált gyűrűs imid-csoportot, különösen előnyösen ftálimidocsoportot, benzoil-amino-csoportot vagy tio-benzoil-aminocsoportot jelent, T 1-10 szénatomot tartalmazó egyenes vagy 35 elágazó láncú alkil-csoportot- vagy 7—15 szénatomot tartalmazó fenilalkil-csoportot jelent, míg X" halogén-aniont, kénsav-aniont vagy szulfonsav-aniont jelent — 40 reagáltatunk, a kapott treo, eritro vagy racém módosulatú VI vagy VI' általános képletű 1,3-tiaza-ciklusos-származékot — ahol Z, R'2 és Ai jelentése a fenti - hidrazinnal reagáltatjuk vagy sav jelenlé-45 tében hidrogenolizáljuk, és a kapott treo, eritro vagy racém módosulatú VII általános képletű 2,3-dihidro-l,3-tiazin-származékot — ahol R'2> T és Ai jelentése a fenti — bázissal kezeljük, majd a —COOT csoport szelektív hidrolízise útján kapott 50 treo, eritro vagy racém módosulatú VIII általános képletű 2,3-dinidro-l,3-tiazin-származékot - ahol R'2 és Ai jelentése a fenti — tritilezőszerrel kezeljük, a kapott IX általános képletű, treo, eritro vagy racém módosulatú 2,3-dihidro-l,3-tiazin-szár-55 mazékot - ahol Ai és R'2 jelentése a fenti -laktámképzésre alkalmas szerrel ciklizáljuk, a kapott X általános képletű, cisz- vagy transz-módosulatú vagy e két izomer keverékéből álló vegyületet — ahol Ai és R'2 jelentése a fenti - enyhe 60 körülmények között savval valamely XI általános képletű vegyületté — ahol Ai és R'2 jelentése a fenti, és amely vegyületet kívánt esetben savas hidrolízis vagy hidrogenolízis útján XI' általános képletű vegyületté (amelyben At jelentése a fenti) 65 alakíthatunk - vagy erélyes körülmények között 22
