168788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7H-indolo [2,3-c] kinolin-6(5H)-onok előállítására
3 168788 4 5-(2-dietilamino-etil)-2-metil-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; ll-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 7-(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5,7-bisz(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H>on; 10-klór-5-(2-hidroxi-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 7-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)--on; 2-klór-5,7-bisz(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on-dihidroklorid-hemihidrát; 10-bróm-2-klór-5-(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on-hidrobromid; 10-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(2-dimetilamino-etil)-10-metoxi-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(2-metilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(2-amino-etil)-10-klór-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(2-morfolino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(3-dimetilamino-propil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(3-amino-propil)-10-klór-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(3-morfolino-propil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin--6(5H)-on; 5-(2-dimetilamino-etil)-10-etil-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(2-dimetilamino-etil)-10-fluor-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(2-dimetilamino-etil)-10-nitro-7H-indolo[2,3-c]kinolin--6(5H)-on; 8-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-7-(2-dimetilamino-etil)-7H-mdolo[2,3-c]kinolin--6(5H)-on; 7-(2-dimetilamino-etil)-5-metil-7H-indolo[2,3-c]kinoIin--6(5H)-on. Az (I) általános képletű vegyületek közül az (I'a) általános képletű származékok előnyösek (mely képletben R'2 és R' 4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil-csoport, vagy —A—NR6 R 7 általános képletű csoport; A jelentése egyenesláncú 1—7 szénatomos alkiléncsoport; R6 és R 7 jelentése külön-külön hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy a nitrogénatommal együtt morfolino-csoportot képeznek és R'5 jelentése nitro-csoport vagy halogénatom, előnyösen klóratom, mimellett R'2 és R' 4 közül legalább az egyik —A—NR6 R 7 általános képletű csoportot képvisel) és savaddíciós sóik. Az (Fa) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: 10-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(2-metilamino-etil-(7H)-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 10-klór-5-(2-amino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)--on. 5 Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése valamely kilépő csoport, előnyösen 10 fluoratom és R1; R 2 , R4 és R 5 jelentése az előzőkben megadott) egy erős bázissal reagáltatunk; majd kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ic) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R12 és/vagy 15 R14 jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkenil-csoport, vagy —A—NR6 R 7 vagy —A—O—B általános képletű csoport, ahol A, B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott, mimellett R 12 és R14 közül legalább az egyik —A—NR 6 R 7 vagy 20 —A—O—B általános képletű csoportot képvisel és Rj és R5 a fenti jelentésű) egy olyan kapott (Id) általános képletű vegyületet (ahol R22 és R 24 közül az egyik hidrogénatomot és a másik —A—NR6 R 7 vagy —A—O—B általános képletű csoportot kép-25 visel és Rj, R5 , A, B, R 6 és R 7 jelentése a fent megadott) valamely X—W általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése halogénatom és W jelentése kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil- vagy —A—NR6R 7 vagy 30 —A—O—B általános képletű csoport, ahol A, B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott és/vagy kívánt esetben az Rj és/vagy R5 helyén brómatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R2 és R 4 fenti jelentésű) egy megfelelő, Rj 35 és/vagy R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (ahol R2 és R 4 a fenti jelentésű) brómmal reagáltatunk; vagy b) az R2 és/vagy R 4 helyén aminometil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása 40 esetén (mely képletben Rj és R5 jelentése a fent megadott) valamely (II'") általános képletű vegyületet (ahol R" és R'" jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil- vagy cián-csoport, mimellett R" és R'" közül legalább az 45 egyik ciáncsoportot jelent, és Rj és R5 a fenti jelentésű) előnyösen Raney-nikke jelenlétében redukálunk; vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la—2) általános képletű vegyületek előállí-50 tása esetén, (ahol Rj és R5 a fenti jelentésű, R 2 jelentése pedig —A—NR6 R 7 vagy —A—O—B általános képletű csoport, ahol A, B, R6 és R 7 jelentése az előzőkben megadott) valamely (II") általános képletű vegyületet (ahol R1( R 2 és R 5 az előbb megadott 55 jelentésű) melegítéssel ciklizálunk; vagy d) 7- vagy 5,7-bisz helyettesített vegyületek vagy keverékeik előállítása esetén, valamely (II') általános képletű vegyületet (mely képletben R^' és R4" jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-60 vagy kis szénatomszámú alkenil-csoport mimellett Rj és R'4 " közül legalább az egyik hidrogénatomot képvisel és Rj és R5 az előbb megadott jelentésű) valamely X—W általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése halogénatom 65 és W jelentése —A—NR6 R 7 vagy —A—O—B álta-2
