168754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6-fenil-1,3,5-oxadiazin-2-on származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó kokcidiózis-ellenes szerek előállítására és e vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 16. Bejelentés elsőbbsége: Svájc: 1973. XII. 19. (17810/73) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. X. 31. (Cl—1531) 168754 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 273/04 A 01 N 9/20 Feltaláló: Dr. Huff Roger K. vegyész, Chelmsford, Essex, Nagy-Britannia Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás új 6-fenil-l,3,5-oxadiazin-2-on-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó kokcidiőzis-ellenes szerek előállítására és e vegyületeket tartalmazó herbicid szerek i A találmány új 6-fenil-1,3,5-oxadiazin-2-on-származékok, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kokcidiózisellenes szerek előállítására és e vegyületeket tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Az új diazin-származékok az (I) általános képleteknek felelnek meg. Ezekben a képletekben X oxigénatomot, Rt hidrogénatomot, halogénatomot, nitro-, ciano-, al-kil-, alkoxi-, halogénalkil-, alkoxikarbonil-, alkilszulfonil-, halogénalkilszulfonil-, 4-nitro-fenoxi-csoportot, R2 hidrogénatomot, halogénatomot, nitro-, alkil-, alkoxicsoportot, R3 hidrogénatomot, halogénatomot, alkil-, alkoxi-csoportot és R4 alkil-, alkénil-csoportot vagy valamely adott esetben metilén- vagy etilénhid útján kapcsolódó 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, és az alkilcsoportok 1—6, a többi csoportok 1—4 szénatomot tartalmaznak. Az (I) általános képletekben alkil-szubsztituensként előnyösen 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú gyököket értünk. Ilyen gyökök például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butilgyök, továbbá például a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, terc-butoxigyök, továbbá például a mono-, di-, trifluormetil- vagy -klórmetil-, difluorklórmetil-, fluordiklórmetil-, difluoretil-, pentafluoretil-, brómmetil-, jódmetil-, x- vagy ß-kloretil-, a- vagy ß-brometilgyök és nagyobb mértékben halogénezett alkilgyökök. Ez a felsorolás a megfelelő alkoxikarbonil-, alkilszulfonil- vagy halogénalkilszulfonil-csoportok példáiként is áll. Halogénalkilgyökként a trifluormetilgyököt, ha-5 logénalkilszulfonilgyökként a trifluormetilszulfonilgyököt részesítjük előnyben. Alkenil-szubsztituénsként vagy valamely szubsztituens alkenil-részeként előnyösen allil- vagy metallil-gyökök jönnek számításba. A cikloalkilgyökök 3—6 szénatommal rendelkeznek és egy 10 metilén- vagy etilén-csoporton keresztül kapcsolódhatnak, valamint adott esetben metil- vagy etil-csoportot tartalmazhatnak szubsztituensként. Előnyös ezek között a ciklopropilgyök és a ciklopropilmetilgyök. Halogénatomokon fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot kell ér-15 teni. Kokcidiózis ellen azok az (la) általános képletű vegyületek használhatók előnyösen, ahol X oxigénatom, Rj nitro-, ciano-, halogénalkiHQ—C3), legfeljebb 4 20 szénatomos alkoxikarbonil-, Cx —C 4 -alkilszulfonilvagy Q—C4 -halogénalkilszulfonil-csoport, R2 hidrogénatom, halogénatom, nitro-, Q—C6-alkilvagy Cx —C 4 -alkoxi-csoport, R3 hidrogénatom, halogénatom, Q—C 4 -alkoxi-csoport, 25 és R4 metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil-csoport. Ezek közül a vegyületek közül különösen jó hatásuk van azoknak a vegyületeknek, ahol X oxigénatom, 30 R, nitro-, ciano-, triklórmetil-, trifluormetil-, G>—C,-168754 1
