168742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(aminofenil) alkánkarbonsav-származékok előállítására
168742 37 38 g) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése líd általános képletű csoport, ahol Y3 hidroximetil- vagy formilcsoport, és R ls valamint AN- és R2 jelentése a fenti, oxidálunk, vagy h) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xl jelentése líd általános képletű csoport, ahol Y3 karboxikarbonilcsoportot jelent, és Rv valamint AN- és R2 jelentése a fenti — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét dekarbonilezzük, vagy i) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése Ilf vagy Hg általános képletű csoport, ahol Y4 szabad vagy reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot és Y5 rövidszénláncú alkuidén-, 3—6 szénatomos cikloalkilidén- vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoportot, vagy adott esetben ketálozott oxovagy tionocsoportot jelent, és Rlt valamint AN- és R2 jelentése a fent megadott — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét, vagy a megfelelő negyedrendű p-kinonmetid-vegyületet valamely kémiai redukálószerrel, adott esetben egy deszulfuráló szer jelenlétében redukálunk, vagy j) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése — CÍR^OQ—C( = O)—ÓH általános képletű csoport, ahol Y4 karboxilcsoportot jelent, és Rv valamint AN- és R2 jelentése a fent megadott — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét pirolizáljuk, vagy k) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése —C(R 1 )(Y 4 )—C( = O)—OH általános képletű csoport, ahol Y4 jelentése valamely acilcsoport, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoport, és Rv valamint AN- és R2 jelentése a fenti — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét valamely erős alkalikus szerrel kezelve ß-ketosav-hasitasnak vetünk alá, vagy l) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X-L jelentése acetilcsoport és R2 és AN- jelentése a fent megadott, kénnel kezelünk ammónia, vagy egy primer vagy szekunder amin jelenlétében, vagy m) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X1 jelentése Uh általános képletű csoport, ahol R4 , valamint AN- és R2 jelentése a fenti, hidrolízisnek, alkoholízisnek, ammonolízisnek vagy aminolízisnek vetünk alá, és adott esetben a keletkezett amidot hidro-Iizáljuk, vagy n) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X1 jelentése Ili általános képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom, és Rlf valamint AN- és R2 a fent megadott, egy erős alkalikus szerrel, vagy valamely oldható ezüstsóval kezelünk, vagy o) valamely III általános képletű vegyületet, vagy annak 1—4 szénatomos alkilészterét valamely Illa általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol a fenti képletekben X2 és Y 6 közül az egyik hidrogénatomot vagy fématomot tartalmazó csoportot, a másik pedig szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot jelent, és AN-, R± és R 2 jelentése a fent megadott, vagy p) valamely III általános képletű vegyületet vagy 1—4 szénatomos alkilészterét, mely képletben X2 jelentése primer aminocsoport, R4 és R 2 pedig a fent megadott, valamely HO—A—OH általános képletű glikollal, annak reakcióképes származékával, vagy megfelelő anhidro-származékával reagáltatunk, ahol A jelentése 2-butenilén- vagy 2-pentenilén-csoport, vagy q) valamely III általános képletű vegyületből vagy 1—4 szénatomos alkilészteréből, mely képletben X2 jelentése A0 N- általános képletű csoport, melyben A 0 jelentése 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoport, melyben 5 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatomtól legalább egy metiléncsoporttal elválasztott szénatomok egyike adott esetben reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot tartalmaz, és Rx és R 2 jelentése a fent megadott, dehidratálással vagy halogén, rövidszénláncú alkilszulfoniloxi-, 10 arilszulfoniloxi-, rövidszénláncú alkanoiloxi-, benzoiloxicsoport, vagy szénsavfélszármazék kihasításával vizet, vagy egy sav elemeit hasítjuk le, és kívánt esetben egy keletkezett szabad savat 1—4 szénatomos alkilészterré, vagy egy keletkezett 1—4 szén-15 atomos alkilésztert szabad savvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, Rx helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületbe valamely hidrogénatomtól eltérő, fent megadott Rx csoportot viszünk be, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett szabad savat sóvá, vagy 20 egy keletkezett sót szabad vegyületté, vagy egy másik sóvá alakítunk át, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1969. VII. 18.) 4. Eljárás I általános képletű «-(aminofenil)-alkán-25 karbonsav-származékok, valamint e vegyületek fémsóinak, savaddíciós sóinak és izomerjeinek előállítására, mely képletben R± hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy klóratomot és R karbetoxicsoport, vagy ha R1 és R 2 egyaránt hidrogénatom, karboxil-30 csoportot jelent, és AN- jelentése 3-pirroIin-l-il- vagy 1,2,5,6-tetrahidro-l-piridiI-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben X± hidrogénatomot jelent, AN- és R2 jelentése 35 a fent megadott — egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Y± szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport és Rx a fent megadott — vagy annak etilészterével reagáltatunk, Lewis-sav, előnyösen alumíniumklorid jelenlétében, vagy 40 b) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx fématomot tartalmazó csoportot jelent, AN-és R2 jelentése pedig a fent megadott, egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Yx reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport és Rx á fent megadott — vagy 45 annak etilészterével reagáltatunk, vagy c) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, AN- és R2 pedig a fent megadott, egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Yx jelentése 50 fématomot tartalmazó csoport, Rx pedig a fent megadott — vagy annak etilészterével reagáltatunk, vagy d) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Y2 fématomot tartalmazó csoportot jelent, és R ls vala-55 mint AN-és R2 jelentése a fent megadott, széndioxiddal, dietilkarbonáttal, valamely halogénhangyasav-etilészterrel vagy ciánhalogeniddel reagáltatunk, és egy adott esetben keletkezett nitrilt hidrolizálunk, vagy 60 e) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X-L jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Y2 ammóniumcsoportot, vagy szabad vagy reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportot jelent, és Rls valamint AN- és R2 jelentése a fenti, egy fémcianiddal 65 reagáltatunk, és a keletkezett nitrilt hidrolizáljuk, vagy 19
