168742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(aminofenil) alkánkarbonsav-származékok előállítására
35 168742 36 AN- és R2 jelentése a fenti, vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét dekarbonilezzük, vagy i) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése Ilf vagy Ilg általános képletű csoport, ahol Y4 szabad vagy reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot és Y5 rövidszénláncú alkuidén-, 3—6 szénatomos cikloalkilidén- vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoportot, vagy adott esetben ketálozott oxovagy tionocsoportot jelent, és Rl5 valamint AN- és R2 jelentése a fent megadott — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét, vagy a megfelelő negyedrendű p-kinonmetid-vegyületet valamely kémiai redukálószerrel, adott esetben egy deszulfuráló szer jelenlétében redukálunk, vagy j) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése — CXR^Y^—C( = O)—OH általános képletű csoport, ahol Y4 karboxilcsoportot jelent, és Rls valamint AN- és R2 jelentése a fent megadott — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét pirolizáljuk, vagy k) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xi jelentése —CCR^YJ—C( = O)—OH általános képletű csoport, ahol Y4 jelentése valamely acilcsoport, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoport, és Rx , valamint AN- és R2 jelentése a fenti — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét valamely erős alkalikus szerrel kezelve ß-ketosav-hasitasnak vetünk alá, vagy l) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X1 jelentése acetilcsoport, és R 2 és AN- jelentése a fent megadott, kénnel kezelünk ammónia, vagy egy primer vagy szekunder amin jelenlétében, vagy m) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése Uh általános képletű csoport, ahol Rx , valamint AN- és R2 jelentése a fenti, hidrolízisnek, alkoholízisnek, ammonolízisnek vagy aminolízisnek vetünk alá, és adott esetben a keletkezett amidot hidrolizáljuk, vagy n) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése Ili általános képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom, és R^ valamint AN- és R2 a fent megadott, egy erős alkalikus szerrel, vagy valamely oldható ezüstsóval kezelünk, vagy o) valamely III általános képletű vegyületet, vagy annak 1—4 szénatomos alkilészterét valamely Illa általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol a fenti képletekben X2 és Y 6 közül az egyik hidrogénatomot vagy fématomot tartalmazó csoportot, a másik pedig szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot jelent, és AN-, Rx és R2 jelentése a fent megadott, vagy p) valamely III általános képletű vegyületet vagy 1—4 szénatomos alkilészterét, mely képletben X2 jelentése primer aminocsoport, Rx és R 2 pedig a fent-megadott, valamely HO—A—OH általános képletű glikóllal, annak reakcióképes származékával, vagy megfelelő anhidro-származékával reagáltatunk, ahol A jelentése 2-buteniIén- vagy 2-pentenilén-csoport, Vagy q) valamely III általános képletű vegyületből, vagy 1—4 szénatomos alkilészteréből, mely képletben X2 jelentése AflN- általános képletű csoport, melyben A0 jelentése 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoport, melyben a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatomtól legalább egy metiléncsoporttal elválasztott szénatomok egyike adott esetben reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot tartalmaz, és Kx és R 2 jelentése a fent megadott, dehidratálással vagy halogén, rövidszénláncú alkilszulfoniloxi-, arilszulfoniloxi-, rövidszénláncú alkanoiloxi-, benzoiloxicsoport vagy hangyasav félszármazék kihasításával vizet vagy egy sav elemeit hasítjuk le, és kívánt esetben egy 5 keletkezett szabad savat 1—4 szénatomos alkilészterré, vagy egy keltezett 1—4 szénatomos alkilésztert szabad savvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, R-L helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületbe valamely hidrogénatomtól eltérő, fent megadott R^so-10 portot viszünk be, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett szabad savat sóvá, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunkát, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1969. IX. 12.) 15 3. Eljárás I általános képletű a-(aminofenil)-alkánkarbonsav-származékok, valamint e vegyületek fémsóinak, savaddíciós sóinak és izomerjeinek előállítására, mely képletben R jelentése szabad vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoport, Rx hidrogén-20 atomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklopropilcsoportot, R2 hidrogénatomot, halogénatomot vagy trifiuormetilcsoportot jelent, és AN- jelentése 3-pirrolin-l-il- vagy 1,2,5,6-tetrahidro-l-piridil-csöport, azzal jellemezve, hogy 25 a) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben X1 hidrogénatomot jelent, AN- és R2 jelentése a fent megadott — egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Y1 szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport és Rx a fent megadott — vagy 30 annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, Lewis-sav, előnyösen alumíniumklorid jelenlétében, vagy b) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx fématomot tartalmazó csoportot jelent, 35 AN- és R2 jelentése pedig a fent megadott — egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Y1 reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport és Rx a fent megadott — vagy annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, vagy 40 c) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X1 jelentése reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, AN- és R2 pedig a fent megadott, egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Y± jelentése fématomot tartalmazó csoport, Rx pedig a fent meg-45 adott — vagy annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, vagy d) valamely II általános képletű vegyületet, mely képlétben Xx jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Y2 fématomot tartalmazó csoportot jelent, és R 1; vala-50 mint AN- és R2 jelentése a fent megadott, széndioxiddal, dietilkarbonáttal, valamely hangyasavészterrel vagy ciánhalogeniddel reagáltatunk, és egy adott esetben keletkezett nitrilt hidrolizálunk, vagy e) Valamely II általános képletű vegyületet, mely kép-55 létben Xx jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Yx ammóniumcsoportot, vagy szabad vagy reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportot jelent, és Rv valamint AN- és R2 jelentése a fenti, egy fémcianiddal reagáltatunk, és a keletkezett nitrilt hidrolizáljuk, 60 vagy f) valamely II általános képletű vegyületet vagy sóját, mely képletben Xx IIc általános képletű csoportot jelent, ahol Y2 szabad vagy észterezett hidroxilcsoportot jelent, és Rx , valamint AN- és R2 jelentése a fenti, szénitionoxid-65 dal reagáltatunk, vagy 18
