168728. lajstromszámú szabadalom • Foszforsavésztereket tartalmazó rovaritószerek
3 168728 4 ratetranychus pilosus, a gubacsatkák, például a ribiszkegubacsatka (Eriphyes ribis) és a Tarsomenidae, például az eperatka (Tarsonemus paliidus). A találmány szerinti hatóanyagokat ismert módon, például öntéssel, permetezéssel, ködszórással, füstöléssel, szórással, elgázosítással vagy porzással alkalmazhatjuk. A találmány szerinti új hatóanyagokat a megfelelő szubsztituált klórecetsavamidinekből állíthatjuk elő az [A] reakcióséma szerint. Ebben a sémában Rx —R 6 és X a fenti jelentésűek, Hal klór-, bróm- vagy jódatomot és B tetszőleges szerves vagy szervetlen kationt, például nátrium-, kálium-, ammónium, dietilammónium-, trietilammónium-iont jelent. A reakcióban oldószerként például ciklusos vagy aciklusos étereket, így dioxánt, tetrahidrofuránt, etilénglikol-dimetilétert, dietilénglikol-dimetilétert, ketonokat, mint aceton, metiletilketon, szénhidrogéneket, mint a benzol, toluol vagy xilol, klórozott szénhidrogéneket, mint a kloroform, széntetraklorid vagy klórbenzol, használhatunk. A reakciót vízben vagy vízből és a fenti vízzel elegyedő vagy vízzel nem elegyedő oldószerekből álló elegyben is végezhetjük. A reakciót 0 és 150 C° között, előnyösen 60 és 100 C° között végezhetjük. A kiindulási anyagként használt szubsztituált halogénacetamidineket például a [B] reakcióséma szerint állíthatjuk elő [Angew. 80, 179 (1968)]. A fenti sémában Rg—R6 a megadott jelentésűek. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyagok előállítását. 10 15 20 25 30 1. példa a) N, N-Dimetil-N'-dimetilaminoszulfonilkloracetamidin 101 sr. N,N-dimetilklóracetamidhoz és 150 sr. széntetrakloridhoz 35—40 C°-on 10 perc alatt hozzáadunk 117 sr. klórszulfonilizocianátot, majd további 1,5 óra hosszat 40 C°-on keverjük. Ezután a reakciókeverékhez 0—5 C°-on 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 75 sr. dimetilamin 150 sr. dioxánnal készült oldatát, majd éjszakán át szobamőmérsékleten keverjük. A reakciókeveréket ezután szűrjük, és a szüredéket bepároljuk. A maradékot kloroformban feloldjuk, 2 ízben vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és az oldatot bepároljuk. Kitermelés 75—85%. Olvadáspontja 76— 78 C°. b)S-(0,0-DietiItiofoszforil)-N,N-dimetiI-N'-dimetilaminoszulfonil-tiolglikolsavamidin 955 sr. ammónium-0,0-dietilditiofoszfát 2000 sr. dioxánnal és 400 sr. vízzel készült oldatához 40—60 C°on részletekben 1 óra alatt hozzáadunk 1024 sr. N,N-dimetil-N'-dimetilaminoszulfonilklóracetamidint, majd 4 óra hosszat 70 C°-on keverjük. A lehütött reakciókeveréket körülbelül 1000 sr. vízzel hígítjuk, és a terméket leszívatjuk, majd 2—4 ízben vízzel a szervetlen szennyeződéseket kimossuk. Kitermelés 100%. Olvadáspontja 46—48 C°. Analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban feltüntetett hatóanyagokat: Olvadáspont, C° Rí R* X R. R. Rs R. vagy (ag) C2 H 5 C2 H s O O CH3 CH3 CH3 CH3 57—59 CH3 CHs O S CH3 CH3 CH3 CH3 91 CH3 CH3 0 O CH3 CH3 CH3 CH3 98—100 CH3 C2 H 5 s CH3 CH3 CH3 CH3 81—83 C2 H 5 QH5 s CH3 CH3 CH3 CH3 71—73 C2H5 QHsO s C2 H 5 C2 H 5 CH3 QH5 52—53 C2 H 5 C2 H s O s C2 H S C2 H 5 C2 H 5 C2 H 5 1,529 C2 H 5 C2 H s O s i-C3 H 7 i-C3 H 7 CH3 CH3 68—69 i-CsH7 i-QH7 0 O CH3 CH3 CH3 CH8 81—83 QsH5 C2 H 5 0 s C2 H 5 H C2 H 5 C2 H 5 1,5370 C2 H 5 C2 H 5 0 s n-C3 H 7 H C2 H 5 C2 H 5 1,5329 C2 H 5 C2 H 5 0 s i-C3 H 7 H C2 H 5 C2 H 5 1,5328 C2 H 5 C2 H 5 0 s C2 H 5 C2 H 5 C2 H 5 C2 H 5 1,5291 C2 H 5 C2 H s O s i-C3 H 7 í-C3 H 7 CHS CH3 68—69 C2 H S C2 H 5 0 s n-C3 H 7 n-C3 H 7 CH3 CH3 1,5270 C2 H 5 C2 H s O s CH2 —CH2 -—Cri 2 — —CH^CHa CH3 CH3 1,5422 C2 H 5 C2 H s O s CH2 CH2 —O— •—CH2 —CH 2 C2 H S C2 H 5 102—103 QH5 C2 H 5 0 s CH3 ceH 5 CH3 CH3 1,5698 QH5 C2 H 5 0 s C2 H S C2 H 5 CH3 QHö 52—53 QH5 QH5O s CH2 —CH2—CH2 CH3 C6^5 110—111 C2 H 5 C2 H 5 0 s n-QH, n-CjH7 i-C3 H 7 C6 H 5 82—83 C2 H 5 C2 H 5 0 s C2 H S C2 H 5 i-C3 H 7 C6 H 5 71—75 QH5 C2 H 5 0 s i-C^Hj i-C3 H 7 i-03 rd 7 C6 H 5 86—88 QH5 C2 H 5 0 s CH3 QH 5 1-C*3 lrl 7 QH5 96—98 QH5 C2 H 5 0 s CH3 CH3 i-C3 H 7 C6 H 5 84—87 C2 H 5 C2 H s O s n-C3 H 7 H i-C3 H 7 C6 H 5 72—74
