168701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminp-fenil-etanolaminok és oxazolidinjeik előállítására

17 168701 18 20. példa 5-(4-Amino-3-klór-5-trifluormetil-fenil)-3-terc-butil-1,3-oxazolidin-hidroklorid 5 1,35 g l-(4-amino-3-klór-5-trifluormetil-fenil)-2-terc-butilamino-etanolt feloldunk 30 ml benzolban, és hozzáadunk 1,2 ml 40%-os vizes formaldehid-oldatot. A reakciókeveréket atmoszferikus nyomáson térfogatának felére bepároljuk, hozzáadunk kb. 35 ml benzolt, 10 és 5 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeverékhez ezután 1,5 ml formaldehid-oldatot adunk, és a fenti eljárást 3 ízben megismételjük. Ezután a reakciókeveréket vákuumban szárazra bepároljuk, a maradékot éterben feloldjuk, és az oldhatatlan 15 anyagot kiszűrjük. A szüredéket éteres sósavval kissé megsavanyítjuk, és a kivált terméket eldörzsölve kristályosítjuk. Ezután leszívatjuk, és aceton és éter elegyéből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület hidrokloridja bomlás közben 163—165°-on olvad. Kitermelés 20 0,39 g (25%). 25. példa l-(4-Amino-3-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanolhidroklorid Készül a c) eljárásváltozat szerint a 13. példával analóg módon l-(4-amino-3-fluor-fenii)-2-(N-benzil-N-terc-butil)-amino-etanol-hidrokloridból és katalitikusan gerjesztett hidrogénből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 196—197°. 26. példa 2-Etilamino-l-(4-amino-3-klór-5-fluor-fenil)-etanol-hidroklorid Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával analóg módon 2-wtilammo-4'-amino-3'-klór-5'-fluor acetofenonból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja 186—188° bomlás közben. 21. példa l-(4-Amino-3-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanol-hidroklorid 25 27. példa l-(4-Amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2;izopropilamino-etanol-hidroklorid Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával analóg módon 4'-amino-2-terc-butilamino-3'-fluor-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 196—197°. Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával 30 analóg módon 4'-amino-3'-klór-5'-fluor-2-izopropilamino-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja 152—154° bomlás közben. 22. példa 1 -(4-Amino- 3-bróm-5-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanol-hidroklorid 35 28. példa l-(4-Amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-ciklopropilamino-etanol-hidroklorid Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával 40 Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példává analóg módon 4'-amino-3'-bróm-2-terc-butilamino-5'-fluor-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 207— 208°. 45 analóg módon 4'-amino-3'-klór-2-ciklopropilamino-5'-fluor-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 175— 177°. 23. példa « l-(4-Amino-3-klór-5-trifluormetil-fenil)-2-ciklobutilamino-etanol-hidroklorid 50 29. példa l-(4-Amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanol-hidroklorid Készül az a) eljárásváltozat szerint a 2. példával analóg módon 4'-amino-3'-klór-2-ciklobutilamino-5'-trifluormetil-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja 177—178°. 55 Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával analóg módon 4'-amino-2-terc-butilamino-3'-klór-5'-fluor-acetofenon-hidrokloridból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 206— 208°. 24. példa 1 -(4-Amino- 3-fluor-fenil)-2-ciklopropilamino-etanol-hidroklorid Készül a c) eljárásváltozat szerint a 7. példával analóg módon l-(4-acetilamino-3-fluor-fenil)-2-ciklopropilamino-etanolból és nátriumhidroxid-oldatból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 157—158°. 30. példa 60 l-(4-Amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-terc-pentilamino-etanol-hidroklorid Készül az a) eljárásváltozat szerint az 1. példával 65 analóg módon 4'-amino-3'-klór-5'-fluor-2-terc-pentil-9