168619. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dinitro- szulfanilamidok előállítására valamint azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
3 168619 4 válik ki, a kívánt N1 -piperidino-metil-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid. Szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk; olvadáspont 138—140 °C. Elemzés: C H N számított: 48,75 6,59 15,79 talált: 48,04 6,22 15,68 2—12. példa A találmány más jellemző vegyületei — melyeket az előző példa szerint állítunk elő — a következők: N1 -dipropiI-amino-metil-3,4-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 95—97 °C, N1 -(2,5-dimetil-pirrolidino-metil)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 145—147 °C, N1 -(2-etil-piperidino-metil)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -Dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 130—132 °C, N1 -hexahidroazepino-metil-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 137—139 °C, N1 -(2,2-dimetiI-aziridino-metiI)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 124—127 °C, N1 -(3-metil-piperidino-metil)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -di- ' propil-szulfanilamid, olvadáspont 145—148 °C, N1 -metil-N 1 -piperidino-metil-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 89—91 °C, N1 -morfoIino-metiI-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 105—108 °C, N1 -(4-metiI-1 -piperazinil-metil)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 95—98 °C, N1 -metil-N 1 -morfolino-metil-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 103—106 °C, N1 -(4-metiI-piperidino-metil)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szulfanilamid, olvadáspont 155—157 °C. A találmány szerinti vegyületek alkalmasak növényirtószerként (herbicidként) való felhasználásra. A vegyületek általános herbicid hatásúak; így a legtágabb értelemben a találmány szerinti eljárás magában foglalja a találmány szerinti vegyületek növekedésgátló menynyiségének alkalmazását egy növényrészre, ami lehet a növény szára, levél, virág, gyümölcs, gyökér, mag vagy más hasonló szaporodási egység. A vegyületek alkalmazásánál azok szelektív herbicid hatását is hasznosíthatjuk. A találmány kivitelezésénél nem kritikus, hogy a nem kívánt növényzetet teljesen elpusztítsuk, elég, ha annak csak a növekedését gátoljuk. Különösen akkor, ha szelektív hatásra van szükség, a tényleges elpusztítás helyett elegendő a gátlás, főleg természetesen előforduló körülményekkel — mint korlátozott mennyiségű nedvesség és hasonlók — kombinálva, melyek hátrányosabban befolyásolják a szelektíven gátolt növényzetet, mint a haszonnövényt. A találmány szerinti vegyületek széleskörű növényirtásra alkalmasak. így például a vegyületek szelektív hatását megvalósító és az alábbiakban részletesebben ismertetett adagolás mellett a vegyületek szelektív növényirtószerekként használhatók haszonnövényeknél, mint például gyapot, kukorica, cirok, szójabab és hasonlók. Ilyen felhasználásnál preemergens módon alkalmazhatók a termésre és gyomra egyaránt, vagy előnyösen irányított permetezési eljárás segítségével posztemergens módon a haszonnövényre, és úgy preemergens, mint posztemergens módon a gyomokra. Más alkalmazásban a vegyületek általános herbicid hatásúak lehetnek be nem vetett földnél, beleértve az időszakosan 5 be nem vetett földsávokat speciális (a lejtős terep térfelszíni formáihoz alkalmazkodó) talajművelés esetében. Felszántott, de be nem vetett földeknél ezt az alkalmazást tavasszal végezzük el, hogy a növények növését az őszi, vagy a következő tavaszi vetésig meggátoljuk, vagy a 10 kezelést ősszel hajtjuk végre, hogy a növények fejlődését a tavaszi vagy a következő őszi vetésig megakadályozzuk. Ezenfelül e vegyületek más alkalmazásban termést hozó fák ültetvényeinél gyomirtásra használhatók. E vegyületek gyepesítésnél is alkalmazhatók. Az eddig emlí-15 tett, földeken történő felhasználás mellett vízinövények irtására is alkalmasak. A találmány gyakorlati megvalósításához egyes esetekben a nem módosított vegyületet használjuk fel; mégis a jó eredmények eléréséhez általában szükséges, hogy a 20 vegyületet módosítva alkalmazzuk, azaz mint egy növényi növekedést gátló készítmény alkotórészét. így például a hatóanyagot vízzel vagy más folyadékkal vagy folyadékokkal keverhetjük el, előnyösen felületaktív szer segítségével. A hatóanyagot finom eloszlású szilárd, 25 például felületaktív anyaggal is elegyíthetjük; ilyen módon nedvesíthető port kapunk, melyet vízben vagy más folyadékban diszpergálhatunk, vagy közvetlen alkalmazás számára megfelelő porral keverjük el. A készítmény összeállításának más módszerei is ismeretesek a 30 szakemberek előtt és használhatók a találmány megvalósításában. A találmány kivitelezésének új eljárásában a használt hatóanyag pontos mennyisége nem kritikus és változhat a kívánt növekedésgátló hatás, az illető növé-35 nyék minősége, a használt hatóanyag természete, időjárási körülmények és egyebek szerint. Általában széleskörű növekedésgátló hatást kapunk 8—20 kg/ha hatóanyaggal és ilyen adagolások alkalmasak és hatásosak ugaron hagyott földek vegetációjának gátlására. Ha 40 haszonnövényeket — mint kukorica, szójabab, gyapot— tartalmazó területek gyomnövényeinek szelektív növekedésgátlása szükséges, úgy 0,25—8 kg/ha adagolás általában jó eredményt ad. Ha jellemző kivitelezésnél a hatóanyagot készítmény alkotórészeként használjuk, a 45 hatóanyag pontos koncentrációja a készítményben nem kritikus, ha a használt készítmény töménysége és összmennyisége kielégítő ahhoz, hogy a hatóanyagot megfelelő mennyiségben juttassa az adott földterületre. Általában jó eredményeket kapunk olyan por, szemcse 50 vagy egyéb formájú készítményekkel, melyek a hatóanyagot 0,5—10% vagy magasabb koncentrációban tartalmazzák. A tervezett sajátos alkalmazástól és koncentrációtól függően töményebb oldatok is készíthetők és gyakran előnyösek hajón történő szállítás, tárolás 55 és hasonlók céljaira, valamint a végső kezelőoldatok elkészítéséhez. A készítmények előnyösen gyakran felületaktív szert és hatóanyagot tartalmaznak, az utóbbit 0,5—99,5 súly% mennyiségben; vagy közömbös, finom eloszlású szilárd anyagot és hatóanyagot tartal-60 máznak, az utóbbit 1,0—99,0 súly% mennyiségben. Mint említettük, bizonyos alkalmazások esetén az ilyen készítményeket közvetlenül használhatjuk, de hígítás után sok más alkalmazás is lehetséges. Kívánt mennyiségű hatóanyagot "tartalmazó folyé-65 kony készítmények előállítása céljából a hatóanyagot 2
