168591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolon-(5) származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
21 168591 22 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű pirazolon-(5) származékok előállítására — e képletben R hidrogénatomot vagy aminocsoportot, R1 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, X egy —CH2—CH 2 — etiléncsoportot képvisel, amelyben mindkét szénatomon egy-egy hidrogénatom rövidszénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve, mimellett ez az adott esetben helyettesített etiléncsoport egy oxigénatomon vagy kénatomon keresztül is kapcsolódhat az R2 csoporthoz, vagy egy —CH2 —CH= CH— csoportot képvisel, amelyben mindegyik szénatomon állhat egy-egy rövidszénláncú alkilcsoport helyettesítőként, mimellett a heterociklusos gyűrű 1-helyzetű nitrogénatomja az adott esetben helyettesített metiléncsoporthoz kapcsolódik, vagy egy helyettesítetlen metiléncsoportot képvisel, amikoris ha R helyén aminocsoport áll, akkor Rx valamely hidrogénatomtól különböző helyettesítőt képvisel, R2 helyettesítetlen vagy egy vagy két halogénatommal, trifluormetil- vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, vagy pedig naftilcsoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy a) valamely (VI) általános képletű hidrazinszármazékot — e képletben R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (VII) általános képletű ecetsavszármazékkal — e képletben R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y rövidszénláncú alkoxi- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot, Y' hidrogénatomot, Y" nitrilcsoportot vagy egy —C—H csoportot, II O vagy Y' és Y" együtt egy =C—Y'" általános képletű cso-I NH2 portot és ebben Y'" rövidszénláncú alkoxicsoportot képvisel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely bázisos vagy savas katalizátor, célszerűen valamely alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid vagy -karbonát, vagy valamely halogénhidrogénsav, kénsav vagy szulfonsav jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) valamely (VIII) általános képletű vegyületet — e képletben R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, A halogénatomot képvisel — valamely (IX) általános képletű pirazolon-(5) származékkal — ahol R és R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely szervetlen vagy szerves bázis, célszerűen valamely alkálifémhidroxid, -karbonát, -alkoholát, -hidrid vagy -amid jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, 5 vagy c) az R helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (XI) általános képletű pirazolon-(5) származékot — e képletben 10 R1 , R 2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z1 rövidszénláncú alkil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot képvisel — valamely savval vagy lúggal hidrolizálunk, adott eset-15 ben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében, 20 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy pedig d) R és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely 20 (XII) általános képletű acetilénkarbonsav-származékot — e képletben Z2 rövidszénláncú alkoxi- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot képvisel — valamely (VI) általános képletű hidrazinszármazék-25 kai — e képletben R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely szervetlen 30 vagy szerves fázis jelenlétében, 50 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten. (Elsőbbség: 1974. április 10.) 2. Eljárás az (I) általános képletű pirazolön-(5) származékok előállítására — e képletben 35 R hidrogénatomot vagy aminocsoportot, R1 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, X egy —CH2—CH 2 — etiléncsoportot képvisel, amelyben mindkét szénatomon egy-egy hidrogénatom rövid-40 szénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve, mimellett ez az adott esetben helyettesített etiléncsoport egy oxigénatomon vagy kénatomon keresztül is kapcsolódhat az R2 csoporthoz, vagy egy —CH2 —CH= CH—csoportot képvisel, amelyben 45 mindegyik szénatomon állhat egy-egy rövidszénláncú alkilcsoport helyettesítőként, mimellett a heterociklusos gyűrű 1-helyzetű nitrogénatomja az adott esetben helyettesített metiléncsoporthoz kapcsolódik, vagy 50 egy helyettesítetlen metiléncsoportot képvisel, amikoris ha R helyén aminocsoport áll, akkor R1 valamely hidrogénatomtól különböző helyettesítőt képvisel, R2 helyettesítetlen vagy egy vagy két halogénatommal, 55 trifluormetil- vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, vagy pedig naftilcsoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy 60 a) valamely (VI) általános képletű hidrazinszármazékot — e képletben R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (VII) általános képletű ecetsavszármazék-65 kai — e képletben 11
