168587. lajstromszámú szabadalom • 1-alkilidén-amino-uracil- származékot tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168587 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. I. 16. (BA—3015) Bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1973. I. 16. (P 23 01 971.8) Közzététel napja: 1976. I. 28. Megjelent: 1977. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 239/06 Feltalálók: DR. JAEGER Gerhard vegyész, Wuppertal—1 DR. WENZELBURGER Jürgen vegyész, Wuppertal—12 DR. EUE Ludwig biológus, Köln DR. SCHMIDT Robert Rudolf biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 1-alkilidén-amino-uracil származékot tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására i A találmány tárgya herbicid szer, amelyre jellemző, hogy hatóanyagként I általános képletű új l-alkilidén-amino-uracil-származékot •— ahol a képletben R1 jelentése adott esetben klóratommal, szubsztituált 1—12 szénatomos alkil-csoport, allil-cso- 5 port, 6—8 szénatomos cikloalkil-, trimetilciklohexil-, ciklohexilmetil- vagy benzil-csoport, jelentése hidrogénatom vagy brómatom, jelentése metil-csoport,' 10 R2 és R 3 együttes jelentése trimetilén-hid, amely a heterociklus 5- és 6-os helyzetű atomjaival kondenzált ciklopentán gyűrűt képezhet, jelentése metil-, ciklohexenil-csoport, adott esetben klóratommal vagy hidroxil-csoporttal 15 szubsztituált fenil-csoport, vagy furil-csoport, jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport — tartalmaz 0,1—95 súlyszázalék koncentrációban, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 20 Ismeretes, hogy a 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uraciInak herbicid hatása van (lásd a 3 005 015 és a 3 235 357 számú USA szabadalmi leírásokat). E vegyület hatása azonban többnyire nem kielégítő, ha szelektív gyomirtásra alkalmazzák gabonában, kukoricában és gyapotban, 25 különösen akkor, ha kisebb mennyiségeket és koncentrációkat használnak. Azt találtuk, hogy az I általános képletű 1-alkuidén --amino-uracil-származékok — ahol R1—R 5 jelentése a fenti — igen jó herbicid tulajdonságokkal rendelkezik. 30 R2 R3 R* R5 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új hatóanyagokat — ahol R1—R 5 jelentése a fenti — úgy lehet előállítani, hogy a) valamely II általános képletű l-amino-uracil-származékot — ahol R1—R 3 jelentése a fenti — valamely III általános képletű aldehiddel vagy ketonnal — ahol R4 és R 5 jelentése a fenti —, valamely alifás karbonsav jelenlétében és adott esetben valamely szerves inert oldószerben reagáltatunk, vagy b) valamely II általános képletű l-amino-uracil-származékot — ahol R1—R 3 jelentése a fenti — valamely III általános képletű aldehiddel vagy ketonnal — ahol R4 és R 5 jelentése a fenti —, valamely alifás karbonsav jelenlétében és valamely szerves poláros oldószerben és adott esetben valamely savas katalizátor jelenlétében reagáltatunk. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti I általános képletű hatóanyagok tetemesen jobb szelektív herbicid hatékonysággal rendelkeznek, kultúrnövényeknél, mint gabonánál, kukoricánál vagy gyapotnál alkalmazva, mint a kémiailag legközelebbálló ismert hatóanyag a 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uraciI (K). A találmány szerinti új hatóanyagok tehát gazdagítják a herbicidek spektrumát. Ha kiindulási anyagokként l-amino-3-cikIohexil-5,6--trimetilén-uracilt és benzaldehidet alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az 1. reakcióséma szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 1-amino-uracil-származékokat a II általános képlettel jellemezhetjük. 168587 1
