168447. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5,6,7,8,13,14-hexahidro- dibenz (c,g) azecinek előállítására
168447 9 10 13a-hexahidro-dibenzo[a,g]kinolíziniumbromidból. 11 -Metoxi- 6-metil-3,4-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin, (op. 103,5—106,5°), 2-metoxi-7-metil-9,10-metiléndioxi-5,6,7,8,13,13a hexahidro-dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 11 -Hidroximetil-6-metil-3,4,10-trimetoxi-5,6,7,8,13,-14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin (op. 135-137°), 2-hidroximetü-7-metü-3,9,10-trimetoxi-5,6,7,8,13,-13a-hexahidro-dibenzo[a,g]kmolíziniurnbromidból. 11 -Hidroxi-6-metil--3,4-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-perklorát (Op. 213— 215°), 2-hidroxi-7-metil-9,10-metilén-dioxi-5,6,7,-8,13,13a-hexahidro -dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 3-Hidroxi-ll-metoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidrodibenz[c,g]-azecin-oxalát (op. 199—202°), 10-hidroxi-2 -metoxi-7—metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo[a,g] kinolíziniumbromidból. 3,11 -Dimetoxi-6- metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin (op. 74,5—76,5°), 2,10-dimetoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo[a,g] kinolíziniumbromidból. 4-Hidroxi-ll-metoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidrodibenz[c,g]-azecin, (op. 106-108°), 9-hidroxi-2-metoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro -dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 3,11 -Dihidroxi-6--metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-hidrobromid (op. 259—260°, bomlik) 3,10-dihidroxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 4,11 -Dihidroxi-6- metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-perklorát (op. 217-219°), 2,9-dihidroxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro - dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 6-Metil-3,4-10-trihidroxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]-azecin-hidrobromid (op. 121—123°, bomlik), 7-metil-3,9,10-trihidroxi-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 10 -Hidroxi-6-metü-3,4-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin (op. 151-152°), 3-hidroxi-7-meül-9, lO-metiléndioxi-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-idibenzo[a,g]kinolíziniumbromidból. 10 -Metoxi-6-metil- 3,4-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin (op. 117-119°), 3-metoxi-7-metil-9,10-metiléndioxi-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 4-Hidroxi-10-metoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidrodibenz[c,g]-azecin-perklorát (op. 211—213°, bomlik) 9 -hi droxi-3-metoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidrodibenzo [a,g]kinolíziniumbromidból. 4,10 -Dimetoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]-azecin (op. 101,5-103°), 3,9-dimetoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo [ a ,g]kinolíziniumbromidból. 3,10-Dimetoxi-6-metil-5,6„7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]ázecin (op. 102-105°), 3,10-dimetoxi-7-metil- 5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo[a,g]kinolíziniumbromidból. 10-Hidroxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenzíc,g]azecin-hidroklorid (op. 271-272°, bomlik), 3-hidroxi-7-metil-5,6,7,8,13, l3a-hexahidro-dibenzo[a,g] kinolíziniumbromidból. 3-Hidroxi-10-metoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidrodibenz[c,g]-azecin-hidroklorid (op. 233—235°, bomlik), 10-hidroxi-3-metoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo [a,g]kinolizíniumbromidból. 2,3 -Dimetoxi-10-hidroxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-hidroklorid (op. 192-194°, 5 bomlik), 10,ll-dimetoxi-3-hidroxi-7-metil-5,6,7,8,13,-13a-hexahidro-dibenzo [a ,g] kinolizíniumbromidból. 10-Hidroxi-2-metoxi-6-metil-5,6,7,8,l 3,14-hexahidrodibenz[a,g]-azecin-hidroklorid (op. 247-249°, bomlik) 3-hidroxi-l l-metoxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexa-10 hidro-dibenzo [a,g]kinolizíniumbromidból. 4,10 -Dihidroxi-6--metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]-azecin-perklorát (op. 195—197°, bomlik) 3,9-dihidroxi-6-metil-5,6,7,8,l 3,13a-hexahidro-dibenzo[a,g] kinolizíniumbromidból. 15 3,10 -Dihidroxi-6—metil-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-hidrát (op. 116—127°) 3,10,-dihidroxi-7-metil-5,6,7,8,13,13a-hexahidro- dibenzo [a,g ] ki -nolizíniumbromidból. 6-Metil-3,4,10,ll-tetrahidroxi-5,6,7,8,13,14-hexabJd-20 ro-dibenz[c,g]azecin-hidrobromid (op. 214—216°) 7-metil-2,3,9,10-tetrahidroxi: 5,6,7,8,13,13a-hexahidro-dibenzo[a^]Mnolizíniumbromidból. 10,1 l-Dihidroxi-3,4-dimetoxi-6-metil-5,6,7,8,13,14-.hexahidro-dibenz[c,g]azecin-hidroklorid (op. 236-25 238°) 2,3-dihidro-9,10-dimetoxi-7-metil-P, 6,7,8,13, 13a-hexahidro-dibenzo[á,g]kinolíziniumbromidból. 3.példa 26 mg 6-benzil-3,4-dimetoxi-10-hidroxi-5,6,7,8, 13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin 1 ml metanollal 30 készült oldatához hozzáadunk 50 mg 10%-os palládiumszenet és 0,2 ml 6n sósavat, és hidrogénatmoszférában, légköri nyomáson 18 óra hosszat rázzuk, majd a katalizátort kiszűrjük, és a szüredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A száraz maradékhoz vizet 35 adunk, 10%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékként kapott 17 mg kristályos anyagot kloroform és meta-40 nol elegyéből átkristályosítva színtelen prizmák alakjában 3,4-dimetoxi-10-hidroxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecint kapunk. Olvadáspontja 205— 206° (bomlik). Ultraibolya abszorpcióspektruma: X^^x 0* 1 • 281 45 m/Lt (e =2740). Infravörös abszorpciós spektruma: v F^afinola J: 3305 cm-1 . Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 50 3,4-Dimetoxi-l l-hidroxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin (op. 223-224°, bomlik) 6-benzil-3,4-dimetoxi-ll-hidroxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz [c,g]azecinból. 3,4-Dimetoxi-10,ll-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexa-55 hidro~dibenz[c,g]azecin, (op. 143—143,5°) 6-benzil-3,4-dimetoxi-10,ll-metiléndioxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz [c,g]azecinból. 10,1 l-Dihidroxi-3,4-dimetoxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]-azecin-hidroklorid (op. 126,5—128°, 60 bomlik) 6-benzil-10,l l; dihidroxi-3,4-dirnetoxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz [c,g]azecinból. 3,4,10,1 l-Tetrahidroxi-5,6,7,8,13,14-hexahidro-dibenz[c,g]azecin-hidroklorid (op. 127-129°, bomlik) 6-benzil-3,4,T0,ll-tetrahidroxi-5,6,7,8,13,14-hexa-65 hidro-dibenz [c,g]azecinból.
