168411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pentanol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 27. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1972. VI. 29. (30600/72) Közzététel napja: 1975. XI. 28. Megjelent: 1977. III. 31. (LA-828) 168411 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 31/02 C 07 C 125/04 • • > ^ '•: r, a Feltalálók: BENOIT-GUYOD Martine Pierrette vegyész, Grenoble, BENOIT-GUYOD Jean-Louis Alain vegyész, Grenoble, BOUCHERLE Andre Louis vegyész, Corence-Montfleury, EYMARD Pierre gyógyszerész, Fantaine, Franciaország Tulajdonos: LABAZ cég Párizs, Franciaország Eljárás pentanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gyógyászati hatással rendelkező új pentanol-származékok előállítására. A találmány közelebbi tárgya eljárás az (I) általános képletű pentanol-származékok előállítására. A képletben R 2—4 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, Rí hidrogénatomot vagy -CONH2 csoportot jelent. A találmány tárgya továbbá eljárás hatóanyagként az (I) általános képletű vagyületeket, továbbá gyógyászatilag alkalmazható hordozó- és hígítóanyagokat tartalmazó ember- és állatgyógyászati készítmények előállítására. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben R! hidrogénatomot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű ketont szerves közegben, így alkoholban — például etanolban — redukálószerrel kezelünk. A képletben R jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Redukálószerként nátrium-hidridet vagy alkalmas katalizátor, így Raney-nikkel jelenlétében hidrogént alkalmazhatunk. A redukciót szobahőmérsékleten vagy a reagensek enyhe melegítése közben valósíthatjuk meg. . Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rí CONH2 képletű csoportot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy a fentiek szerint redukcióval készített alkoholt foszgénnel reagáltatjuk, majd a keletkezett klórhangyasavas észtert ammóniával kondenzáljuk. A foszgénes kezelést szobahőmérsékleten közömbös hígítószer, így toluol jelenlétében végezhetjük. A (II) általános képletű vegyületek ismert termékek, amelyek előállítását például az alábbi közle-5 menyek tárgyalják: R= etilcsoport jelentésű vegyületek: Bull. Soc. Chim. France 49, 1875-1880 (1931) R= n — propilcsoport jelentésű vegyületek: Izv. Akad. Nauk. S.S.S.R. Otdel. Khim. Nauk.2,178-183 (1949) R= n-butilcsoport jelentésű vegyületek: Bull. 10 Soc. Chim. France 49,1551-1555 (1931) A szóban forgó kiindulási anyagokat például úgy állíthatjuk elő, hogy 2-n propil-valeronitrilt megfelelő alkilmagnézium-halogeniddel reagáltatunk, majd a képződött komplexet hidrolizáljuk vagy 2-n propil-15 valeril-kloridot alkalmas alkil-kadmium-kloriddal reagáltatunk. Az találtuk, hogy az (I) általános képletű 2-propilpentanol származékok értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendlekeznek és ennek következtében az 20 ember- és állatgyógyáasztban alkalmazhatók. Megállapítottuk, hogy a szóbanforgó vegyületek igen sokféle pszihotróp hatást fejtenek ki, így antidepresszáns és trankvilláns hatást, közelebbről anxiolitikus, antiagresszív és antikonvulzis hatást, nagyobb dózisokban 25 pedig enyhe szedatív hatást. Igen jelentős, hogy a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek gyakorlatilag nem rendelkeznek izomrelaxáns hatásokkal és egyáltalán nem idéznek elő katalepsziát. 30 A fenti farmakológiai hatások alapján valószínűsí-168411 1
