168358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-pirazolon-(5)-származékok előállítására

3 168358 4 gyógyhatásokat. E speciális gyógyhatások szempontjából a találmány szerinti vegyületek új vegyületcsoportot képeznek és ily módon gazdagítják a gyógyszerválasztékot. Az alkalmazott kiindulási anyagoktól függően a találmány szerinti vegyületeket az alábbiakban ismertetett a) és b) reakciósémák alapján lehet előállítani. A reakciósémáknál az előállítani kívánt vegyületként a 3 -amino-1 -(p-brómbenzü)-pirazolon-(5)-t választottuk és eltekintettünk az átmeneti termék izolálásának ábrázolásától. A II. általános képletű vegyületben R jelölése a megadott A II. általános képletű kiindulási hidrazinszármazékok ismert vegyületek vagy az irodalomban ismertetett eljárások szerint állíthatók elő (lásd: Houben-Weyl: „Methoden der organischen Chemie" X. 2. kötet, 6. oldal). A II. általános képletű vegyületek példáiként megemlítjük a következőket: 2-Metilbenzil-hidrazin, 3-metilbenzdl-hidrazin, 4-metilbenzil-hidrazin, 3-etilbenzil-hidrazin, 4-etilbenzil-hidrazin, 3-n-propübenzil-hidrazin, 4-n-propilbenzil-hidrazin, 4-izopropilbenzil-hidrazin, 4-n-butilbenzil-hidrazin, 4-terc-butilbenzil-hidrazin, 4-izobutilbenzil-hidrazin, 4-fenübenzil-hidrazin, 2-fenübenzil-hidrazin, 4-ciklopentilbenzil-hidrazin, 4-ciklohexilbenzil-hidrazin, 3,4-dimetilbenzil-hidrazin, 2,5-cbmetilbenzü-hidrazin, 2,4-dimetilbenzil-hidrazin, 3,4-dietilbenzil-hidrazin, 3-metil4-propilbenzil-hidrazin, 2-fluorbenzil-hidrazin, 3-fluorbenzil-hidrazin, 4-fluorbenzil-hidrazin, 2-brómbenzil-hidrazin, 3-brómbenzil-hidrazin, 4-brómbenzil-hidrazin, 3-jódbenzil-hidrazin, 4-jódbenzil-hidrazin, 2-nitrobenzil-hidrazin, 3-nitrobenzil-hidrazin, 4-nitrobenzil-hidrazin, 3-cianobenzil-hidrazin, 4-cianobenzil-hidrazin, 3-trifluormetoxibenzil-hidrazin, 4-trifluormetoxibenzil-hidrazin, 4-szulfonamidobenzil-hidrazin, 3-butoxibenzü-hidrazin, 4-butoxibenzil-hidrazin, 3-etoxibenzil-hidrazin, 3,4-dimetoxibenzil-hidrazin, 3,4-metiléndioxibenzil-hidrazin, 3,5-dimetoxibenzil-hidrazin, 3,5-dietoxibenzil-hidrazin, 3,4-bisz-trifluormetilbenzil-hidrazin 3-klór-4-metílbenzil-hidrazin, 4-klór-3-metilbenzil-hidrazin, 3-ciano-4-metilbenzil-hidrazin, 3-metil-4-nitrobenzil-hidrazin, 4-trifluormetil-3-metilbenzil-hidrazin, 3-trifluormetil4-metilbenzil-hidrazin, 4-klór-3-trifluormetilbenzil-hidrazin, 4-trifluormetil-3-klórbenzil-hidrazin, 4-klór-3-brómbenzil-hidrazin, 4-bróm-3-klórbenzil-hidrazin, 3,4-dibrómbenzil-hidrazin, 2-fluor-5-klórbenzil-hidrazin, 2-klór4-fluorbenzil-hidrazin, 4-klór-3-szulfonamidobenzil-hidrazin, 4-klór-3-metoxíbenzil-hidrazin, 4-klór-3-butoxibenzil-hidrazin, 2,4,5-triklórbenzil-hidrazin, 5-hidrazinometil-indán, 2-hidrazinometil-naftalin, 2-hidrazinometil-5,6,7,8-tetrahidronaftalin, 2-hidrazinometil-5-metil-naftalin, 2-hidrazinometil-5-klór-naftalin, 2-hidrazinometil-8-klór-naftalin, 2-hidrazinometil-antracén, 3-hidrazinometil-fenatrén. AIII. általános képletű vegyületben i X előnyös jelentése hidroxicsoport, 1—6 szénatomos alkoxicsoport, célszerűen elágazó láncú 3—6 szénatomos alkoxicsoport, benziloxicsoport, amino-, (rövidszénláncú)-alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, és Y' előnyös jelentése hidrogénatom, és Y" előnyös jelentése cianocsoport, vagy Y' és Y" együttesen előnyösen az a) általános képletű csoportot alkotják — ahol Y előnyös jelentése 1—6 szénatomos alkoxivagy alkil-merkapto-csoport, vagy benziloxi-, fenoxi-, benzilmerkapto- vagy aminocsoport. A III. általános képletű vegyületek példáiként megemlítjük a következőket: a) dánecetsav-metilészter, ciánecetsav-etilészter, ciánecetsav-propilészter, ciánecetsav-izopropilészter, ciánecetsav-n-butilészter (lásd. Org. Synth. 41,5. old.) ciánecetsav-izobutilészter, ciánecetsav-terc.butilészter, ciánecetsav-hexilészter, ciánecetsav-benzilészter, ciánecetsav-amid, ciánecetsav-metilamid, áánecetsav-dietilamid, ciánecetsav-butilamid, b) ß-amino-j3-metoxiakrilsav-etileszter |3-amino-/3-etoxiakrilsav-etilészter jJ-amino-/3-butoxiakrilsav-butilészter /J-amino-/3-fenoxiakrilsav-etilészter /?-amino-/J-benziloxi-akrilsav-etilészter /J-amino-^-etoxiakrilsav-amid /3-amino-j3-etoxiakrilsav-dimetilamid ß-amino-j3-metilmerkapto-akrilsav-etileszter j3-amino-|3-benzrlmerkapto-akrilsav-etilészter 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2