168119. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazolszármazékok előállítására
168119 4. táblázat Példa szám IX általános képletű vegyületek Ra Rb Rc Az előállított vegyület alakja Fizikai állandók 23. hidrogénatom hidrogénatom hidrogénatom pikrátsó kitermelés: 73% op.: 153-154 °C (kloroform) 24. metilcsoport hidrogénatom hidrogénatom hidrogén-kloridos só kitermelés: 92% op.: 123-124 °C (aceton) 25. hidrogénatom hidrogénatom metilcsoport szabad bázis kitermelés: 87% nâ5 : 1,6030 26. brómatom metilcsoport hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 61% op.: 176-177 °C (aceton-metanol) 27. metilcsoport metilcsoport hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 55% op.: 229-230 °C (aceton-metanol) 28. etilcsoport hidrogénatom hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 74% op.: 148-149 °C (aceton-metanol) 29. 2-metil-propilhidrogénatom hidrogénatom hidrogénkloridos só op.: 145-146 °C csoport kitermelés: 85% (kloroform-metanol) 30. fenilcsoport hidrogénatom hidrogénatom szabad bázis kitermelés: 73% n|s : 1,5966 31. brómatom hidrogénatom hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 68% op.: 173-173,5 °C (aceton-metanol) 32. jódatom hidrogénatom hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 56% op.: 165-166 °C (aceton-metanol) 33. ciano csoport hidrogénatom hidrogénatom szabad bázis kitermelés: 72% nâ1 . 5 1,6009 34. hidrogénatom hidrogénatom cianocsoport hidrogénkloridos só kitermelés: 85% op.: 160-161 °C (aceton-metanol) 35. nitrocsoport hirogénatom hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 77% op.: 236-237 °C (aceton-metanol) 36. hidrogénatom nitrocsoport hidrogénatom hidrogénkloridos só kitermelés: 73% op.: 174-175 °'C (aceton-metanol) 37. példa A 2-(3'-terc-butilamino-2'-hidroxipropiltio)-4-(5'- 35 karbamoil-2'-tienü)-tiazol előállítása 20 ml, 0,3 g nátrium-hidroxidot tartalmazó vizes oldatban 3,2 g 2-merkapto-4-(5'-karbamoil-2'-tienil)tiazolt oldunk, az oldathoz, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 20 C°-on tartjuk, 12,64 g, 20 ml 40 metanolban oldott l-klór-3-terc-butilamino-2-propanolt adunk. 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, majd csökkentett nyomáson térfogatának felére töményítjük. 45 A desztillációs maradékként kapott oldathoz 100 ml vizet adunk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot elkülönítjük, vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal vízmentesítjük és csökkentett nyomáson desztilláljuk. Desztillációs maradékként 4,8 g súlyú terméket kapunk, ezt kloroform és könnyű benzin elegyéből kikristályosítjuk, amikor kristályos anyagként 148—149 °C olvadáspontú 2-(3'-terc-butilamino-2'-hid^oxipropiltio)-4-(5,karbamoil-2'-tienil)-tiazolt kapunk. Kitermelés: 78%. Elemanalízis Ci5 H 2 i 02 N 3 S 3 -ra: számított: C 48,52, H 5,66, N 11,32, S 25,88%; mért: C 48,31, H 5,42, N 11,15, S 25%. A 37. példában ismertetett eljárást megfelelő kiindulási anyagokkal megismételve, a következő, az 5. táblázatban ismertetett vegyületeket állítjuk elő: 5. táblázat Példa A X általános képletű vegyületek, szám ahol R Az előállított vegyület alakja Fizikai állandók 38. metil-amino: csoport hidrogénkloridos só op.: 142-144 C kitermelés: 52% (aceton-metanol) 39. butil-amino-csoport hidrogénkloridos só op.: 106-108 °G kitermelés: 59% (aceton-metanol) 40. piperidinilcsoport hidrogénkloridos só op.: 163-165 °C kitermelés: 71% (aceton-metanol) 41. tetra-hidro-pirrolil-csoport hidrogénkloridos só op.: 165-166 °C kitermelés: 71% (aceton-metanol) 42. 4-morfolinocsoport hidrogénkloridos só op.: 178-179 °C kitermelés: 76% (aceton-metanol) 43. hidrazinilcsoport hidrogénkloridos só op. : 202-207 °C
