168064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolo-izoindol-származékok előállítására

15 168064 16 = 163—4 °C) és m-metoxi-benzimidsav-etilészterből. 0. p.:= 186-7 °C. 46. példa 8-metoxi-2-(m-metoxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-aJ-izoindol előállítása A vegyületet az 1. példában leírt módszert követve állítjuk elő N-amino-6-metoxi-ftálimidinből (0. p. = = 177-9 °C) és m-metoxi-benzimidinsav-etilészterből. O.p. = 136-8 °C. 47. példa 7-metoxi-2-<m-metoxi-fenil)-5H-s-triazolo [5,1-a] izoindol előállítása A vegyületet N-amino-5-metoxi-ftálimidinből (o. p. = 164—6) és m-metoxj-benzimidinsav-etilészterből állítjuk elő az 1. példában ismertetett módszer szerint. O. p. = 166-7 °C. 48. példa 7-klór-2- (m-metoxi-fenil)-5H-s-triazolo [5,1-a] izoindol előállítása A vegyületet N-amino-5-klór-ftálimidinből (o. p. = 5 = 199—201 °C) és m-metoxi-benzimidinsav-etilészterböl állítjuk elő. O. p. = 229-230 °C). 49. példa 8-klór-2-(m-metoxi-fenil)-5H-s-triazolo [5,1-a] izo-10 indol előállítása A vegyületet N-amino-6-klór-ftálirnidinből (o. p. = = 170-2 °C) és m-metoxi-benzimidinsav-etilészterből állítjuk elő. O. p. = 213^°C. 50-54. példák 15 Az alábbi vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy az aromás gyűrűben helyettesített N-amino-ftálimidint benzimidinsav-etilészéterrel reagáltatunk. Példa sorszáma Vegyület Olvadáspont 50. 7,8-dimetoxi-2-fenil-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 51. 8-metoxi-2-fenil-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 52. 7-metoxi-2-fenil-5H-s-triazold[5,l-ajizoindol 53. 7-klór-2-fenil-5H-s-triazolo[5,l -a]izoindol 54. 8-klór-2-fenil-5H-s-triazolo [5,1-ajizoindol 208-9 171-3 182-4 225-6 234-6 A megelőző példákban ismertetett módszerek alkalmazásával még a következő vegyületeket állítjuk elő: 2-dietilamino-5H-s-triazolo[5,l-ajizoindol 2-propilamino-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-butilamino-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-dibutilamino-5 H-s-triazolo[5,1 -a]izoindol 2-(benzoil-tioureido)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(2-piridil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(2,6-dimetil-4-piridil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(2-rnetil-4-piridil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-etil-fenil)-5 H-s-triazolo[ 5,1 -a]izoindol 2-(m-izobutil-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-alliloxi-fenii)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-propargiloxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-ciklopropoxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-izopropoxi-fenil)-5 H-s-triazolo[5,1 -ajizoindol 2-(m-ciklobutoxi-fenil)-5H-s-triazolo[ 5,1 -ajizoindol 2-(m-ciklopentüoxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,1 -ajizoindol 2-(m-butoxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,1 -ajizoindol 2-[m-(terc-butoxi)-fenil]-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-(m-pentiloxi-fenii)-5H-s-triazolo[5,1 -ajizoindol 2-(m-ciklohexiloxi-fenii)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 2-{m-izoamiloxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol. 55. példa 2-fenil-5H-s-triazolo [5,1-a] izoindol előállítása 41 g 3-fenil-5-(-brómmetil-fenil)-s-triazol-hidrogénbromidot 20 °C körüli hőmérsékleten hozzáadunk 6,55 g 80%-os nátrium-hidrid 525 ml etil-alkoholban készült oldatához. A kapott keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 órán át melegítjük, majd az oldószert elpároljuk. A nyers maradékot 620 ml benzollal kivonatoljuk. A szerves fázist bepárolva 18,6 2-fenil-5H-s-triazolo- [5,1-a] izoindolt kapunk, 30 35 40 45 50 amelyet etil-alkoholból végrehajtott kristályosítással tisztítunk. O. p. = 156-8 °C. A 3-fenil-5-(o-brómmetil-fenil)-s-triazol-hidrogénbromid kiindulási vegyületet a 3-fenil-5-(o-hidroximetil-fenil)-s-triazol hidrogén-bromiddal telített ecetsavban készült oldatának bepárlása útján kapjuk meg. O. p. = 193-5 °C. 56. példa 2- (m-klór-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a] izoindol előállítása E vegyületet az 55. példában ismertetett módszer alkalmazásával, 3-(m-klór-fenil)-5-(o-brómmetil-fenil)-s-triazol-hidrogén-kloridból kiindulva állítjuk elő. 0. p. = 221 °C. 5" példa Injekciós alkalmazáshoz ampullát készítünk az alábbi összetevőkből: 2-(m-metoxi-fenü)-5H-s-triazolo[5,1-ajizoindol 30 mg benzil-benzoát 300 mg szezámolaj ad 2 ml 58. példa 55 Injekciós alkalmazáshoz alábbi összetevőkből: ampullát készítünk az 2-(m-propoxi-fenil)-5H-s-triazolo[5,l-a]izoindol 35 mg 60 benzil-alkohol 100 mg földimogyoró-olaj ad 2 ml 59. példa Injekciós alkalmazáshoz ampullát készítünk az 65 alábbi összetevőkből: 8