168046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aroil-csoporttal helyettesített fenil-ecetsav-származékok előállítására
168046 25 26 kezeléssel, majd a kapott alkálifémsóból a szabad savat savval felszabadítjuk és dekarboxilezzük, és kívánt esetben a kapott la általános képletű vegyületet Ib általános képletű vegyületté — ahol ArCO—, R és R2 jelentése a fenti, míg R4 1—8 szénatomot tartalmazó alkil- vagy di(rövidszénláncú)- alkilamino(rövidszénláncú)alkilcsoportot jelent — észterezzük, előnyösen savas közegben valamely R4OH általános képletű alkohollal — ahol R4 jelentése a fenti -végzett reagáltatás, vagy valamely la általános képletű •vegyület alkálifémsójának és valamely R4-halogenidnek — ahol R4 jelentése a fenti — poláros oldószerben végzett reagáltatása útján, vagy kívánt esetben a kapott la általános képletű vegyületet egy V általános képletű savhalogenidde - ahol ArCO-, R és R2 jelentése a fenti, míg X halogénatomot jelent — alakítjuk ismert módon, előnyösen tionil-kloriddal valamilyen vízmentes oldószerben végzett kezelés útján és kívánt esetben egy kapott Ib általános képletű észter —OR 4 csoportját vagy egy V általános képletű savhalogenid - ahol ArCO-, R, R2, R 4 és X jelentése a fenti - halogénatomját aminocsoporttal vagy helyettesített aminocsoporttal helyettesítjük ismert módon, előnyösen valamely Ib általános képletű vegyület esetében ennek valamilyen aminnal végzett reagáltatása útján oldószerben valamilyen bázis jelenlétében, illetve valamely V általános képletű vegyület esetében ennek valamilyen aminnal végzett reagáltatása útján oldószerben, vagy b) az I általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező Ic általános képletű vegyületek — ahol ArCO-, R, R!, R2 és R 3 jelentése a fenti — előállítására egy VI általános képletű vegyületet — ahol ArCO-meta- vagy parahelyzetű, míg Ar, R, Rí, R2 és R 3 jelentése a fenti — hidrolizálunk, előnyösen valamilyen erős savval, így vizes vagy tömény kénsavval jégecet jelenlétében végzett forralás, vagy pedig lúgos hidrolízis, így kálium-hidroxiddal valamilyen alkoholban végzett kezelés útján vagy c) az I általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező Id általános képletű vegyületek -ahol ArCO-, R és Rj jelentése a fenti - előállítására egy XVIa általános képletű vegyületet — ahol ArCO-, R és Rí jelentése a fenti — elemi kénnel és morfolinnal reagáltatunk, majd a kapott tiomorfolin-származékot hidrolizáljuk, vagy d) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező If általános képletű vegyületek — ahol ArCO-, R és RÍ jelentése a fenti, alkil pedig rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — előállítására egy Id általános képletű vegyület - ahol ArCO—, R és Rj jelentése a fenti — egyik a-helyzetű hidrogénatomját erős bázissal fématomra cseréljük, majd a kapott fém-származékot valamilyen rövidszénláncú alkil-halogeniddel reagáltatjuk, vagy e) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező Ih vagy Ii általános képletű vegyületek — ahol ArCO-, R, Rí és R4 jelentése a fenti, alkil pedig rövidszénláncú alkilcsoportot jelent. — előállítására valamely lg általános képletű vegyület - ahol ArCO-, R, Rí és R4 jelentése a fenti — egyik vagy mindkét ahelyzetű hidrogénatomját aktiváló hatású fémvegyülettel fématomra vagy fématomokra cseréljük, majd a kapott fém-származékot valamilyen rövidszénláncú alkil-halogeniddel reagáltatjuk, vagy f) az I általános képíetű vegyületek szűkebb körét képező Ih általános képletű vegyületek - ahol ArCO-, R, Rj és R4 jelentése a fenti, alkil pedig rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — előállítására valamely lg 5 általános képletű vegyületet - ahol ArCO-, R, Rí és R4 jelentése a fenti — egy lítium-dialkilamiddal fém-enolátjává alakítunk, majd az utóbbi vegyületet valamilyen rövidszénláncú alkil-halogeniddel reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű 10 vegyületeket - ahol ArCO-, R, R,, R2 , R 3 és Y jelentése a fenti — a (+)- vagy (—)-sztereokémiai izomerekre rezolváljuk ismert módon és/vagy kívánt esetben egy kapott I általános képletű vegyületet megfelelő bázissal vagy savval kezelve gyógyászatilag 15 elfogadható sójává vagy savaddíciós sójává alakítunk és/vagy egy kapott I általános képletű észtert a megfelelő szabad savvá hidrolizálunk. (Elsőbbsége: 1973. október 24.) 2. Eljárás R! és R3 helyettesítőként hidrogén-20 atomot hordozó I általános képletű vegyületek ahol ArCO— az ecetsavcsoporthoz képest méta- vagy parahelyzetű helyettesítő, és Ar jelentése 2-tienil-, 5-metil-2-tienil-, 2-naftil- vagy 3-piridilcsoport, 25 R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R halogénatomot jelent, akkor az ArCO-csoport parahelyzetű, R2 allilcsoportot vagy rövidszénláncú alkilcso-30 portot jelent, és Y jelentése hidroxil- vagy 1—8 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport -előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely IV általános képletű vegyületet - ahol ArCO-, R és R2 35 jelentése a tárgyi körben megadott, alkil pedig rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — előnyösen bázikus közegben hidrolizálunk, célszerűen valamilyen alkálifém-hidroxiddal végzett kezeléssel, majd a kapott alkálifémsóból a szabad savat savval felszabadítjuk és 40 dekarboxilezzük, és kívánt esetben a kapott la általános képletű vegyületet — ahol ArCO-, R, és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — észterezzük előnyösen savas közegben valamely R4 OH általános képletű alkohollal — ahol R4 1—8 szénatomot tartal-45 mázó alkilcsoportot jelent — végzett reagáltatás útján. (Elsőbbsége: 1972. október 24.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képlet alá eső 4-(2-tenoil)hidratropasav előállítására, azzal jellemezve, hogy 50 2-metil-2-[4-(2-tenoil)-fenil]-malonsav-dietilésztert hidrolizálunk. (Elsőbbsége: 1972. október 24.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képlet alá eső 4-(2-tenoil)hidratropasav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, 55 hogy 4-(2-tenoil)-hidratropasavat etanollal észterezünk. (Elsőbbsége: 1972. október 24.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képlet alá eső 4-(2-tenoil)-hidratropasav-oktilészter előállítására, azzal jellemezve, 60 hogy 4-(2-tenoil) -hidratropasavat oktil-bromiddal észterezünk. (Elsőbbsége: 1972. október 24.) 6. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képlet alá eső 3-klór-4- (2-tenoil)bidratropasav előállítására, azzal jellemezve, hogy 65 2-[3-klór-4- (2-tenoil)-fenil]-2-metil-malonsav-dietil-13
