168014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido [1,2-a] pirimidin-származékok előállítására
11 168014 12 víz. majd az etilalkohol desztillál ki az elegyből. A számított mennyiségű víz és alkohol kidesztillálása után az oldatot lehűtjük, és az A) példa szerint feldolgozzuk. A termékeket oszlopkromatográfiásan (Merc-Kieselgel; szemcseméret: 0,063-0,125 mm) 5 tisztítva 25%-os kitermeléssel 3-(etoxikarbonil-metil)-4-oxo-6-metil-4H-pirido[l,2-a]pirimidint (Op.: 89-90 °C). (Eluálószerként benzolt alkalmazunk). Analízis: 10 számított: C 63.40%, H 5,73%, N 11,38%; talált: C 63,57%, H 5,58%, N 11,29%. és 15-20%-os kitermeléssel 1-(6-metil-2-piridii)-3-etoxikarbonil-3-pirrolin-5-ont kapunk. (Op.: 98-100 °C) 15 Analízis: számított: C 63,40%, H 5,73%, NI 1,38%; talált: C 63,12%, H 5,82%, N 11,40%. 17. példa 20 Az alábbi összetételű filmbevonatos tablettát készítjük: l,6-dimetil-3-(karboxi-metil)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]piridinium-jodid 0,300 g Ariabel gelb 38,90 CI-77 492 0,001 g 25 Pol ioxietilénglikol (molekulasúly 6000) 0,001 g Betain-hidroklorid 0,003 g Titándioxid 0,003 g Kolloid kovasav (Aerosil 300) 0,005 g Metilcellulóz (HG 60,15 cps.) 0,0068 g 30 Kolloid kovasav (Aerosü R-972) 0,008 g LuviscolVA64 0,0168 g Talkum 0,0214 g Sztearin 0,025 g Kristályos cellulóz (Avicel) 0,049 g 35 A „Luviscol VA 64" a Badische Anilin cég terméke, nagymolekulasúlyú 60:40 arányú vinilpirrolidon-vinilacetát keverék polimer. 4C Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin származékok, valamint savaddíciós sóik és kvaterner sóik előállítására, 45 (mely képletben R! jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, 50 R3 jelentése hidrogénatom, karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonil-, feniloxikarbonil-, savhidrazid-, karbamoil- vagy -CO-NH-(CH2 ) m -R 6 általános képletű csoport, ahol 55 m jelentése 1 —4-ig terjedő egész szám; R6 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben 1 -3 kis szénatomszámú alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; n jelentése 1 vagy 2) 60 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 4H-pirido[l,2-a]pirimidin-származékot vagy savaddíciós sóját (mely képletben Rí és n jelentése a fent megadott; 65 R» jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; Rs jelentése karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, feniloxikarbonil-, karbamoil- vagy savhidrazid-csoport) katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá, majd kívánt esetben egy ily módon kapott, Rs helyén alkoxikarbonil-, vagy feniloxikarbonil-csoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet hidrazinnal, annak hidrátjával vagy sójával történő reagáltat ássál a megfelelő, R3 helyén savhidrazid-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté, vagy elszappanosítással a megfelelő, R3 helyén karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk; vagy kívánt esetben egy kapott, Rs helyén karboxilcsoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet ammóniával vagy valamely NH2-(CH 2 ) m -R 6 általános képletű aminnal (mely képletben R6 és m jelentése a fent megadott) történő reagáltatással a megfelelő, R3 helyén karbamoil-csoportot vagy -CO-NH-(CH2 ) m —R6 általános képletű csoportot (ahol R 6 és m jelentése a fent megadott) tartalmazó (I) általános képletű vegyületté vagy dekarboxilezéssel a megfelelő, R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté vagy észterezéssel a megfelelő, R3 helyén kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, fenil(kis szénatomszámú)-alkoxi-karbonil- vagy feniloxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk, majd kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet kvatemerező szerrel vagy valamely savval reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R! helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, (mely képletben R2, R 3 és n jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R! helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (11) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletben R4, Rs és n jelentése az 1. igénypontban megadott). 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R2 helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben Rí, R3 és n jelentése az 1. igénypontban megadott) azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R4 helyén hidrogénatomot, halogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletben Rx, R5 és n jelentése az 1. igénypontban megadott). 4. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R3 helyén karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben Rt, R 2 és n jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R5 helyén karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R1, R4 és n jelentése az 1. igénypontban megadott). 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót katalitikusan végezzük. 6. Az 1. és 5. igénypontok bármelyike szerinti 6
