167977. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált 4-(3,4-metiléndioxi-fenil) piperidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI! HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 23. Bejelentés elsőbbsége: Svájc: 1973. IX. 25. (13718/73) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (WA-306) 167977 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/00; 29/10; 29/16 ,\\,y Feltalálók: HEFFE Wilhelm vegyész, Neuenegg, HUNZIKER Fritz vegyész, THOMA Klaus vegyésztechnikus, Bern, Svájc Tulajdonos: Wander A.G. cég, Bern, Svájc Eljárás új N-szubsztituált 4-(3,4-metiléndioxi-fenil)-piperidinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új N-szubsztituált 4-(3,4-metiléndioxi-fenil)- piperidinek és savaddíciós sóik előállítására. Az I általános képletben R! ésR2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxil-, kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos acilcsoportot jelent, A jelentése: R5 _ 10 -C-(CHa ) n - vagy -C=CH-CH2 -, R5 R5 15 általános képletű csoport, ahol mindegyik R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, és n értéke 0,1 vagy 2. Az R! és R2 által képviselt kevés szénatomos alkil-és kevés szénatomos alkoxicsoportok előnyösen 1-4, 20 főképp egy szénatomosak. A halogénatom elsősorban klóratom, és a fenilgyűrűn a halogénatom előnyösen orto-helyzetű. Az R3 által képviselt kevés szénatomos acilcsoport előnyösen 2-4 szénatomos, és főképp acetilcsoport. 25 Az I általános képletű vegyületek könnyen átalakíthatók savaddíciós sóikká, illetve a bázisok felszabadíthatók a sóikból. A találmány szerint a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános 30 képletű vegyületek előállítására egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, R2 és A a fenti jelentésűek - egy XII általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben Z —MgX képletű magnéziumhalogenid-gyököt jelent, ahol X klór-, bróm- vagy jódatom-, és a reakcióterméket hidrolizáljuk, vagy b) egy VI általános képletű vegyületet - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - egy VII általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Rí, R2 és A a fenti jelentésűek, és Y egy alkohol reakcióképes észterét jelenti —, majd kívánt esetben az így kapott I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 hidrogénatomot jelent, acilezéssel átalakítjuk olyan I általános képletű vegyületté, amelynek képletében R3 kevés szénatomos acilcsoportot jelent. Az a) eljárásváltozat a következőképpen végezhető: Egy II általános képletű vegyületet egy XII általános képletű vegyülettel célszerűen a Grignard-reakcióknál használatos szerves oldószerben, például egy éterben, amilyen a dietiléter vagy tetrahidrofurán, illetve adott esetben egy aromás szénhidrogénben, például benzolban, —20 és +80 °C, előnyöséén +20 és +55 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk. A közbülső termékként keletkező komplex szerves fémvegyületet önmagában ismert módon, például vizes ammóniumklorid oldattal hidrolizáljuk. Hozam: 50-70%. 167977 1
