167958. lajstromszámú szabadalom • Aromás étereket vagy tioétereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 167958 6 A feldolgozás ismert módon történik. Kitermelés: 45-60%. Az e) eljárásváltozat szerinti reakciót az a) eljárásváltozatnál ismertetett körülményekkel analóg módon az V általános képletű vegyületnek, amikor is M3 előnyösen nátrium- vagy káliumatomot jelent, például az ott említett oldószerekben vagy adott esetben az V általános képletű vegyület, amikor is M3 hidrogénatomot jelent, feleslegében, amennyiben M3 hidrogénatomot jelent, például az a) eljárásváltozatnál említett savmegkötőszer jelenlétében a VIII általános képletű vegyülettel való reakciójával végezzük. A feldolgozás ismert módon történik. Kitermelés: 30-45%. Az f) eljárásváltozat szerinti reakciót a következő módon végezhetjük. A IX általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben, például éterben, mint az 1,2-dimetoxietán, dietilénglikoldimetiléter, nitrilben, mint az acetonitril-, hexametüfoszforsavtriamidban, alkalmas oldószerelegyben vagy adott esetben egy IXa általános képletű vegyületben - ebben a képletben R3, R 4 , R5 , R 6 , X, Y, w és z a fenti jelentésűek -, és ha a IX általános képletű vegyületben M4 hidrogénatomot jelent, savmegkötőszer, például nátrium- vagy kálium-hidroxid, nátrium- vagy kálium-karbonát vagy kálium-terc-butoxid jelenlétében, előnyösen keverés közben meghatározott ideig, például szobahőmérsékleten előnyösen 0 és 60 °C kőzött reagáltatjuk a X általános képletű vegyülettel. A feldolgozást ismert módon végezzük. Kitermelés: 40-50%. A II általános képletű kiindulási vegyületek részben ismertek vagy például a következő ismert módszerekkel állíthatók elő: a) Ha a II általános képletű vegyületben Ch klórvagy brómatomot jelent, akkor egy IVa általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R4 , R 5 , Y, w és z a fenti jelentésűek - alkalmas halogénezőszerekkel [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, V/4 kötet, 361-411 (1960) és V/3 kötet, 862, 899, 905, 932 stb. (1962)] olyan körülmények között, amelyek az éterhasítást kizárják, például tionilkloriddal- vagy -bromiddal, foszforkloridokkal vagy -bromidokkal, vagy a IVb általános képletű vegyület tozilátjának bromiddal való kicserélésével stb. reagáltatunk. A reakciót minden esetben ismert, körülmények között végezzük, 0) Ha a II általános képletű vegyületben Qi tozilátcsoportot jelent, egy IVc általános képletű vegyületet - ebben a képletben RÍ, R2, R 3 , R4, R5, Y w és z a fenti jelentésűek, és M5 hidrogénatomot vagy fémkationt jelent — tozilkloriddal reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha M5 hidrogénatomot jelent, a reakciót savmegkötőszer, például vízmentes nátriumkarbonát vagy cinkoxid és adott esetben piridin jelenlétében végezzük [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie IX. kötet 663-668 (1955)]. 7) Olyan II általános képletű vegyületeket, amelyek R2 R4 képletében a -C-(CH2 ) W -C-(CH 2 ) Z -részképletaz R3 Rs R2 , R 3 , R4, R s szubsztituensek és w és z megfelelő választása alapján szimmetrikus, például R2 , R 3 , R4 és R s hidrogénatomot jelent vagy R2 és R 3 hidrogénatomot jelent, és w + 1 = z, vagy R2 és R4 hidrogénatomot jelent, és R 3 és R s azonos 5 jelentésű, de egyébként a fenti jelentésűek, és z értéke 0, úgy állíthatunk elő, hogy XI általános képletű vegyületet, amelynek képletében a R2 R4 n -C-(CH 2 ) W -C—(CH 2 ) Z - részképlet a fenti szim-R3 Rs metriafeltételeket kielégíti és R2 , R 3 , R4, Rs, w és z . a fenti jelentésűek, és Q5 klór- vagy brómatomot vagy tozilátcsoportot jelent, egy egyenérték V általános 15 képletű vegyülettel reagáltatunk, azzal a megszorítással, hogy ha M3 hidrogénatomot jelent, savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk [Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, VI/3 kötet, 26ff (1965) és IX kötet, 105ff (1955)]. 20 A VII általános képletű kiindulási vegyületek előállítása ismert, illetve ismert eljárásokkal analóg módon végezhető. A IVa és IVb általános képletű kiindulási vegyületek ismertek vagy például ismert módszerek szerint az 25 alábbi módon állíthatók elő: Egy XII általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rls R 2 , R 3 , R 4 R s Y és w a fenti jelentésűek, és z' 1-8 közötti egész szám, és R12 hidrogénatomot vagy 1—11 szénatomos alkilcsopor-30 tot vagy 3—11 szénatomos alkenilcsoportot jelent — hátrium-bisz-(2-metoxietoxi)-alumíniumhidriddel alkalmas iners oldószerben, például benzolban redukálunk [M. Cerny és munkatársai Coll. Czech. Chem. Commun. 34, 1025 (1969)], vagy ha a IVa és IVb 35 általános képletű vegyületre érvényes, hogy z értéke 0 és R4 hidrogénatomot és R5 egyenes vagy adott esetben elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor egy XIII általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rt, R 2 , R 3 , Y és w a fenti 40 jelentésűek - alkalmas vízmentes oldószerben, például dietiléterben vagy tetrahidrofuránban egy XIV általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R13 egyenes vagy adott esetben elágazó szénláncú 1 —6 szénatomos alkilcsoportot és Hal klór-45 vagy brómatomot jelent - reagáltatunk, vagy ha a IVa és IVb általános képletű vegyületben R2 és R 3 egyenes vagy adott esetben elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoportot, Y oxigénatomot jelent és w értéke 1 és 8 közötti egész szám, egy Va általános, 50 képletű vegyületet — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű - egy XV általános képletű vegyületre -ebben a képletben R4, R5 és z a fenti jelentésűek, és R2 és R 3 egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, és w 1—8 közötti 55 egész szám, és Ac egy védőcsoportként alkalmazható acilcsoportot, például acetilcsoportot jelerit — addicionálunk, majd a védőcsoportot lehasítjuk,, vagy ha a IVa általános képletű vegyületben Y kénatomot jelent, egy XVI általános képletű vegyületet — ebben 60 a képletben R2 , R 3 , R4, R 5 és w és z a fenti jelentésűek, és M5 hidrogén-, nátrium- vagy kálium' atomot jelent — egy X általános képletű vegyülettel reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha M5 hidrogénatomot jelent, akkor a reakciót előnyösen 65 egy egyenérték savmegkötőszer jelenlétében vé-3
