167958. lajstromszámú szabadalom • Aromás étereket vagy tioétereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 167958 8 gezzük, vagy ha a IVa vagy IVb általános <épletű vegyületben Y oxigénatomot jelent, és a -C-(CH2 ) W -C-(CH 2 ) Z - részképlet a szubsztituen- 5 R3 Rs sek megfelelő megválasztásával a 7) pont alatt leírt módon szimmetrikussá válik, egy XVII általános képletű vegyületet - ebben a képletben a R2 R4 10 -C-(CH2 ) W -C-(CH 2 ) Z - részképlet a 7) pontban R3 Rs : ismertetett szimmetriafeltételeket kielégíti, R2 és R 3 hidrogénatomot, és M6 hidrogén-, nátrium- vagy 1S káliumatomot jelent - egy X általános képletű vegyülettel reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha M6 hidrogénatomot jelent, akkor a reakciót előnyösen egy egyenérték savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy ha a IVa vagy IVb általános 2 ^ képletű vegyületre érvényes, hogy z + w = 1-gyel és R4 és R5 hidrogénatomot jelent, egy XVIII általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R14 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent - egy Va általános 25 képletű vegyülettel a c) pontban leírtakkal analóg módon reagáltatunk, majd alkalmas iners oldószerben, például benzolban nátrium-bisz-(2-metoxietoxi)alumíniumdihidriddel redukáljuk (M. Cerny és munkatársai, loc. cit.)A IV általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Z kénatomot jelent, ismert módon, például a II általános képletű vegyületeknek alkalmas oldószerben, például etanolban, előnyösen magasabb hőmérsékleten, például visszafolyatás közben tiokar- 35 bamiddal való reakciójával, majd a keletkező S-szubsztituált izo tio karbamidnak lúgos, például alkálihidroxidokkal való hidrolízisével állíthatjuk elő. A XII általános képletű vegyületek ismertek vagy 40 ismert módon állíthatók elő, például a megfelelő halogénétereknek vagy halogén tio-étereknek vagy a XIX általános képletű megfelelő tozilátoknak -ebben a. képletben Rt, R 2 , R 3 , R4, R 5 és Y és w a fenti jelentésűek, és z" 2 és 8 közötti egész szám, de 45 ha z" értéke 2, akkor R4 és R5 hidrogénatomot jelent, és Q6 klór- vagy brómatomot vagy tozilátcsoportot jelent - maionészterrel való kondenzációjával, ezt követően hidrolízissel és dekarboxilezéssel [R. Adams és R. M. Kamm, Org. Synthesis Coll. 1, 250 50 (1941); E. B. Vliet és munkatársai, Org. Synthessis Coll. 2, 416 (1943); C. F. Allen és M. J. Kalm, Org. Synthesis Coll. 4, 618 (1963)] és adott esetben az R12 -nek megfelelő jelentésű XII általános képletű észterré való átalakítással. 55 A. VI általános képletű vegyületeket az a) eljárásváltozattal analóg módon a XX általános képletű vegyületeknek — ebben a képletben R2, R 3 , R4, R s , w és z a fenti jelentésűek, és Q7 klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos tozilcsoportot jelent — III 60 általános képletű vegyületekkel való reakciójával vagy ha X oxigénatomot jelent, a b) eljárásváltozattal analóg módon a XXI általános képletű vegyületeknek - ebben a képletben R2, R 3 , R4, R 5 és w a fenti jelentésűek, és z 1 és 8 közötti egész szám — Illa 65 általános képletű vegyületekkel való reakciójával állíthatjuk elő. Azok a kiindulási vegyületek, amelyeket nem ismertettünk, ismertek vagy ismert módon, illetve az itt leírtakkal analóg módon vagy ismert eljárásokkal analóg módon állíthatók elő. Az I általános képletű vegyületek rendszerint színtelen olajok vagy egyes esetekben alacsony olvadáspontú színtelen kristályok, amelyek szokásos módon jellemezhetők. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti I általános, képletű vegyületek a rovarok és takácsatkák fejlődését gátolják. Ha bizonyos rovarok és takácsatkák fejletlen alakjait valamely találmány szerinti vegyülettel kezeljük, akkor a következő alakká való átalakulását meggátoljuk. Ez a fejlődést gátló hatás bizonyos rovaroknál és takácsatkáknál közvetlenül elpusztulásukat okozza. Más esetben a találmány szerinti vegyületekkel való érintkezés csökkentett petelerakáshoz vagy a párosodási képesség megakadályozásához vezet. A szintetikusan előállított I általános képletű vegyületek fejlődést gátló hatása eléri, illetve felülmúlja például a természetes Cecropia-juvenilis hormonét, amely azonban összehasonlíthatóan gazdaságos módon nem állítható elő. A találmány szerinti vegyületek a rovarok fejletlen alakja által való felvétellel vagy érintkezés útján hatnak. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek azért rovarölőszerként kiválóan alkalmasak. Különösen azzal tűnnek ki, hogy melegvérükre gyakorlatilag nem mérgezőek. Különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí egyenes szénláncú, illetve szekunder alkilcsoportot jelent. Rendkívül előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 és R 3 hidrogénatomot jelent, különösen azok a vegyületek, amelyek képletében R6 [a] általános képletű aromás csoportot jelent, és U kevés szénatomos alkil tio csoportot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és elsősorban azok a vegyületek, amelyek képletében R6 [b] általános képletű aromás csoportot jelent. További érdeklődésre tarthatnak számot azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X -0CHR7- vagy -SCHR7 általános képletű csoportot jelent, többek között atkaölő hatásukra való tekintettel. Ki kell emelni azokat az I általános képletű vegyületeket is, amelyek képletében X -OCH2 -vagy —SCH2 csoportot, és R 6 [b] általános képletű aromás csoportot jelent. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek közül például a következőket említjük meg: 5-(5-izopropoxi-3-metil-pentiloxi)-l ,3- . benzodioxol, 5-(5 -szek-butoxi-3 -metil-pentiloxi)-1,3-benzodioxol, 5-[3-metil-5-(3-pentiloxi)-pentiloxi]-l,3-benzodioxol, 5-[3-metil-5-(2-pentiloxi)-pentiloxi]-l,3-benzodioxol, 1 -(5-izopropoxi-3-metil-pentiloxi)-4-(metil-tio)benzol, 5-(5-izopropoxi-pentiloxi)-l,3-benzodioxol, 5-(10-izopropoxi-deciloxi)-l,3-benzodioxol, 4
