167953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-kinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 30. Franciaországi elsőbbsége: 1972. VIII. 31.(72-30894) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. (RO-744) 167953 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/50 A 01 n 9/20 Feltalálók: G1RAULT Pierre mérnök, Párizs PERRONNET Jacques mérnök, Párizs Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf, Párizs Franciaország 5-nitro-kinolin-származékokat tartalmazó készítmény és eljárás azok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 5-nitro-kinolin-származékok előállítására — ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport, és R2

jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, az alkil- 5 láncban 1—6 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos acilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 6—8 szénatomos arilszulfonil-csoport, 1-6 szénatomos alkiltio-csoport, fenil-tio-csoport, 3—6 szénatomos 10 cikloalkil-csoport, tetrahidrofurfuril-csoport vagy 2-tienil-metil-csoport, azonban ha R! hidrogénatomot jelent, R2

csak metilcsoporttól eltérő csoportot jelenthet. A találmány tárgyát képezik az I. általános képletű 15 vegyületeket tartalmazó készítmények. Az (I) általános képletű vegyületekben RÍ előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butilvagy terc.-butil-csoportot, míg R2 előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-bu- 20 til-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, propoxikarbonil-, butoxikarbonil-, acetil-, propionil-, butiril-, metilszulfonil-, etilszulfonil-, fenilszulfonil-, metiltio-, etiltio-, propiltio-, feniltio-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoportot jelenthet. 25 Az (I) általános képletű vegyületek értékes fungicid és biocid hatással rendelkeznek, és elősorban az Alternaria oleracea, Alternaria solani, Botrytis cinerea, Fusarium roseum, Phytophtora infestans, Pseudomonas aeruginosa és Aerobacter aerogenes gombafajok 30 ellen hatásosak. Az (I) általános képletű vegyületek fungicid aktivitására vonatkozó kísérleteket és azok eredményeit a 12. példában részletesen is• mertetjük. A 2 088 061 sz. francia szabadalmi leírás az 5-nitro-8-metil-karbamoiloxi-kinolin és e vegyület savaddíciós sóinak előállítását, valamint e vegyületek gombaellenes és baktériumölő gyógyszerként való felhasználását ismerteti. Az 1510 067 sz. francia szabadalmi leírás a kinolin-8-N-aril-karbamátok előállítását, valamint fertőtlenítőszerként való felhasználását ismerteti. A fenti vegyületek egyikével kapcsolatban sem volt ismert fungicid és biocid aktivitás. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy 5-nitro-8-hidroxi-kinolint trimetilamin, piridin vagy nátriumhidrid jelenlétében valamely (II) általános képletű karbamoilkloriddal reagáltatunk - ahol Rí és R2 jelentése a fenti. A kondenzációs reakciót előnyösen szerves oldószerben, például dimetilformamidban vagy tetrahidrofuránban hajtjuk végre. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy is előállíthatjuk, hogy 5-nitro-8-hidroxikinolint valamely (III) általános képletű izocianáttal reagáltatunk - ahol R2 jelentése a fenti. így olyan (I) általános képletű vegyületekhez jutunk, amelyekben R! hidrogénatomot jelent. Az utóbbi kondenzációs reakciót előnyösen bázikus reagens, például piridin vagy trietil-amin jelenlé-167953 1