167915. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(3,5-di-terc-butil- fenil-tio- és szulfonil)- alkánsavak és származékaik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 14. (DO-378) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1973. II. 14. (332 322 és 332 323) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 167915 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 147/06 C 07 c 149/40 Feltaláló: WAGNER Eugene Ross vegyész, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Dow Chemical Company, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(3,5-di-terc-butü-fenil-tio- és szulfonil)-alkánsavak és származékaik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, I általános képletű, 2-(3,5-di-terc-butil-fenil- és 2-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil-tio- és -szulfonil)-alkánsavak és e vegyületek sóinak és észterszármazékainak előállítására. 5 A találmány tárgyához tartozik továbbá a vérplazma zsírszintjének, elsősorban a koleszterin- és a triglicerid-szintjének csökkentésére szolgáló gyógyászati készítmények előállítása is. Ismeretes, hogy a koleszterin és a trigliceridek az 10 arterioszklerotikus lerakódásokban nagy szerepet játszanak, minthogy e vegyületek elősegítik a vér zsírtartalmának az érfalakon való leülepedését. A találmány szerinti vegyületek kedvezően csökkentik az emlősökben a koleszterin- és a triglicerid-szintet. E 15 tulajdonságok következtében a vegyületek alkalmasak az arterioszklerózissal, a zsíregyensúly megbomlásával vagy a hiperlipidémiával kapcsolatos megbetegedések gyógyítására. A találmány szerinti vegyületekkel rokon vegyüle- 20 tekét ismertet a 3 262 850 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, ahol a-ariloxi-alifás-karbonsavak előállítását írják le. E vegyületek alkalmasak a vérszérum koleszterin-szintjének csökkentésére. Hasonló hatással rendelkeznek az alkilidén-ditiobiszfenol 25 vegyületek, amely vegyületek előállításának ismertetését a 3 576 883 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban találhatjuk meg. A koleszterinszintet csökkentik a 3 674 836 és a 3 708 514 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 30 ismertetett co-ariloxi-2,2-dimetilkarbonsavak, illetőleg a-(p-klórfenoxi)-izovajsavszármazékokis. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben R jelentése terc-butilcsoport, X jelentése kénatom vagy szulfonilcsoport, Z jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, R-! jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport. Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 3,5-di-terc-butil-tiofenolt vagy 2,6-di-tercbutil-4-merkapto-fenolt valamely II általános képletű halogénalkánsav-származékokkal - ahol Rx, R2 és R 3 jelentése a fenti és Y jelentése halogénatom — reagáltatunk, majd a kapott és X helyében kénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületet - ahol R, Rí, R2, R 3 és Z jelentése a fenti — kívánt esetben oxidáljuk. A találmány szerinti vegyületeket gyógyászatilag alkalmas bázisok segítségével sókká alakíthatjuk. A bázisok közül megemlítjük az alkálifém-, alkáliföldfém-hidroxidokat, -karbonátokat, -hidrogén-karbonátokat, mint nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, kalcium-hidroxidot, kálium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, ammóniát, primer-, szekundervagy tercier-aminokat. Valamely nátriumsót egy alu-1
