167911. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminoindán származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI I HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 28. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1973.III. 1. (09987/13) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (CI-1457) 167911 Nemzetközi osztályozás: c 07 c 87/14; 87/52; c 07 d 27/02; 41/00 Feltaláló: VAN HOOF Pierre vegyész, Brüsszel, CLAREBOUT Pierre vegyész, Brüsszel, Belgium Tulajdonos: A. Christiaens Societe Anonyme, Brüsszel, Belgium Eljárás 2-aminoindán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 2-aminoindán-származékok és e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására, ahol R, és R2 A B értéke 2—3 és a (CH2 ) csoport jelentése egyenes vagy elágazó szénhidrogén gyök, jelentése 1—3 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoport, vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5—6 tagú, nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrű, jelentése fenilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport. Az I általános képletű vegyületeket szívarritmia kezelésére alkalmazzuk. Az I általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet, ahol A és B jelentése a fenti, egy III általános képletű bróm-klóralkánnal, ahol n jelentése a fenti, reagáltatjuk, majd a kapott IV általános képletű N-fenil-N-klóralkil-2-aminoindán vegyületet, ahol n, A és B jelentése a fenti, adott esetben elkülönítés után valamely V általános képletű aminvegyülettel, ahol Rt és R 2 jelentése a fenti, reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott vegyületet savaddíciós sóvá alakítjuk. A találmány szerinti vegyületekkel rokon vegyületeket, ahol B jelentése hidrogénatom, n, A, R! és R2 jelentése azonban a találmány szerinti vegyületekétől eltérő, állítanak elő a 760 018 számú belga szabadalmi leírás szerint. E vegyületek szívarritmia kezelésére alkalmazhatók. Ugyanezen leírás tartalmazza a vegyületek hatásának vizsgálati módszereit. A találmány szerinti eljárással előállított, B helyé-5 ben rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó vegyületek újak. A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló eljárás maga is új. 10 1. példa N-fenil-N-dietilaminopropil-l-metoxi-2-aminoindánfumarát előállítása. (Az I általános képletű vegyületben n értéke 3; A jelentése fenilcsoport; B jelentése metoxicsoport, Rj=R2 = etilcsoport). 15 10 g N-fenil-l-metoxi-2-aminoindán és 25 ml l-bróm-3-klórpropán elegyét 100 C°-on 24 óra hosszat 100 C°-on hőkezeljük. Az elegyet 60 C°-ra lehűtjük, 5 ml benzolt adunk hozzá, majd az elegyet szűrjük. A maradékot 50 ml dietilamin és 79 ml 20 etanol elegyében oldjuk. 1,4 g nátrium-jodid hozzáadása után az elegyet 24 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. Az elegyet beszárítva a kapott maradékot vízzel kezeljük, a kapott oldatot ammóniával meglúgosítjuk, majd triklórmetánnal ext-25 raháljuk. A szerves oldatot vízmentesítjük, betöményítjük. A maradékot fumársav vizes oldatával 4,5-5 pH-ra állítjuk. A kapott oldatot betöményítjük, benzollal kezeljük, majd acetonból és éterből átkristályosítjuk. 9,1 g sót kapunk. Op.: 138-140 °C. A 30 terméket vízben oldjuk, majd a pH-t 6-ra állítjuk. Ily 167911 1
