167906. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-ol- származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
17 167906 18 2. táblázat folytatása «•V X 7 2—0—CH2 —CH = CH2 —CH^=CH—CO—4—Py Op: 127 °C 2—O—CH2 —CH -CH2 —CH2 —CH 2 —CH—4—Py olaj, számított: C: 67,0%; H;7,3%;N: 17,9%; OH talált: C: 67,2%; H:7,2%;N: 17,7%. 2—O—CH—CH =*CH2 1 —CH=CH—CO—2—Py Op: 116°C 1 CH3 2—O—CH—CH =c CH2 —CH2 —CH 2 —CH— 2—Py olaj, számított: C: 67,7%; H: 7,5%; N: 7,5%; CH3 OH talált: C: 67,7%; H: 7,4%; N: 7,2%. 4—OCH3 —CH=CH—CO—4—Py Op: 118°C 4—OCH3 —CH2 —CH 2 —CH—4—Py olaj, számított: C: 65,1%; H: 7,2%; N: 8,4%. OH talált: C: 64,9%; H: 7,2%; N: 8,1%. 4—0—CH2 —CH 2 —CH 3 —CH=CH—CO—2—Py Op:121°C 4—O—CH2 —CH 2 —CH 3 —CH2 —CH 2 —CH—2—Py Olaj, számítptt: C: 66,7%; H: 7,8%; N: 7,8%; OH talált: C: 67,0%; H: 7,5%; N: 7,6%. 4—O—C4H9Ü1) —CH=CH—CO—4—Py Op: 101°C 4—0—C4H9Ü1) —CH2 —CH 2 —CH—4—Py olaj, számított: C: 67,4%; H: 8,0%; N: 7,5%; OH talált: C: 67,1%; H: 8,0%; N: 7,4%. / C2 H 5 4-N( \ CO-C6 H 5 / C2 H 5 4-N( \ CO-C6 H 5 —CH=CH—CO—2—Py Op; 141°C / C2 H 5 4-N( \ CO-C6 H 5 / C2 H 5 4—N( \ CO—C6H 5 olaj, számított: C: 69,5%; / C2 H 5 4—N( \ CO—C6H 5 —CH2 —CH 2 —CH—2—Py H: 6,9%; N: 9,3%; / C2 H 5 4—N( \ CO—C6H 5 1 talált: C; 69,3%; OH H: 6,9%; N: 9,1%. 3. példa Szabadalmi igénypontok 1,8 g l-(3'-ß-piridil-3'-hidroxi-propilamino)-3-(o-etoxi-fenoxi)-propán-2-olt feloldunk 10 ml etanolban és hozzáadunk 0,5 g 30 súly%-os formaiint és az így kapott 45 keveréket 3 órán át forraljuk visszafolyatás közben. Ezután további 0,5 g formaiint adagolunk és további 16 órán át forralunk visszafolyatás közben. A reakcióelegyet ezután vákuumban bepároljuk. A visszamaradó olajat a tartaráton (higroszkópos) keresztül tisztítjuk. 50 A tartarátból újra felszabadítjuk a bázist és így kapunk 83%-os kitermeléssel 4-(o-etoxi-fenoxi-metilén)-l-(3-/?-piridil-3-hidroxi-propil)-oxazolidint, sűrűn folyó olaj alakjában. Elemanalízis a C20 H 27 N 2 O 4 összegképletre: 55 számított: C: 66,8%; H: 7,5%; N: 7,8%; talált: C: 66,5%; H: 7,4%; N: 7,8%. Ha formaldehid helyett izobutiraldehidet alkalmazunk, úgy analóg módon kapjuk, ugyancsak sűrűn 60 folyó olaj alakjában, a 4-(o-etoxi-fenoxi-metilén)-l-(3--ß-piridil-3-hidroxi-propil)-2-izopropiI-oxazolidint. Elemanalízis a C23H 33 N 2 0 4 összegképletre: számított: C: 68,9%; H: 8,2%; N; 7,0%; talált: C: 68,7%; H: 8,2%; N: 7,1%, 65 1. Eljárás új I. általános képletű l-fenoxi-3-amino-propán-2-ol-származékok és e vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóinak és aldehid-kondenzációs termékeinek az előállítására — ahol a képletben X jelentése az a) vagy b) képletű csoport, ahol a piridilgyűrű 2-, 3- vagy 4-helyen kapcsolódhat, és az I-jelű fenilcsoport jelentése valamely, egy-, két- vagy háromszorosan szubsztituált fenil-csoport, ahol a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek, nevezetesen 1—4 szénatomos alkil-csoportok, 2—6 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportok, 5—8 szénatomos cikloalkil-, cikloalkenil-csoportok, 1—5 szénatomos alkoxi-, 2—5 szénatomos alkeniloxi- vagy alkiniloxi-csoportok, fenil-csoportok, halogénatomok vagy — NRjR2 általános képletű csoportok — ahol Rj jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy 1—11 szénatomos acil-csoport és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) valamely II. általános képletű fenolt — ahol az I-jelű fenil-csoport jelentése a meg-9
