167906. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-ol- származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 3. Bejelentés elsőbbsége: (CA—350) Német Szövetségi Köztársaság: 1972. II. 29. (P 22 09 467.3) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. 167906 Nemzetközi osztályozás: CO 7 d 31/24 CO 7 c 93/06 Feltalálók: dr, Raabe Thomas vegyész, Heusenstamm, dr. Nitz Rolf-Eberhard orvos, Bergen-Enkheim, dr. Scholtholt Josef orvos, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/ Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-fenoxi-3-amino-propán-2-ol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására i A találmány tárgya eljárás új I. általános képletű l-fenoxi-3-amino-propán-2-ol-származékok és e 06789— 1554/24 vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóinak és aldehid-kondenzációs termékeinek az előállítására — ahol a képletben 5 X jelentése az a) vagy b) képletű csoport, ahol a piridil-gyűrű 2-, 3- vagy 4-helyen kapcsolódhat, és az I-jelű fenil-csoport jelentése valamely, egy-, két- vagy háromszorosan szubsztituált fenil-csoport, ahol a 10 szubsztituensek azonosak vagy különbözőek, nevezetesen 1—4 szénatomos alkil-csoportok, 2—6 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportok, 5—8 szénatomos cikloalkil-, vagy cikloalkenil-csoportok, 1—5 szénatomos alkoxi-, 2—5 szénatomos alkeniloxi- 15 vagy alkiniloxi-csoportok, fenil-csoportok, halogénatomok, vagy — NR!R2

általános képletű csoportok — ahol Rj jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy 1—11 szénatomos acil-csoport és 20 R2

jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. Igen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése a b) képletű csoport és az 25 I jelű fenil-csoport jelentése a fenti. A találmány szerinti vegyületek körébe tartoznak az I általános képletű vegyületek lehetséges sztereoizomerjei és optikailag aktív enantiomerjei valamint ezek keverékei, különösen a racemátok. 30 Az I-jelű fenil-csoport szubsztituensei célszerűen a következők lehetnek: 1—4 szénatomos alkil-csoportok, például metil-, etil-, propil- vagy terc-butil-csoport; 2—6 szénatomos alkenil-csoportok, előnyösen vinil-, allil-, metallil- vagy krotil-csoport; 2—6 szénatomos alkinil-csoportok, például propargilcsoport; 5—8 szénatomos cikloalkil-csoportok, előnyösen ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; 5—8 szénatomos cikloalkenil-csoportok, előnyösen ciklopentenil-csoport; 1—5 szénatomos alkoxi-, alkeniloxi- és alkiniloxi-csoportok, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, alliloxi-, metalliloxi- vagy propargiloxi-csoport; halogénatomok, előnyösen bróm- vagy klóratom; Rj vagy R2

alkil-csoportjai előnyösen 1—2 szénatomosak ; Rt

acil-csoport jelentése alatt valamely 1—11 szénatomos, aromás vagy alifás karbonsavból levezethető acil-csoportot értünk, például formil-, acetil-, propionil-, butiril-, benzoil-, naftoil-, fenilacetil-csoport, előnyösen azonban acetil- vagy benzoil-csoport. Az I. általános képletű vegyületek előállítását az alábbi eljárásváltozatokkal végezhetjük: a) eljárásváltozat (1. reakcióegyenlet): Valamely II. általános képletű fenolt — ahol az I-jelű fenilcsoport jelentése a megadott — valamely III. általános képletű vegyülettel — ahol X jelentése a megadott és Z jelentése a c) képletű vagy d) általános 167906 1