167867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-aminometilén- 5-fenil- 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin- 2-onok előállítására

37 167867 38 175. példa 7-Bróm-3-(dimetilamino-metilén)-5-(2-klór-fenil)-l-metil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 172. példával analóg módon 7-bróm-5-(2--klór-fenil)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-onból és N,N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 198—199°. 176. példa 7-Bróm-5-(2-klór-fenil)-l-metil-3-(morfolíno-metiíén)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 15 Készül a 172. példával analóg módon 7-bróm-5-(2--klór-fenil)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-onból és morfolino-dimetoxi-metánból. Olvadáspontja 148— 153°. Kitermelés: 46%. 20 177. példa 3-(Dimetilamino-metilén)-7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 2 g 3-(dimetilamino-metilén)-7-klór-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont 4 ml N,N-dimetilformamid-dimetilacetálban két és fél napig visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után a kicsapódott terméket leszívatjuk és petroléterrel mossuk. Olvadáspontja 202—203°. Kitermelés: 96%. 178. példa 3-(Etilamino-metilén)-7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 40 Készül a 177. példával analóg módon 3-(etilamino-metilén)-7-klór-5-(2-klór-fenil)-1,3-dihidror2H-1,4-benzodiazepin-2-onból és N,N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 122°. 45 179. példa 5-Fenil-7-klór-l-metil-3-(morfolino-metilén)-l,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 177. példával analóg módon 5-fenil-7-klór-3 -(morfolino -metilén)-1,3 -dihidro -2H -1,4-benzodiazepin-2-onból és N,N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 169—172°. 180. példa 60 7-Klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-3-(morfolino-metilén)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 177. példával analóg módon 7-klór-5-(2--klór-fenil)-3-(morfolino-metilén)-l,3-dihidro-2H-l,4-ben- 65 zodiazepin-2-onból és N,N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 158—160°. 181. példa 7-Bróm-3-(etilamino-metilén)-5-(2-klór-fenil)-l-metil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 177. példával analóg módon 7-bróm-3-(etilamino-metilén)-5-(2-klór-fenil)-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-onból és N,N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 173—175°. 182. példa 7-Bróm-5-(2-klór-fenil)-l-metil-3-(morfolino-metilén)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 177. példával analóg módon 7-bróm-5-(2--klór-fenil)-3-(morfolino-metilén)-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból és N.N-dimetil-formamid-dimetilacetálból. Olvadáspontja 148—153°. 183. példa 7-Klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-3-(piperidino-metilén)-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on 1,6 g 7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont 1,1 g 1,1-bisz-piperidino-lmetoxi-metánban szuszpendálunk és a szuszpenziót 45 percig 90°-on melegítjük. A még forró reakciókeveréket etilacetáttal hígítjuk, lehűtjük, mire a cím szerinti vegyület kikristályosodik. Olvadáspontja 123—126°. Kitermelés: 65%. 184. példa 3-(Dimetilamino-metilén)-7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Készül a 183. példával analóg módon 7-klór-5-(2--klór-fenil)-1 -metil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2--onból és l,l-bisz-(dimetilamino)-l-metoxi-metánból. Olvadáspontja 202—203°. 185. példa 7-Klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-3-(morfolino-metilén)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 1,6 g 7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont összekeverünk 1,6 g trisz-morfolino-metánnal és 5 percig 160—180°-on melegítjük. A még forró olvadékot feloldjuk forró izopropanolban. Lehűtés közben a 7-klór-5-(2-klór-fenil)-l-metil-l,3--dihidro-3-(morfolino-metilén)-2H-l,4-benzodiazepin-2--on kikristályosodik. Olvadáspontja 158—160°: Kitermelés: 86%. 5 10 25 30 50 65 19