167735. lajstromszámú szabadalom • Készítmény a növények virágzásának és ivaros szaporodásának befolyásolására

7 167735 8 A maradékot hexánnal kezeljük, amikor 23 rész N-(l-amino-1 -metoxí-metilén)-karbaminsav-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 36—39,5 °C. 13 rész N-(l-amino-l-metoxi-metilén)-karbaminsav-metilészterhez 200 ml metilénkloridban 15 rész p-klórfenil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet éjjelen át keverjük. Az oldószert lepároljuk és a maradékot 100 rész 10%-os metanolos nátrium-metilát oldat jelenlétében éjjelen át visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk. A reakcióelegyhez vizet adunk és az oldatot sósavval semlegesítjük. A nyers szilárd terméket szűréssel elkülönítjük és acetonitrilből átkristályosítjuk. 7 rész 3-(p-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4( 1H,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 238—241 °C. 7. példa 3-(2-metil-4-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion A 6. példa szerinti módon előállított 20 rész N-(l-amino-l-metoximetilén)-karbaminsav-metilészterhez 200 rész metilénkloridban 25 rész 2-metil-4-klórfenil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet éjjelen át keverjük, majd 80 rész metanolban 8 rész nátrium-metilátot adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk, majd a szilárd terméket szűréssel elkülönítjük. A szilárd terméket vízben oldjuk, az oldatot 0—5 °C közötti hőmérsékleten koncentrált sósavval semlegesítjük. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, így 25 rész 3-(2-metil-4-klórfenii)-6-metoxi-s-triazon-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 193—195 °C. 8. példa 3-(o-fluorfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion A 2. példa szerint előállított 16 rész N-(l-amino-l-metil-tiometilén)-karbaminsav-metilészterhez 150 rész metilénkloridban 15 rész o-fluorfenil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet éjjelen át keverjük, majd az oldószert lepároljuk. Hexános kezelés után 29 rész 4-(o-fluorfenil)-N-metoxikarbonil-1-tioallofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 123—125 °C. 16 rész 4-(o-fluorfeni])-N-metoxikarbonil-l-tioallofánsav-imid-metilésztert 9 rész nátrium-metilát jelenlétében 1 óra hosszat 150 rész metanolban visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. Az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot 200 rész vízben feloldjuk. A vizes oldatot metilénkloridda) extraháljuk, a vizes fázist ezután 0—5 °C közötti hőmérsékleten sósavval semlegesítjük. A csapadékot elkülönítjük és megszárítjuk, amikor 11 rész 3-(o-fluorfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 196—199 °C. 9. példa 3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 138 rész 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid-szulfát 500 rész vízben készült oldatához 0—10 °C közötti hőmérsékleten 80 rész 50%-os nátriumhidroxid-oldatot adunk. Az oldathoz 1000 rész acetont, majd 85 izopropil-izocianátot adagolunk, csepegtetés közben. A reakciókeveréket 2 óra leforgása alatt szobahőmérsékletre engedjük felmelegedni. Az acetont ezután lepároljuk és a szilárd terméket szűrjük. Szárítás után 150 rész 4-izopropil-1-tioallofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 81—85 °C. 3,9 rész foszgénhez 100 rész benzolban 8,7 rész 4-izopropil-l-tioallofánsav-imid-metiIésztert csepegtetünk 50 rész tetrahidi ofuránban. A reakciókeveréket visszafolyató hűtőt alkalmazva melegítjük, majd lehűtjük és 16 rész 50%-os nátriumhidroxidot adunk hozzá 100 rész vízben. Az oldatot visszafolyató hűtőt alkalmazva melegítjük, a benzolos fázist elöntjük, a vizes fázist pedig sósavval semlegesítjük. Szűrés és szárítás után 2 rész 3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 188—190 °C. 10. példa 3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsó 20 rész metanolban készült 1,6 rész nátrium-metilát oldathoz 6,6 rész 3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4-(lH,3H)-diont adunk. A kapott oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, a kapott szilárd, fehér maradékot metilénkloriddal kezeljük és szűrjük. Az így kapott 5,5 rész 3-izopropil-6-metiItio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsó olvadáspontja 300 °C felett van. A megfelelő kiindulóanyagok alkalmazásával a fentihez hasonló módon a következő s-triazin-dion-sók állíthatók elő: nátrium 3-ciklooktil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett nátrium 3-(m-fluorfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,-3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett nátrium 3-(2-metil-5-klórfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett nátrium 3-(3-klór-4-metilfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4-(lH,3H)-dion, olvadáspontja 300 °C felett nátrium 3-(2,6-diklórfenil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH, 3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett nátrium 3-(p-tolil)-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett nátrium 3-cikloheptil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspont 300 °C felett. 11. példa 3-(p-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4( 1H, 3H)-dion-ammóniumsó 10 rész 3-(p-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion és 100 rész metanol keverékéhez 20 °Oon 1 rész ammóniagázt adunk. Az oldatot 30 percig keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, így 10,6 rész 3-(p-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-ammóniumsóhoz jutunk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4