167735. lajstromszámú szabadalom • Készítmény a növények virágzásának és ivaros szaporodásának befolyásolására

9 167735 10 12. példa i-acetil-3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion A 10. példa szerint előállított 9,0 rész 3-izopropil-6--metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz 100 rész tetrahidrofuránban 3,1 rész acetilkloridot adunk. A reakciókeveréket 5 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk, majd az oldószert elpárologtatjuk. A maradékhoz metilénkloridot adunk és a metilénkloridos oldatot 1 n nátriumhidroxiddal és sólével mossuk. Az oldat szárítása és az oldószer elpárologtatása után a maradékot klórbutánból átkristályosíthatjuk. 13. példa 3-izopropil-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 23 rész N-(l-amino-l-metoximetilén)-karbaminsav-metilészter, 16 rész izopropil-izocianát és 60 rész metilénklorid oldatát katalitikus mennyiségű dimetilformamid és trietilamin jelenlétében szobahőmérsékleten 3 napig állni hagyjuk. Az oldószer elpárologtatása után 33 rész nyers 4-izopropil-N-metoxikarbonil-allofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amely olajos termék, törésmutatója n^J = 1,4823. 9 rész 4-izopropil-N-metoxikarbonil-allofánsav-imid-metilészter, 10 rész nátrium-metilát és 100 rész metanol oldatát visszafolyató hűtőt alkalmazva 1 óra hosszat forraljuk. Az oldószert csökkéntett nyomáson eltávolítjuk, majd a maradékhoz vizet adunk. Metilénkloriddal történő extrakció után a vizes fázist 5—10 °C közötti hőmérsékleten semlegesítjük. Semlegesítés után 3 rész nyers szilárd terméket szűrünk ki, melyet acetonitrilből átkristályosítunk. így 2 rész 3-izopropil-4-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 195—200 °C. 10 15 20 25 30 35 40 A fenti vegyületet 40 rész nátrium-metilát jelenlétében 500 rész etanolban 1 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk. Az etanolt ezután csökkentett nyomáson lepároljuk, a maradékhoz pedig vizet adunk. A maradékot metilénkloriddal extraháljuk, a vizes fázist 5—10 °C közötti hőmérsékleten koncentrált sósavval semlegesítjük. Szűrés után 8 rész szilárd termékhez jutunk, amelyet széntetraklorid-acetonitril elegyből átkristályosítva 2 rész 3-izopropil-6-etoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 170—171 °C. A kiindulóanyagban levő metoxi-csoport az etanolos oldószerben végbemenő reakció közben etoxi-csoporttá alakul át. A következő általános képlettel, illetve ennek szubsztituenseivel és fizikai adatokkal jellemzett vegyületek a leírt példák szerinti eljárással állíthatók elő. E vegyületek hatására vonatkozó adatokat a táblázatokban közöljük. II általános képletű vegyület Vegyület száma R, Olvadáspont (°C) 1 izoprppil 170—171 2 metil 203—205 3 allil 142—144 4 ciklohexil 213—216 5 ciklopentil 185—186 6 4-klórfenil 241—242 7 3-pentil 112—114 8 ciklopropil 180—182 9 10 11 III általános Jcépletű vegyület izopropil 181,5—182,5 szek-butil 131—133 metil 200—202 14. példa 3-izopropil-6-etoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 114 rész 2-metil-pszeudokarbamid-szulfáthoz 400 rész vízben 0 °C-on 106 rész 50%-os nátriumhidroxidot adunk. A nátriumhidroxid hozzáadása után még 400 rész aceton és 51 rész izopropil-izocianátot adagolunk. A reakciókeveréket 3 óra leforgása alatt szobahőmérsékletre engedjük felmelegedni. A szerves oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, a vizes maradékot nátriumkloriddal telítjük, majd a reakciókeveréket metilénkloriddal extraháljuk. A szerves kivonatot szárítjuk és a metilénkloridot elpárologtatva 78 rész 4--izopropil-allofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 64—67 °C. 32 rész 4-izopropil-allofánsav-imid metilészter és 24 rész trietilamin oldatához 0 °C-on 27 rész klórtiohangyasav-etilésztert adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten éjjelen át keverjük. Ezután vizet adunk hozzá, a metilénkloridos fázist elválasztjuk és szárítjuk. A metilénkloridot ezután elpárologtatva 64 rész olajos nyers 4-izopropil-N-etil-tiokarbonil-allofánsav-irnid-metilésztert kapunk. IV általános képletű vegyület 45 50 55 60 65 12 izopropil 195—200 13 ciklohexil 248—250 14 szek-butil 121—122,5 15 ciklopentil 165—167 16 4-klórfenil 214—216 17 4-fluorfenil 234—237 18 3-fluorfenil 184—186 19 2-metil-4-klórfenil 193—195 20 4-cianofenil 200—203 21 2-klór-5-trifluor-metilfenil 295—298 22 2-fluorfenil 104—106 23 2-klórfenil 179—182 24 2-metoxifenil 180—183 25 2-metilfenil 185—188 26 2,4-diklórfenil 191—194 27 2,6-dimetilfenil 233—235 28 2-trifluormetil-fenil 178—180 29 3-trifluormetil-feni] 205—208 30 2,6-diklórfenil 211—214 31 2-metoxi-4-klórfenil 215—218 32 2,4-dimetilfenil 201—204 33 2-klór-6-metilfenil 214—215 5