167735. lajstromszámú szabadalom • Készítmény a növények virágzásának és ivaros szaporodásának befolyásolására

5 167735 6 éterrel kétszer extraháljuk. A vizes fázist ezután 0—5 °C közötti hőmérsékleten sósavval semlegesítjük és metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos kivonatot szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk, így 3 rész 3-terc-butil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 112—115 °C. 2. példa 3-izopropil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 69,5 rész 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid-szulfát és 47 rész klórhangyasav-metilészter lOOOrész vízben készült oldatához 0 °C-on 56,9 rész káliumhidroxidot csepegtetünk 200 rész vízben. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd metilánkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos kivonatot szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, amikor 45 g N-(l-amino-l-metiI-tiometilén)-karbaminsav-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 72—77 °C. 74 rész N-(l-amino-l-metil-tiometilén)-karbaminsav-metilészter és 47 rész izopropil-izocianát 300 rész metilénkloridban készült oldatát éjjelen át keverjük. Az oldószert elpárologtatjuk, amikor 113,6 rész 4-izopropil-N-metoxikarbonil-1-tioallofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 129—132 °C. 100 rész 4-izopropil-N-metoxikarbonil-l-tioallofánsav-imid-metilészter 200 rész metanolban készült oldatát 27 rész nátrium-metilát jelenlétében 1 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk. A metanolt csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot 200 rész vízben oldjuk. A vizes oldatot sósavval semlegesítjük, amikor szűrés és szárítás után 55 rész 3-izopropil-6--metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhor jutunk, amelynek olvadáspontja 188—190 °C. 3. példa 3-metil-6-metiltio-s-triazin-2,4( 1H, 3H)-dion 69,5 rész 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid-szulfát és 110 rész klórtiolhangyasav-metilészter 500 ml vízben készült oldatához 0—5 °C közötti hőmérsékleten 120 rész 50%-os nátriumhidroxidot adunk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 0—5 °C közötti hőmérsékleten, majd szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük. Az oldatot ezután metilénkloriddal extraháljuk, a szerves kivonatot szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, amikor 47 rész N-(l-amino-l-metil-tiometilén)-tiokarbaminsav-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 75— 76 °C. 8,2 rész N-(l-amino-l-metíl-tiometilén)-tiokarbaminsav-metilészter 75 rész metilénkloridban készült oldatához 3,1 rész metil-izocianátot adunk. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, amikor 10 rész 4-metil-N-metil-tiokarbonil-l-tioallofánsav-imid-metilészterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 115— 117 °C. 6 rész 4-metil-N-metiltiokarbonil-l-tioallofánsav-imid metilészter 75 rész metanolban készült oldatát 4,5 rész nátrium-metilát jelenlétében visszafolyató hűtőt alkalmazva 1 óra hosszat forraljuk. A metanolt elpárologtatjuk és a maradékot vízben oldjuk. A vizes oldatot ezután sósavval 0—5 °C közötti hőmérsékleten semlegesítjük. A csapadékot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, így 2,3 rész 3-metil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H) 5 -dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 243—244 °C. 4. példa 10 3-(p-klórfenil)-6-metiltio-triazin-2,4(lH,3H)-dion 148 rész N-(l-amino-l-metiltio-metilén)-karbaminsav-metilésztert (amelyet a 2. példa szerint készítettünk) 2000 rész metilénkloridban oldunk és az oldathoz 15 154 rész p-klórfenil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet 3 napon keresztül keverjük. Ezután 540 rész metanolban 54 rész nátrium-metilátot adunk hozzá. A hozzáadás után a reakciókeveréket 1 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk, majd lehűtjük és 2000 rész 20 étert adunk hozzá. A kivált szilárd terméket szűréssel elkülönítjük, vízben feloldjuk és az oldatot sósavval semlegesítjük. Az így képzett újabb szilárd terméket elkülönítjük, szárítjuk, végül etanol-víz elegyben átkristályosítva 140 rész 3-(p-klórfenil)-6-metiltio-s-ttia-25 2Ín-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 292—295 °C. 5. példa 30 3-szek-butil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion A 2. példa szerint készült 7,2 rész N-(l-amino-l-metil-tiometilén)-karbaminsav-etilészterhez 50 rész me-35 tilénkloridban 5,5 rész szek-butil-izocianátot adunk. A reakciókeveréket éjjelen át keverésben tartjuk és az oldószert elpárologtatjuk. Ily módon 12 rész nyers 4--szek-butil-N-metoxikarbonil-l-tioallofánsav-imid-metilészterhezjutunk, amelynek olvadáspontja 102—104 °C 40 Az előbbi vegyületet 150 rész metanolban 6 rész nátiium-metilát jelenlétében 1 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk. Az oldószert vákuumban bepároljuk és a maradékot 100 rész vízben oldjuk. A vizes oldatot metilénkloriddal extraháljuk, és a vizes 45 fázist 0—5 °C-on sósavval semlegesítjük. A vizes oldatot ismét metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos kivonatot szárítjuk, az oldószert lepároljuk, így 7 rész szilárd termékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 124—132 °C. Klórbutánból ismételten átkristályosítva 50 4 rész 3-szek-butil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 133,5—135,5 °C. 55 6. példa 3-(p-klórfenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 52 rész 2-metil-pszeudokarbamid-hidrogénszulfáthoz 60 250 rész vízben 0—5 °C közötti hőmérsékleten 31 rész klórhangyasav-metilésztert, majd cseppenkénti hozzáadagolással 74 rész 50%-os nátriumhidroxidot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd metilénkloriddal extraháljuk. A metilén-65 kloridos kivonatot szárítjuk és az oldószert bepároljuk. 3