167727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(3-ariloxi-2-hidroxi-propil)-piperidinszármazékok előállítására

5 167727 6 -propionsav, adott esetben vizes sóavban balraforgató antipódjai alakjában. Alkalmas ß-amino- ß-alkoxifenilpropionsavak különösen azok, melyek alkoxifenil-részükben rövidszénláncú, legfeljebb 6, különösen legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot, főként metoxicsoportot tartalmaznak. Ilyen elsősorban a ß-amino- ß-(3,4-dimetoxifenil)-propionsav, adott esetben jobbraforgató antipódjai alakjában. Alkalmas hidrazinopiridazinok különösen a hidrazinoftalazin, mint az 1,4-dihidrozinoftalazin, előnyösen egy sója, pl. szulfátja alakjában, valamint az 1-hidrazinoftalazin. Alkalmas sympathicolytikumok, különösen az imidazolszármazékok, mint a 2-benzil-4,5-imidazolin, előnyösen valamely sója, mint hidrokloridja alakjában és a 2-[(N-p-tolil)-N-(m-oxifenil)-aminometil]-imidazolin, előnyösen valamely sója, mint hidrokloridja vagy metánszulfonátja alakjában. Alkalmas sympathicolytikumok mindenekelőtt a szimpatikus idegrendszer perifériás részére ható antihypertonikumok, mint szimpatikus gátlószerek, pl. az N-o-brómbenzil-N-etil-N,N-dimetilammónium-p-toluolszulfonát, és különösen a guanidinszármazékok, mint az l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-karboxamidin, előnyösen valamely sója, mint szulfátja alakjában és mindenekelőtt a ß-(l-azaciklooktil)-etilguanidin, előnyösen valamely sója, pl. szulfátja alakjában. Alkalmas diuretikumok az olyan anyagok, amelyek a szövetre gyakorolt renalis vagy extrarenális hatással növelik a diurézist. E vonatkozásban a tubulus-ban történő visszirányú reszorpcióra gátló hatást gyakorló anyagok, mint pl. különösen a saluretikumok, valamint az etakrinsav és ennek analógjai jönnek számításba. Különösen alkalmasak a benzotiadiazin-származékok, mint tiazidok és hidrotiazidok, benzoszulfonamidok, fenoxiecetsavak, benzofurán-2-karbonsavak és benzofurán-2,3-dihidro-2-karbonsavak. Különösen alkalmas tiazidok a XII általános képletűek, melyek képletében R9 jelentése hidrogénatom vagy fenil- (rövidszénláncú)-alkil-tio-(rövidszénláncú)alkilqsoport és R10

jelentése hidrogénatom vagy trifluormetilcsoport, Az R9

fenil-(rövidszénláncú)-alkil-tio(rövidszénláncú)-alkilcsoportok különösen olyanok, amelyeknek rövidszénláncú alkilrésze legföljebb 4, különösen 1 szénatomos, és amelynek fenilrésze nem szubsztituált, mint a benzil-tiometilcsoport. 0 R10

halogénatom alatt bróm-, jód-, fluor- vagy különösen klóratomot értünk. Ezek közül a XII általános képletű vegyületek közül mindenekelőtt a 6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxidot, 6-trifluormetil-7-szulfamil-l,2,4-benzotiazon-l,l-dioxidot és a 2-benziltiometil-6-klór-7-szulfamil-1,2,4-benzotiadiazon-1,1-dioxidot említjük. Különösen alkalmas hidrotiazidok a XIII általános képletű vegyületek, melyek képletében Ru jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R12 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil-, aril-, aril-(rövidszénláncú)-alkil-, halogén-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkiltio-(rövidszénláncú)-alkil-, halogén-(rövidszénláncú)-alkiltio-(rövidszénláncú)-alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkiltio-(rövidszénláncú)-alkil- vagy heterocikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, R13

jelentése hidrogénatom vagy R

12

szubsztituenssel együtt rövidszénláncú alkiléncsoportot alkot és R14

jelentése halogénatom vagy trifluormetilcsoport. Ru

rövidszénláncú alkilcsoport alatt különösen 7-ig 5 terjedő szénatomszámú, előnyösen 4-ig terjedő szénatomszámú alkilcsoportot, mint etil-, n-propil-, egyenes vagy elágazóláncú i-propil-, tetszőleges helyzetben elágazó butil-, pentil-, hexil- vagy heptil-, mindenekelőtt metilcsoport. 10 R12

rövidszénláncú alkilcsoport alatt különösen az RÍ szubsztituenssel kapcsolatban említett jelentésű, előnyösen metil-, etil- vagy izobutilcsoport. R12

cikloälkilcsoport alatt különösen 3—8, mindenekelőtt 5—7 gyűrű-szénatomos, és összesen legföljebb 8, 15 különösen legföljebb 7 szénatomos cikloalkilcsoportot, mint ciklohexilcsoportot értünk. R12

cikloalkenilcsoport alatt különösen 5—8, mindenekelőtt 5—7 gyűrű-szénatomos, és összesen legföljebb 8, különösen legföljebb 7 szénatomos cikloalkenil-20 csoportot, mint ciklopentenil-, ciklohexenil- vagy norbornenil-, különösképpen 5-norbornen-2-il-csoportot értünk. R12

cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport alatt különösen olyan csoportot értünk, melyben a cikloalkil-25 rész és a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti, főként ciklopentilmetilcsoport. R12

árucsoport alatt különösen 6 szénatomos, pl. fenilcsoport értendő, amely rövidszénláncú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoport-30 tal, mint metoxicsoporttal, halogénatommal, mint klóratommal vagy trifluormetilcsoporttal lehet szubsztituált. R12

aril-(rövidszénIáncú)-alkilcsoport alatt különösen olyan csoport értendő, melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti, az árucsoport pedig rövidszénlán-35 cú alkilcsoporttal, mint metilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal, mint metoxicsoporttal, halogénatommal, mint klóratommal vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy nem szubsztituált fenilcsoport, mint benzil-, vagy l-feniletilcsoport. 40 R12

halogénezett rövidszénláncú alkilcsoport alatt különösen egy, két vagy három halogénatommal rendelkező rövidszénláncú alkilcsoportot értünk, melynél a rövidszénláncú alkilcsoport kifejezés jelentése a fenti. Ilyen csoport, különösen pl. a halogénezett metil- pl. 45 trifluormetil-, klórmetil-, diklórmetil- vagy triklórmetilcsoport. R12

rövidszénláncú alkiltio-(rövidszénláncú)-alkilcsoport alatt különösen olyan csoport értendő, amelyben a rövidszénláncú alkilrész és a rövidszénláncú alkil-50 tiorész rövidszénláncú alkilrészlet, jelentése a rövidszénláncú alkilcsoporttal kapcsolatban megadott, mint pl. a metiltiometil- és 2-metiltioetilcsoport. Az R12

rövidszénláncú alkeniltio-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, pl. egy fent említett rövidszénláncú alkenil-55 csoportot tartalmazó és pl. az alliltiometilcsoport. R12

halogénezett-(rövidszénláncú)-alkiltio-(rövidszénláncú)-alkilcsoport alatt különösen olyan csoportot értünk, amelyet a rövidszénláncú alkiltio-(rövidszénláncú)-alkilcsoporttal kapcsolatosan már a fentiekben meg-60 adtunk és amely két vagy három halogénatomot tartalmaz, mint pl. a 2,2,2-trifluoretiltio-metilcsoport. Az R12

fenil-(rövidszénláncú)-alkiltio-(rövidszénláncú)-alkilcsoport alatt különösen olyan csoportot értünk, amelynek rövidszénláncú alkilrésze a fent meg-65 adott jelentésű. Ilyen a benziltiometilcsoport. 4