167727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(3-ariloxi-2-hidroxi-propil)-piperidinszármazékok előállítására
^ 7 167727 8 Heterocikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, pl. az olyan csoport, mely 3—10 gyűrűtagú gyűrűben 1 vagy több heteroatomot tartalmaz, mint pl. furilcsoport, vagy piriolcsoport, valamint egy legföljebb 7 szénatomos, előnyösen legföljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkilrészt, mint etil-, n-propil-, egyenes- vagy elágazóláncú, tetszőleges helyzetben kapcsolódó butil-, pentil-, hexil- vagy heptil-, főként metilcsoportot tartalmaz. Az R12 és R 13 szubsztituensek által közösen alkotott rövidszénláncú alkiléncsoport olyan alkiléncsoport, amely legföljebb 7, főként legföljebb 6, és különösen legalább 2, az alkilénláncban pedig legalább 4 szénatomos, mint az 1,5-pentilén és 3-metil-l,5-pentiléncsoport. Az R14 halogénatom bróm-, jód- vagy fluor-, és különösen klóratom. E XIII általános képletű vegyületek közül mindenekelőtt a következőket említjük. 3-etil-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid; 3-triklórmetil-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4--benzotiadiazin-1,1-dioxid; 3-benzil-6-trifluormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-enzotiadiazin-1,1-dioxid; -2-metil-3-(2,2,2-trifluoretiltiometil)-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l, 1-dioxid; 3-(2,2,2-trifluoretiltiometil)-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l, 1-dioxid; 3-(5-norbornén-2-il)-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-1,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid; 2-metil-3-klórmetil-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-1,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid; 6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid; 3-diklórmetil-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4--benzotiadiazin-1,1-dioxid; 3-ciklopentilmetil-6-klór-7-szulfamil- 3,4-dihidro-1,2,4 -benzotiadiazin-1,1-dioxid; 6-trifluormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid és 3-izobutil-6-klór-7-szulfamil-3,4-dihidro-1,2,4-benzotiadiazin-1, 1-dioxid. Különösen alkalmas benzolszulfamidok a XIV általános képletű vegyületek, melyek képletében R15 jelentése halogénatom-, rövidszénláncú alkil- vagy trifluormetilcsoport; R16 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, adott esetben pl. rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy aminocsoporttal szubsztituált fenil- vagy pirrolidinometil-, piperidinometil-, piperazinometil-, morfolinometil- vagy tiomorfolinometilcsoport; R17 jelentése karboxil-, karbamoil-, N-mono- vagy N-di-szubsztituált karbamoil-, szulfamoil-, N-mono- vagy N-di-szubsztituált szulfamoil-, rövidszénláncú alkilszulfonil- vagy izoindolinilcsoport vagy az R18 csoporttal van összekötve; R18 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, amino-, mono- vagy diszubsztituált aminocsoport; és R19 jelentése hidrogén- vagy halogénatom. A rövidszénláncú R15 , R 16 vagy R 18 csoport valamely fent említett alkilcsoport, különösen metilcsoport. Az R16 aminofenilcsoport különösen monoaminofenilcsoport, mint 4-aminofenilcsoport. Az R17 N-monoszubsztituált karbamoilcsoport alatt különösen egy N-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti — mint pl. az N-metil-karbamoilcsoport, vagy egy N-aminoszubsztituált karbamoilcsoportot — melyben az aminocsoport különösen di-(rövidszénláncú)-alkilaminocsoportot — mint pl. dimetilaminocsoportot, vagy egy rövidszénláncú alkilidénamino, mint pirro-5 lidino-, piperidino- vagy 2,6-dimetilpiperidinocsoportot, mint pl. az N-(2,6-dimetilpiperidino)-karbamoilcsoportot értünk. R17 N-diszubsztituált karbamoilcsoport alatt különösen N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoilcsoportot 10 értünk, melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti, mint pl. N,N-dimetil-karbamoilcsoportot. R17 N-monoszubsztituált szulfamoilcsoport alatt különösen olyan N-(rövidszénláncú)-alkil-szulfamoilcsoportot értünk, melyben a rövidszénláncú alkilrész 15 jelentése a fenti, mint pl. N-metilszulfamoil-, N-furfuril- vagy N-tetrahidrofurfuril-szulfamoil-, N-(2-metiltetrahidrofurfurii)-szulfamoil- és N-(2-metil-4-oxo-tetrahidrofurfuril)-szulfamoilcsoportot. R17 N-diszubsztituált szulfamoilcsoport alatt külö-20 nősen egy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkilszulfamoilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti — mint N,N-dimetilszulfamoilcsoportot; egy N,N-(rövidszénláncú)-alkilénszulfamoilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilénrész jelentése a fen-25 ti — mint piperidinoszulfamoilcsoportot; egy N-(rövidszénláncú)-alkil-N-karboxi-( rövidszénláncú )-alkilszulfamoilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilrészek jelentése a fenti — mint N-metil-N-karboximetilszulfamoilcsoportot; egy N-(rövidszénláncú)-alkil-N-furfuril-30 szulfamoilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti — mint N-metil-N-furfurilszulfamoilcsoportot; vagy egy N-(rövidszénláncú)-alkil-N-tetra-hidrofurfurilszulfamilcsoportot — melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti — mint N-me-35 til-N-(2-metil-tetrahidrofurfuril)-szulfamoil — és N-metil-N-(2-metil-4-oxo-tetrahidrofurfuril)-szulfamoilcsoportot értünk. R17 rövidszénláncú alkilszulfonilcsoport alatt különösen olyan csoport értendő, melyben a rövidszénláncú 40 alkilrész jelentése a fenti, mint metilszulfonil-, etilszulfonil- és n-butilszulfonilcsoport. R17 izoindolinilcsoport alatt különösen egy 3-hidroxicsoporttal és egy 1-oxocsoporttal rendelkező 1-izoindolinilcsoportot, mint 3-hidroxi-l-oxo-izoindolinil-45 -(3)-csoportot értünk. Az R18 csoporttal összekötött R 17 csoportok különösen R17 karbamoilcsoportok, melyek egy R 18 aminocsoporttal vagy egy R18 rövidszénláncú alkilcsoporttal vannak összekötve, mint az l-oxo-2-ciklohexil-2-aza-50 -1,3-propilén és l-oxo-2,4-bisz-aza-3-etil-l,4-butiléncsoport. Az R18 monoszubsztituált aminocsoport különösen egy rövidszénláncú alkilaminocsoport — ahol a rövidszénláncú alkilcsoport jelentése a fenti — mint dimetil-55 aminocsoport; vagy egy di-[fenil-(rövidszénláncú)-alkil]-aminocsoport — ahol a rövidszénláncú alkilcsoport jelentése a fenti — mint dibenzilaminocsoport. Az R19 halogénatom alatt bróm-, jód-, fluor- vagy különösen klóratomot értünk. 60 A XIV általános képletű vegyületek közül különösen azok emelendők ki, amelyekben R15 jelentése klóratom, R16 jelentése aminofenil-, metilcsoport vagy különösen hidrogénatom, R17 jelentése karboxil-, karbamoil-, N-metilkarbamoil-, N-(2,6-dimetilpiperidino)-karbamoil-, 65 3-hidroxi-l-oxo-izoindolinil-(3)- vagy N-metil-N-(2-me-5
