167710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(alfa-szubsztituált amino-alfa-fenil-acetil)-amino-penam-3-karbonsav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítáásra
25 167710 26 3. táblázat XXIV általános képletű vegyületek A 16. és 26. példát a savklorid-módszerrel és a 25. példát az aktivált észteren át 4-benzoilamino-benzoesav-(l-hidroxibenzotriazol-észter) valósítottuk meg. Az összes többi példában a vegyes anhidrid módszerével végeztük a szintézist. A) Példa száma összetétel A Kitermelés (%) ß-Laktam-tartalom (%) Elemzés (%) számított/talált (mólsúly) B) Kiindulási anyag A Kitermelés (%) ß-Laktam-tartalom (%) C | H 1 N S | Cl 16. A) C31 H 29 N 4 0 7 SNa • 1 H2 0 57,94 4,86 8,72 4,99 (642,7) 4-metoxi-benzoil -71,4 66,3 58,2 5,7 8,4 4,9 B) C«N1S N0 4 (271,3) 4-(4-metoxibenzoil-66,41 4,83 5,16 -amino)-benzoesav 84,5 65,5 4,8 5,0 17. A) C30 H 26 FN 4 O 6 SNa • 2 H2 0 55,56 4,66 8,62 4,95 (648,6) 4-fluor-benzoil-66,6 100 55,3 5,6 8,6 5,6 B) C14 H 10 FNO 3 4-(4-fluorbenziolamino)-64,88 3,89 5,41 (259,2) -benzoesav 82,2 65,1 3,8 5,2 18. A) C32 H 31 N 4 O g SNa • 2 H2 0 3,5-dimetoxi-55,64 5,11 8,11 4,65 (690,7) -benzoil 76,2 100 54,1 5,2 7,6 5,2 B) C16 H 15 NO s (301,3) 4-(3,5-dimetoxibenzoil-63,79 5,02 4,65 amino)-benzoesav 100 63,5 5,4 3,8 19. A) CgoH^NgOjoSNa • 1 H20 3,5-dinitro-benzoil 80,6 100 51,29 3,88 11,97 4,57 (702,6) 51,2 4,7 10,5 4,6 B) C14 H 9 N 3 0 7 (331,2) 4-(3,5-dinitrobenzoil-50,77 2,74 12,68 amino)-50,0 51,7 4,0 13,2 20. A) C30 H 25 Cl 2 N 4 O 6 SNa • 2 H2 0 3,5-diklórbenzoil 73,4 75,2 51,51 4,18 8,01 4,59 10,13 (699,549) 50,6 4,2 7,5 4,4 9,6 B) C14 H 9 C1 2 N0 3 310,1) 4-(3,5-diklórbenzoil-54,23 2,93 4,52 22,86 amino)-benzoesav 64 53,1 2,9 3,9 23,1 21. A) C32 H 31 N 4 0 6 SNa • 2 H2 0 3 5-dimetilbenzoil-74 96,7 58,35 5,51 8,50 4,88 (658,7) 57,9 6,1 8,0 5,2 B) C16 H 15 N0 3 (255,3) 4-(3,5-dimetilbenzoil-71,36 5,61 5,20 amino)-benzoesav 91,8 68,8 5,6 4,3 22. A) C33 H 33 N 4 0 9 SNa • 2 H2 0 3,4,5-trimetoxi-88,3 72,9 54,99 5,18 7,78 4,45 (720,7) benzoil-54,1 6,0 7,5 4,5 B) C17 H 17 N0 6 (331,3) 4 (3,4,5-trimetoxibenzoil-61,63 5,17 4,23 amino)-benzoesav 94,6 61,8 5,2 3,9 23. A) C31 H 26 F 3 N 4 0 6 SNa • 2 H2 0 4-trifluormetilbenzoil-47,8 84,3 53,29 4,33 8,02 4,60 (698,7) 52,6 5,6 7,7 5,7 B) C15 H 10 F 3 NO 3 (309,2) 4-(4-trifluormetil-58,25 3,26 4,53 benzoilamino)-benzoesav 58,0 58,2 3,6 4,2 24. A) C31 H 27 N 4 O s SNa • 2 H2 0 3,4-(metiléndioxi)-45,5 65,0 55,18 4,63 8,30 4,76 (674,7) -benzoil-54,4 5,1 8,1 5,3 B) C15 H u N0 5 (285,3) 4-(3,4-)metiléndioxi-63,15 3,89 4,91 (-benzoilam ino)-benzoesav 89 62,5 4,0 4,6 13
