167684. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bifenilszármazékok előállítására

15 167684 16 23. példa Nonánsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter Készül a 13. példával analóg módon 3-(2-fluor-4- 5 -bifenilil)-l-butanolból és nonanoilkloridból trietilamin jelenlétében. Kitermelés 82%. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 183—193°. 10 24. példa Oktánsav-t3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter Készül a 13. példával analóg módon 3-(2-fluor-4-bife- 15 nilil)-l-butanolból és oktanoilkloridból trietilamin jelenlétében. Kitermelés 85%. Forráspontja 0,15 Torr nyomáson 178—185°. 20 25. példa Kapronsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil> l-butil]-észter Készül a 13. példával analóg módon 3-(2-fluor-4-bi- 25 fenilil)-l-butanolból és kapronsavkloridból trietilamin jelenlétében. Kitermelés 78%. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 160—165°. 30 26. példa Benzoesav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-1 -butilj-észter Készül a 10. példával analóg módon 3-(2-fluor-4- 35 -bifenilil)-l-butanolból és benzoilkloridból piridin jelenlétében. Kitermelés 75%. Forráspontja 0,05 Torr nyomáson 180—185°. 79%. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 185—192°. A hidroklorid olvadáspontja ecetsavetilészter és aceton 9 : 1 arányú elegyéből átkristályosítva 120°. 29. példa Nonánsav-[3-(2-fluor-4-bifenilü)-l-butil]-észter Készül a 27. példával analóg módon 3-(2-fiuor-4--bifenilil)-l-butanolból és nonánsavból. Kitermelés 38%. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 183—193°. 30. példa Oktánsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter Készül a 27. példával analóg módon 3-(2-fluor-4--bifenilil)-l-butanolból és oktánsavból. Kitermelés 44%. Forráspontja 0,15 Torr nyomáson 179—185°. 31. példa Kapronsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter Készül a 27. példával analóg módon 3-(2-fluor-4--bifenilil)-l-butanolból és kapronsavból. Kitermelés 51%. Forráspontja 0,1 torr nyomáson 160—165°. 32. példa Ecetsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter Készül a 27. példával analóg módon 3-(2-fluor-4--bifenilil)-l-butanolból és ecetsavból. Kitermelés 39%. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 143—148°. 27. példa Benzoesav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter 5,5 g (0,034 mól) N,N'-karbonildiimidazol 70 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához hozzáadunk 3,7 g (0,030 mól) benzoesavat, és körülbelül 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. 0,060 g (0,0026 mól) nátriumot melegítés közben feloldunk 7,3 g (0,030 mól) 3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butanolban és 30 ml vízmentes tetrahidrofuránban. A lehűlt oldatot szobahőmérsékleten hozzáadjuk a fenti reakciókeverékhez, majd fél óra után vákuumban bepároljuk. A maradékot éter és víz keverékében feloldjuk, semlegesítjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. A szerves fázis száraz maradékából olajat kapunk, amelyet nagyvákuumban desztillálunk. Forráspontja 0,05 Torr nyomáson 181—184° . Kitermelés 7,9 g (76%). 40 33. példa 3-(2-Fluor-4-bifenilil)-l-butanol 5,73 g (0,02 mól) 3-(2-fluor-4-bifenilil)-vajsav-etilész-45 ter 50 ml 1,2-dimetoxietánnal készült oldatához 10— 15°-on keverés és hűtés közben hozzáadunk 0,48 g (0,0125 mól) nátriumbórhidridet, majd részletekben 0,56 g (0,0042 mól) alumíniumkloridot. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékleten 1,5 50 óra hosszat keverjük, majd hozzáadjuk 350 ml jeges víz és 25 ml tömény sósav keverékéhez, és a kivált karbinolt 250 ml éterben feloldjuk. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és az oldószert eltávolítjuk. A maradék megszilárdul, és petroléter-55 bői kevés etilacetát hozzáadásával átkristályosítjuk. 3,1 g (63%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja 72°. 28. példa Izonikotinsav-[3-(2-fluor-4-bifenilil)-l-butil]-észter 60 34. példa 3-(2-Klór-4-bifenilil)-l-butanol Készül a 27. példával analóg módon 3-(2-fluor-4- Készül a 33. példával analóg módon 3-(2-klór-4--bifenilil)-l-butanolból és izonikotinsavból. Kitermelés 65 -bifenilil)-vajsav-etilészterből. Kitermelés 48%. Olva-