167651. lajstromszámú szabadalom • Formamidin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

5 167651 6 Ezután a reakcióelegyet keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával 30 percen át forraljuk. Ezután lehűtjük, a kicsapódott terméket centrifugálás útján elkülönítjük, etil-acetáttal mossuk és szárítjuk. A kapott terméket ezután még etil-acetátból átkristályosítjuk. Hozam: 25%, olvadáspont: 180 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban közölt mágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 2. példa N-(4-lzopropil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N',N'-dimetil-form am idinium-klorid előállítása 19,0 g (0,1 mól) N-(4-izopropil-fenil) -N',N'-dimetü-formamidinhez 15 óra leforgása alatt 90 °C-on 10,75 g (0,1 mól) N,N-dimetü-karbamoil-kloridot adunk, amikoris a kapott elegy megszilárdul. Ezután az elegyhez 40 ml etil-acetátot adunk, majd keverés közben az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 30 percen át forraljuk. A reakcióelegy lehűtése után kivált csapadékot elkülönítjük, etü-acetáttal mossuk, szárítjuk és végül etil-acetátból átkristályosítjuk. Hozam: 71%, olvadáspont: 175 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban közölt magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 3. példa N-(3-Klór-4-metil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N',N'-dimetil-formamidinium-klorid előállítása Az 1. vagy 2. példában ismertetett módon 18,65 g (0,1 mól) N-(3-kfor-4-metü-fenü) -N'^'-dimetfl- formamidint 10,75 g (0,1 mól) N,N-dimetil-karbamoilkloriddal reagáltatunk. A kapott termék hozama 65%, olvadáspontja 175 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban közölt magmágneses rezonancí-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 4. példa N-(3-Trifluormetil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N',N'-dimetil-formamidinium-klorid előállítása Az 1. példában ismertetett módon 10,9 g (0,1 mól) N-(3-trifluormetil-fenil) -N'JN'-dimetil-formamidint 10,75 g (0,1 mól) NJí-dimetü-karbamoil-kloriddal reagáltatunk. A kapott termék hozama 35%, olvadáspontja 152 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban közölt magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 10 15 20 30 35 40 45 50 55 5. példa 60 N-(3-Klór-4-metoxi-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N',N'-dimetil-formamidinium-klorid előállítása Az 1. példában ismertetett módon 21,25 g (0,1 mól) N-(3-klór-4-metoxi-fenil) -N',N'-dimetil-forma- 65 midint 10,75 g (0,1 mól) N,N-dimetü-karbainoil-kloriddal reagáltatunk. A kapott termék hozama 70%, olvadáspontja 182 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban közölt magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. A továbbiakban a 6—11. példákban a második eljárásváltozat szerint állítjuk elő a céltermékeket. 6. példa N-(3,4-Diklór-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N'f

N'-dimetil-formam idinium-klorid előállítása 25,2 g (0,1 mól) N-(3,4-diklór-fenil) -N'.N'-dimetil-1-klór-formamidin és 20 g (0,3 mól) dimetilformamid keverékét szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, amikoris a keverék megszilárdul. A keverékhez ezután 40 ml etil-acetátot adunk, majd a terméket centrifugálás útján elkülönítjük és megszárítjuk. Hozam: 78%, olvadáspont: 18 °C. Az elvégzett magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálat tanúsága szerint a termék szerkezete megegyezik az 1. példában ismertetett módon előállított termék szerkezetével. 25 7. példa N-(3,4-Diklór-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -1-metil-N',N'-dimetil-formamidinium -klorid előállítása A 6. példában ismertetett módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 25,2 g (0,1 mól) N-(3,4-diklór-fenil) -N',N -dimetil-1-klór-formamidin és 26,1 g (0,3 mól) dimetil-acetamid keverékét 48 órán át keverjük. A keverékhez á 48 órán át tartó keverés után 20 ml, forrásban tartott etil-acetátot adunk. A termék a keverék lehűtése során kristályosodik ki. Hozam: 60%, olvadáspont: 177 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban ismertetett magmágneses rezonanciaspektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 8. példa N-(3,4-Diklór-fenil) -N-(N-metil-N-n-butil-karbamoil) -N',N'-dimetil- formamidinium-klorid előállítása A 6. példában ismertetett módon 29,4 g (0,1 mól) N-(3,4-diklór-fenil) -N'-metil-N'-n-butü -1-klór-formamidin és 20 g (0,3 mól) dimetil-formamid keverékét keverjük. Hozam: 60%, olvadáspont: 135 °C. A cím szerinti szerkezetet az elvégzett és az I. táblázatban ismertetett magmágneses rezonanciaspektroszkópiai vizsgálatok igazolták. 9. példa N-(3-Trifluormetil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbarnoii) -N',N'-dimetil -formamidinium-klorid előállítása A 6. példában ismertetett módon25.05g(0,l mól) N-(3-trifluormetil-fenil) -N',N'-dimetil-l- klór-formamidin és 20 g (0,3 mól) dimetil-formamid keverékét keverjük. Hozam: 68%, olvadáspont: 152 °C. Az elvégzett magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálat tanúsága szerint a termék szerkezete \