167651. lajstromszámú szabadalom • Formamidin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

167651 megegyezik a 4. példában ismertetett módon előállított termék szerkezetével. 10. példa N-(4-lzopropil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N', N'-dimetil-formamidinium-klorid előállítása 22,5 g (0,1 mól) N-(4-izopropil-fenil) -N',N'-dimetil -1-klór-formamidin és 20 g (0,3 mól dimetü-formamid keverékét (az utóbbi feleslege szolgál a keverék szolubilizálására) visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 percen át forraljuk. Ezután a keverékhez 40 ml etil-acetátot adunk, majd a képződött terméket centrifugális útján elkülönítjük és szárítjuk. Hozam: 80%, olvadáspont: 175 °C. Az elvégzett magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálat tanúsága szerint a cím szerinti vegyület szerkezete megegyezik a 2. példában előállított vegyület szerkezetével. 10 8 11. példa N-(3-Klór-4-metil-fenil) -N-(N,N-dimetil-karbamoil) -N',N'-dimetil-formamidinium-klorid előállítása A 10. példában ismertetett módon járunk el 23,1 g (0,1 mól) N<3-klór-4-metfl-fenU) -N'.N'-dimetfl -1-klór-formamidint és 20 g (0,3 mól) dimetü-formamidot használva. Hozam: 81%, olvadáspont: 175 °C. Az elvégzett magmágneses rezonancia-spektroszkópiai vizsgálat tanúsága szerint a cím szerinti vegyület szerkezete megegyezik a 3. példában ismertetett módon előállított vegyület szerkezetével. 15 12-28. példák Az alábbi táblázatban a 6. példában ismertetett módon előállított (V) általános képletű kloridok fizikai állandóját és hozamadatait ismertetjük. Ezeknek a vegyületeknek a szerkezetét a magmágneses 20 rezonancia-spektroszkópiai vizsgálatok igazolták. I. általános képletű vegyületek A példa Am R2 R3, R* Rs>R« Olvadáspont Hozam 12 3,4-Cl3 H CH3 ,CH3 CH3^i—C3H7 125 °C 30% 13 3,4-da CH3 CH3 ,CH3 CH341—C3H7 146 °C 60% 14 3,4-aa H CaHs,CjHs CH3)

n-C

4

H

9 134 °C 77% 15 3,4-Cl2 CH3 CH3

,CH3 CH3 ,n—C4

H

9 142 °C 65% 16 4-Br H CH3 ,CH3 CH3 ,CH3 160-1 °C 98% 17 3-CF3 CH3 CH3 ,CH3 CH3 ,CH3 163-4 °C 67% 18 4-ÍZ0-C3H7 H C2H5 ,CaHs CH3 ,CH3 83 °C 60% 19 4-ÍZO-C3H7 H CH3 ,CH3 CH3

,C

2

H

5 pépes ömledék 66% 20 4-ÍZO-C3H7 H CH3

,CH3 CH3

^-C

3

H

7 pépes ömledék 43% 21 4-ÍZ0-C3H7 H CH3 ,CH3 CH3 ,n—C4

H

9 97 °C 50% 22 4-terc-C4

H

9 H CH3

,CH

3 CH3 ,CH3 160 °C 98% 23 4-terc-C4

H

9 H CH3 ,CH3 CH3,CaH5 148-9 °C 98% 24 4-terc-C4

H

9 H CH3

,CH3 CH3 ,n—C3 H7 1434 °C 98% 25 3Cl,-4-izo-C3H7 H CH3 ,CH3 CH3 ,CH3 144 °C 98% 26 3Q,4-izo-C3H7 H GH3

,CH3 CH3 ,C2 H5 158 °C 98% 27 3Q,4-izo-C3H7 H CH3 ,CH3 CH3^i-C3

H7 148-8 °C 98% 28 3Cl,4-izo-C3H7 H CH3

,CH3 CH3

,n-C

4

H

9 96 °C 98% 4