167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
13 167S75 14 miközben az oldat hőmérsékletét —5 C -on tartjuk. Az oldatot 60 ml diklórmetánnal hígítjuk. Az így kapott oldatot 100 ml 0C°-os 10%-os sósav-oldattal 30 ml 30 C°-os telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és 50 ml 0 C°-os telített nátrium- 5 klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist szárítjuk, majd bepároljuk. 16,17 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 94%. A kapott anyagot izopropanolból átkristályosítva az op.: 56—57 C°. 10 Analízis: számított: C : 56,23%, H :6,29% S : 12,51%, talált: C ; 56,6%, H : 6,27%, 15 S : 12,42%. 3. l-etoxi-2-fenilaminoindán előállítása. (A II általános képletű vegyületben A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport). 20 60,5 g, a 2. példa 2. pontja szerint előállított mezilátot és 125 ml anilint 45 percig 150C°-on hőkezelünk. Lehűtés után az elegyhez 150 ml étert adunk, majd a keletkező anilinmezilátot szűréssel 25 elkülönítjük. A szűrletbó'l az étert eltávolítjuk, majd az anilin feleslegét ledesztilláljuk. A desztillációs maradékot 6 n sósavval kezeljük, majd a hidroklorid sót kloroformmal extraháljuk. A kapott oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük, majd 30 szárazra pároljuk. Aceton hozzáadása után 19,77 g sósavas sót kapunk. Hozam: 56%. Op.: 172-173 C°. A sósavas sót acetonból és metanolból kristályosítjuk át. Op.: 176 C°. 35 A hidroklorid só analízise: számított: C : 70,45%, H : 6,96%, N : 4,83%, Cl : 12,24%, talált: C : 70,85%, H : 6,88%, 40 N : 5,0%, Cl : 12,1%. A szabad bázis olvadáspontja 71-72 C°. A bázist izopropanolból kristályosítjuk át. A bázis analízise: 45 számított: C : 80,59%, H :7,56%, N :5,53%, talált: C : 80,35%, H : 7,42%, N :5,41%. 50 4. 1 -etoxi-2-[N-fenil-N-(dietilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rt és R 2 55 jelentése etil-csoport, A jelentése etoxi-csoport, n értéke 2, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése CH2 -csoport). A vegyületet az 1. példa 3. pontja szerint-'6 " állítjuk elő, kiindulási anyagként l-etoxi-2-fenil-aminoindánt alkalmazva. A reakció időtartama 22 óra. Hozam: 20%. A cím szerinti vegyület oxalát sóját izopropanolból kristályosítjuk át. Op.: 133-134 C°. « Analízis: számított: C : 68,39%, H :7,95%, N :6,14%, tálat: C :68,2%, H : 7,74%, N :6,05%. 3. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(dimetilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben RÍ és R2 metil-csoport, n értéke 2, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése —CH2 -csoport). A vegyületet 7-klórpropildimetilaminból kiindulva az 1. példa 3. pontja szerint állítjuk elő. A reakció időtartama 4 óra. Hozam: 80%. A cím szerinti vegyület fumarát sóját acetonból kristályosítjuk át. Op.: 149-151 C°. Analízis: számított: C : 68,16%, H : 7,32%, N : 6,36%, talált: C : 68,00%, H : 7,20%, N : 6,43%. 4. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-dietilaminoacetil]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése =CO-csoport). 1. l-metoxi-2-(N-fenil-N-klóracetil)-aminoindán előállítása. (Az V általános képletű vegyületben n értéke 1, A jelentése metoxi, B jelentése fenil-csoport). 0,04 mól l-metoxi-2-fenüaminoindánt és 0,06 mól klórecetsavkloridot 50 ml benzolban visszafolyató hűtő alkalmazásával 90 percig hőkezelünk. Lehűtés után a benzolt eltávolítjuk. A maradékot 20 ml petroléterrel mossuk, majd petroléterből átkristályosítjuk. Op.: 104-105 C°. Hozam: 95%. Analízis: számított: C : 68,46%, H : 5,74%, N : 4,43%, Cl : 11,23%, talált: C : 69,11%, H : 5,59%, N : 4,65%, Cl : 11,47%. 2. l-metoxi-2-[N-fenil-N-dietilaminoacetil]-aminoindán előállítása. (A VIII általános képletű vegyületben Rt és R 2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, az I általános képletű vegyületben Z jelentése =CO-csoport). 7
