167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
15 167575 16 5,8 g l-metoxi-2-(N-fenü-N-klóracetü)-aminoindánt és 2,63 g dietüamint oldunk fel 50 ml vízmentes etanolban. Az oldatot 24 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt 6 óra hosszat forraljuk, majd 1,32 g dietüamint adunk hozzá. A reakció befejeződése után az alkoholt eltávolítjuk, majd a maradékot híg sósav-oldattal kezeljük. Az így kapott oldatot meglúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroform elűzése után 6 g maradékot kapunk. A kapott anyagot acetonból átkristályosítjuk. A hidroklorid só olvadáspontja 188-190 C°. 2. 1 -me töxi-2-(N-f enü-N-dietÜaminopropionil)-aminoindán előállítása. (A VIII általános képletű vegyületben R, és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése 5 metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport). A 4. példa 2. pontja szerint járunk el és kiindulási anyagként l-metoxi-2-(N-fenü-N-j3-idórpropionil)-aminoindánt alkalmazunk. Op.: 10 146-147 C°. A kapott anyagot benzolból kristályosítjuk át. Analízis: Analízis: számított: talált: C N C N : 67,94%, : 7,20%, : 68%, : 6,98%, H a H a :7,51%, :9,11%, :7,48%, : 9,28%. 15 5. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(dietUaminoetii)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenü-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). A 4. példa 2. pontjában előállított vegyületet lítiumalumíniumhidriddel redukáljuk. A cím szerinti vegyület sósavas sója 145—147 C°-on olvad. A cím szerinti vegyületet kapjuk a 14. példa szerinti eljárással is. 6. példa l-metoxi-2-[N-fenü-N-(dietilarninopropionil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rx és R 2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenü-csoport, Z jelentése =CO-csoport). 1. 1 -metoxi-2-(N-fenil-N-j3-klórpropionÜ)-aminoindán előállítása. (Az V általános képletű vegyületben n értéke 2, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport). A 4. példa 1. pontja szerint járunk el. Kiindulási anyagként 0-klórpropionsavat alkalmazunk. Hozam: 90%. Op.: 117-118 C°. A kapott anyagot petroléterből (60-80 C°) kristályosítjuk át. Analízis: számított: C : 69,19%, H : 6,11%, N : 4,25%, a : 10,75%, talált: C : 69,47%, H : 6,29%, N : 4,35%, a : 10,60%. 25 30 40 45 50 60 számított: talált: c : 68,56%, H : 7,76%, N : 6,95%, a :8,80%, C : 68,54%, H : 7,74%, N : 6,84%, a : 8,63%. 20 7. példa l-metoxi-2-(N-fenil-N-dietilaminopröpü)-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rt és R 2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenü-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). A cím szerinti vegyületet az l-metöxi-2-(N-fenÜ-N-dietilaminopropionil)-aminoindán redukciójával állítjuk elő. A redukcióhoz lítiumalumíniumhidridet alkalmazunk. 35 8. példa l-metoxi-2-(N-fenü-N-piperidinoacetil)-aminoindán előállítása. (A VIII általános vegyületben -NRjR2 jelentése piperidino-csoport, n értéke 1, B jelentése fenil-csoport, A jelentése metoxi-csoport, az I általános képletű vegyületben Z jelentése =CO-csoport). A 4. példa 2. pontja szerint járunk el. Kiindulási anyagként piperidint alkalmazunk. A kapott szabad amin olvadáspontja 84-86 C°. Hozam: 76%. Az amin hidroklorid sóját acetonból kristályosítjuk át. Op.: 216-218 C°. A hidroklorid só analízise: számított: C : 68,9%, H : 7,29%, N : 6,98%, Cl : 8,84%. talált: C : 69,07%, H :7,03%, N : 7,20%, a : 8,96%. 9. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(piperidinoetil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben -NRtR 2 65 jelentése piperidino-csoport, n értéke 1, A jelentése 8
