167562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-benzilaminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 08. (BO-1513) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974.1.19. (P 24 02 577.2) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 167562 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/36, 87/60, C 07 d 87/34 Feltalálók: Dr. Keck Johannes vegyész, dr. Krüger Gerd vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Karl Thomae GmbH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság 1 Eljárás 2-amino-benzilaminok előállítására A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű szubsztituált benzilaminok és fiziológiailag elviselhető savaddíciós • sóik előállítására. Ebben a képletben 5 Hal klór- vagy brómatomot, R, hidrogén-, klór- vagy brómatomot, R2 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkucsoportot, R3 cildohexil- vagy hidroxiciklohexil-csoportot és 10 R4 hidrogénatomot vagy R3 izopropilaminokarbonilmetil- vagy morfolinokarbonilmetilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy benzoilcsojfortot jelent. 15 Áz I általános képletű vegyületeknek és savaddíciós sóiknak értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, különösen fontos a köhögéscsillapító, váladékoldó és/vagy légzésélénkítő hatásuk. 20 Az I általános képletű benzilaminok egyik előállításmódját már a 968 254, 1098 140 és 1 178 034 számú Nagy-Britannia-i szabadalmi leírásokban közölték. 25 Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek gyakorlatilag kvantitatív kitermeléssel állíthatók elő, ha egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Hal, RÍ és R4 a fenti jelentésűek, és X trialkilammónium- vagy 30 piridirúumcsoportot jelent - egy III általános képletű aminnal -ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek —' reagáltatunk. A reakciót előnyösen oldószerként a III általános képletű amin feleslegében, magas hőmérsékleten, például 100-200 C°-on, előnyösen 140—160 C°-on végezzük. Azonban oldószer nélkül is végrehajtható az átalakulás. A kapott I általános képletű vegyületek kívánt esetben fiziológiailag elviselhető savakkal átalakíthatók savaddíciós sóikká. Alkalmas savak például sósav, hidrogénbromid, kénsav, foszforsav, tejsav, citromsav vagy maleinsav. A II általános képletű kiindulási anyagokhoz például egy megfelelő benzilaminnak a megfelelő alkilezőszerrel - például metiljodiddal - vagy egy megfelelő benzilhalogenidnek piridinnel való reagáltatásával juthatunk. A találmány szerinti • eljárás meglepő, mivel az irodalomból ismeretes (például Houben-Weyl XI. kötet 2. rész, 633. oldal), hogy a kvaterner ammóniumvegyületek közepes erősségű alkifezőszerek. Ezért nem volt előrelátható, hogy az új eljárás gyakorlatilag kvantitatív kitermeléssel megy végbe. Az alábbi példák a találmány tárgyát részletesebben megvilágítják korlátozás szándéka nélkül. A hőmérsékleti értékeket Celsius-fokban adjuk meg. 167562
