167562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-benzilaminok előállítására

3 167562 4 1. példa 2-Amino-3,5-dibróm-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid 5 4,5 g (0,01 mól) N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-trimetil-ammóniumjodidot 10 g transz-4-amino-ciklohexanollal 1 órán át 150°-on melegítünk. Ezután a reakciókeveréket kissé lehűtjük, kloroformot és 2n vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk 10 hozzá, és erősen összerázzuk. A szerves fázist leválasztjuk, és a lúgos fázist kloroformmal ismét kirázzuk. A kloroformos fázist nátriumszulfáttal szárítjuk, és vízsugárszivattyúval létesített vákuumban bepároljuk. A maradékot vízmentes etanol és 15 kevés éter elegyében oldjuk, és etanolos hidrogénkloriddal megsavanyítjuk, mire a 2-amino-3,5-dib r ó m - N - (transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid kristályosan kiválik. Kitermelés: 3,9 g (94,0%). Olvadáspontja 233-234,5° (bomlás köz- 20 ben). 2. példa 25 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin-hidroklorid N-(2-Amino-3,5-dibróm-benzil)-trimetilammóniumjodidból és N-metil-ciklohexilaminból az 30 1. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Kitermelés: 92,7%. Olvadáspontja 232—235° (bomlás közben). 3. példa 2-Benzoilammo-6-klór-N-metil-N-inorfoiiaokarbonümetil-benzilamin-hidroklorid 40 N-(2-Benzo ilamino- 6-kló r-benzii)-trimetil- ammóniumbromidból és szarkozinmorfolidból, az 1. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti 45 vegyület. Kitermelése: 81,0%. Olvadáspontja 206-208° (bomlás közben). 4. példa 2-Benzoilamino-6-klór-N-metil-N-morfolinokarbonilmetil-benzilamin 55 10 g N-(2-benzoilamino-6-klór-benzil)-piridiniumbromidot és 25 ml szarkozinmorfolidot két és fél óra hosszat 140°-on melegítünk. Lehűlés után a reakciókeveréket vízzel hígítjuk, és etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos kivonatot vízzel 60 mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. Az olajos bepárlási maradékot éterből kristályosítjuk. 8,0 g (74,0%) 2-benzoilamin o - 6 -ki ó r- N - m etil-N-morfolinokarbonilmetil-benzilamint kapunk. Olvadáspontja 122,5-123°. 65 5. példa 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin-hidroklorid N - ( 2-Amino-3,5-dibróm-benzil)-piri diniumbromidból és N-metil-ciklohexilaminból a 4. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Kitermelés: 81,3%. Olvadáspontja 232-235° (bomlás közben). 6. példa 2-Amino-3,5-dibróm-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid N-(2-Amino-3,5-dibróm-benzil)-piridiniumbromidból és transz-4-amino-ciklohexanolból a 4. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Kitermelés: 87,5%. Olvadáspontja 233-234,5° (bomlás közben). 7. példa 2-Benzoilamino-6-klór-N-izopropil-N-morfolinokarbonilmetil-benzilamin N-(2-Benzo ilamino-6-klór-benzü)-piridinium-bromidból és N-izopropil-glicin-morfolidból a 4. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Kitermelés 76,2%. Olvadáspontja 125-127°. 8. példa 2-BeozoiiainiBo-4-klór-N-metil-N-izopropilaminokarbonilmetil-benzilamin N-(2-Benzoilamino-4-klór-benzil)-piridinium-bromidból és szarkozinizopropilamidból a 4. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Olvadáspontja 140-142°. 9. példa 2-Benzoilamino-6-bróm-N-metil-N-morfolinokarbonilmetil-benzilamin N-(2-Benzoilamino-6-bróm-benzil)-piridiniumbromidból és szarkozinmorfolidból a 4. példával analóg módon állítható elő a cím szerinti vegyület. Kitermelés: 70,3%. Olvadáspontja 159-161°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált benzilaminok és fizioiógiarlag elviselhető savaddíciós sóik előállítására - ebben a képletben 2