167556. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoilfenil-izotiokarbamid-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS Bejelentés napja: 1974.1.23. (BA-3019) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1973.1.23. (P 23 03 048.0), 1973. VIII. 09. (P 23 03 048.0) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 167556 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 157/14, 127/22 Feltalálók: Dr. Rolling Heinrich vegyész, Haan, dr. Widdig Arno vegyész, Blecher, dr. Thomas Herbert zoológus, dr. Schulz Hans Peter állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzoilfenil-izotiokarbamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű benzoil-fenilizotiokarbamid-származékok előállítására — ahol a képletben R jelentése 1 -4 szénatomos alkil-csoport, R1 jelentése 1 -4 szénatomos alkil-csoport, ciklohexil-csoport vagy fenil-csoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, ciklohexil-csoport vagy fenil-csoport, oly módon, hogy valamely II általános képletű tiokarbamid-származékot — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti - valamely III általános képletű alkilező szerrel - ahol R jelentése a fenti és Y jelentése rövidszénláncú alkilszulfát-csoport - reagáltatunk valamely bázis és hígítószer jelenlétében. A találmány szerinti új I általános képletű benzoil-fenilizotiokarbamid-származékokerős anthelmintikus hatással rendelkeznek. Ismeretes, hogy a tíabendazol (K), amely jólismert kereskedelmi anthelmintikum, jó anthelmintikus hatással rendelkezik. A találmány szerinti új hatóanyagok azonban jóval erősebb hatásúak helminthákkal szemben, mint a tiabendazolök. Ily módon az új hatóanyagok gazdagítják a gyógyszer-választékot. Ha kiindulási anyagokként N-(2-acetamido-5-benzoilfenil)-N'-metoxikarbonil-tiokarbamidot, metiljodidot és nátriumhidroxidot alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az 1. reakcióséma szemlélteti. 10 15 20 25 30 A II általános képletű vegyületekben R1 előnyös jelentése metil-, etil-, izopropil- vagy szek-butil-csoport, R2 előnyös jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, ciklohexilvagy fenil-csoport. A III általános képletű vegyületben R előnyös jelentése metil-, etil-, izopropil-csoport és Y előnyös jelentése rövidszénláncú alkilszulfát-csoport, célszerűen metoszulfát-csóport. A III általános képletű alkilező szerek példáiként a következőket említjük meg: metiljodid, etiljodid, izopropiljodid, dimetilszulfát, toluölszulfonsav-metilészter. . \ ' A vegyületek mind közismertek; A II általános képletű benzoilfenil-tiokarbamid-származékok - ahol R1 és R 2 jelentése a megadott - még le nem írt vegyületek, de előállíthatjuk őket az irodalomból jól ismert eljárásokkal analóg módon. így például előállíthatjuk az N-(2-acetamido-5-benzoilfenil>N'-metoxikarbonil-tiokarbamidot az irodalomban leírt (lásd például a Bar. Dtsch. chem. Öés. 47, 2778) 2-nitro-4-benzoilanilinből háromlépéses szintézis segítségével (Id. a 2. reakciósémát). 167556
