167496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-alken-1-IL)- amino- S-triazin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek előállítására
5 167496 6 Az N-(l-alken-l-il)amino-s-triazin-származékok további előnyös vegyületeit a III. általános képlet szemlélteti, melyben R4 és R5 jelentése metil-csoport, Z jelentése klóratom vagy metiltio-csoport és Rí és R2 jelentése 1 -4 szénatomszámú alkil-csoport. Különösen előnyösek azok a vegyületek, melyekben R4 és R5 jelentése metil-csoport. A találmány szerint különösen előnyös vegyület a 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-ü)]amino-6-metiltio-s-triazin, mely kiválóan alkalmas rizsföldeken való felhasználásra, mert nagy szelektivitással és rendkívüli biztonsági tartománnyal rendelkezik, amely a rizsültetvényt nem károsítja. Ezen vegyületek legtöbbje jó szelektivitást mutat a földművelésnél használt haszonnövényekkel szemben. A találmány szerint egy másik előnyös vegyület a 2-t-butilamino-4-klór-6-[N-metil-N-(2-metil-l -propen-1 -il]amino-s-triazin. Dyen vegyületek például a következők: 2-metilamino-4-[N-propil-N-(2-metil-1 -propen--l-il)]arnino-6-metiltio-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 --propen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-1 -propen-l-il)]amino-6-metilio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 --propen-1 -il)]amino-6-met iltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1-propen-1-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-butilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-t-butilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-szek.-butil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etü-N-(2-metil-l-buten-1-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-etil-l-buten-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-propil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 --propen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 5 2-etilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-l -propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 -10 -propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 15 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-butilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-t-butilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-1 -20 -propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-t-butil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-buten-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 25 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-etil-1 -buten-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, A találmány szerinti 1-en-származékokat a következő reakciókkal állítjuk elő: 30 1. cianürkloridot N-alkil-N-alkilidénaminnal reagáltatva a 2,6-diklór-4-[N-alkil-N-(l-alken-l-il)]amino-s-triazint kapjuk, 2. a terméket ezután alkilaminnal reagáltatjuk, 35 mely a kívánt alkilamino-helyettesítésnek felel meg, így a 2-alkilamino-4-[N-alkil-N-(l-alken-l-il)]-amino-6-klór-s-triazin képződik, 3. a megfelelő 2- vagy 6-metiltio- vagy -metoxi-s-triazint a 2- vagy 6-klór-s-triazin és alkilmer-40 kaptán alkálifémsó vagy alkálifém-alkoxid, pl. kálium-metilmerkaptán, vagy kálium-metilát reakciójával állítjuk elő. A leírt reakciófolyamat első lépése a triazin-45 -kémiában új, míg a másik két lépés e szakterületen jól ismert. Az első lépést ezért a következőkben részletesen magyarázzuk. Az első lépés reakcióját oldószerben folytatjuk le. Erre a célra egy tetszés szerinti inert, száraz 50 szerves oldószert alkalmazunk, amely az említett tulajdonságokon kívül a cianürklorid oldására előnyösen még megfelelő polaritással is rendelkezik. Mivel a reakcióban a cianürklorid-molekulának csak egy klóratomja reagál az amin-molekulával, 55 ezért ebben a lépésben 30 C° alatti, előnyösen _25 C° alatti kezdeti hőmérsékletet alkalmazunkl^V képződő hidrogénklorid tökéletes eltávolítására a hőmérsékletet előnyösen 35 C° fölé, célszerűen 60-110 C° közötti hőmérsékletre hagyjuk fel-60 reakcióhoz —25 C° alatti hőmérsékletet nem alkalmazunk. A legelőnyösebb kezdeti hőmérséklet 0-10 C° között van. A reakció beindulása után, a reakció alatt melegedni. A reakcióelegy hőmérsékletét általában az alkalmazott oldószer forráspontja határozza 65 meg, mert a reakcióelegy atmoszférikus nyomáson 3
